Первое упоминание города Вильни относится к 1323 году, вскоре после того, как великий князь пригласил иностранных купцов и ремесленников, чтобы они там поселились. Магдебургское право самоуправления было даровано городу через 60 лет. Для балтов имя этого города звучит как Вильнюс, для рутенов — Вильня, а для поляков — Вильно.

В годы правления великого князя Альгерда (1345–1377) темпы развития увеличились. Альгерд, один из семи сыновей Гедимина, был прекрасным воином, сумевшим установить мир внутри Княжества, разделив его со своим братом Кейстутом на две части. Он с одинаковым успехом бил тевтонских рыцарей и татарские орды, и дважды осаждал Москву. Несмотря на то, что после смерти его считали поборником православия, женитьба Альгерда на православной княжне Марии из Витебска не стала значимым событием для страны.

В 1349 году страна Красная Рутения была поделена между Польшей и ВКЛ.[19] А в 1362 году в битве у реки Синие Воды, в южной части нынешней Украины Альгерд в очередной раз разгромил монголо-татар. Последствия этой победы оказались великолепными: великий князь присоединил к ВКЛ Киев, и тем самым стал влиять на митрополита Киева, высшего авторитета Православной церкви восточных славян.[20] Великое Княжество Литовское при Альгерде стало больше Франции или Священной Римской Империи и продолжало расти дальше.

Киев является самым древним городом у восточных славян. Легенда упоминает постройку города готским вождем Кием в 485 году, когда Кий и его братья[21] построили себе жилища на трех холмах за рекой Днепром. В то отдаленное время славяне еще не упоминаются как народ.[22]

Благодаря стараниям современных политиков, Киев ассоциируется в мозгах людей скорее с «древней Россией», чем средневековой Литвой. Так что здесь необходимо кое-что прояснить для современного читателя. Когда великий князь Альгерд присоединил в 1362 году этот город к своему государству, Киев был жалкой тенью того, чем являлся раньше. Его население разительно уменьшилось по сравнению с годами расцвета Киевской Руси. Что касается митрополита, то он жил даже не в Киеве.

Кафедральный собор Святой Софии, основанный Ярославом Мудрым вместе с «неописуемой стеной» с ее золотой мозаикой все еще стояли целыми. Но восстановительные работы со времен монгольского нашествия велись слишком медленно, и самостоятельного политического значения город практически не имел. А вот так называемая «литовская оккупация», продлившаяся более 200 лет, была вовсе не коротким эпизодом в его истории, но помогла Киеву восстановиться и окрепнуть, из чего следует, что Киеву было комфортно и безопасно под руководством литовских князей. В наши дни нельзя судить о делах средневековья, опираясь исключительно на телеологические стандарты России.

Московия тоже оставалась в руинах после монгольского нашествия. Следуя примеру Альгерда, московский князь Дмитрий «Донской» расширил южные границы княжества до реки Дон и готовился создать коалицию восточных князей, желающих свергнуть татаро-монгольское иго. На этом пути Москва и Литва стали соперниками в претензиях на наследие разделенной Руси.

Несмотря на то, что угрозы от Орды более не исходило, великий князь ВКЛ не знал передышки из-за тевтонских рыцарей. Захватив Пруссию и Ливонию, рыцари надолго увязли в Польше, а затем жадные глаза крестоносцев нацелились на Литву, где все еще было много язычников. В отличие от прочих европейских монархов, великие князья ВКЛ все еще оставались язычниками, колеблясь между католицизмом и православием, выдавая своих дочерей то за католических королей, то за православных князей — соответственно моменту.

Гедимин готовил свою страну как невесту для Римского Костёла, если верить письму, написанному Папе Гедимином в 1322 году, где содержится уверение в его готовности принять католическую веру: fulem catholicam recipere. Впрочем, современные историки считают, что Гедимин просто лукавил. Письмо было написано в тот момент, когда он яростно сражался с католическими рыцарями Тевтонского Ордена, ища помощи и в католической Польше.

Гедимин уверял Папу, что он не является противником католицизма, и в качестве жеста доброй воли соглашался на прием доминиканской и францисканской миссий. Однако о полном переходе страны в католицизм он не думал, вероятно, надеялся, что Ватикан уничтожит Тевтонский Орден, как ранее уничтожил Орден Тамплиеров. Гедимин без колебаний казнил католических священников за нанесенные ими обиды языческой вере, а когда умер сам в 1342 году, то был похоронен по языческой традиции. Как язычники-викинги хоронили своих конунгов, аналогично и тело Гедимина положили на костер, а вместе с ним сожгли его любимого коня и слугу, а также нескольких рабов из числа немцев. Альгерд был похоронен по тому же обычаю, что и его отец.

Религиозная жизнь в Литве была далеко не прямолинейной. Однако имела место толерантность. Здесь даже жили мусульмане татары, которых приглашали в качестве воинов.[23] Также в Литве жили иудеи караимы из Крыма, специальные привилегии делались католическим рыцарям, женившимся на дочерях языческих великих князей.

Но за кулисами этой толерантности встречались и уродливые вещи. Например, в 1347 году, когда Вильня была еще языческим городом, три рутенских брата — Антоний, Иоанн и Евстафий — были приговорены к смерти за небольшую провинность. Этих «виленских мучеников» канонизировала Православная церковь, а их мощи хранились в церкви Святой Троицы.

Великий князь Ягайло (правил в 1377–1434 гг.) понимал, что любая княжеская женитьба может быть использована со стратегической выгодой. Не питая любви к полякам, «поклонникам немецкого бога», он рассматривал выгоду женитьбы на московской княжне.

Но в 1382 году возможность связать себя узами с Польшей все же появилась. Как раз умер Луи Анжуйский, король Польши и Венгрии, не оставив наследника. Замужество его младшей дочери Ядвиги магнаты Польши рассматривали как возможность заполучить сильного короля со стороны. В 1385 году, как только Ядвига приехала в Краков, литовские посланники предложили ей руку Ягайло, то есть союз с Литвой. Это был решающий момент в жизни двух наций. У польских магнатов были свои причины желать Ягайло на престол. До сих пор у них не было возможности влиять на короля, а женитьба Ягайло и Ядвиги такой шанс давала. И вот 14 августа 1385 года в замке Крево, в Белой Рутении, было подписано соглашение, по которому польские магнаты обязывали Ягайло ради женитьбы на Ядвиге перейти в римское католичество, освободить всех поляков — пленников и рабов, а также скоординировать совместные действия против тевтонских рыцарей. Великое Княжество Литовское вступало в постоянный союз с Польским Королевством. На этой основе в феврале 1386 года великая ассамблея магнатов и шляхты (дворян) Польши в Люблине выбрала Ягайлу королем Польши. Обе страны объединялись через династический союз.

Последствия Кревской Унии ощущались в ВКЛ в большей мере, чем в Польском Королевстве. Языческая религия отныне была запрещена, священные рощи вырублены, жрецы и колдуньи оказались вне закона. Массовое крещение жителей Вильни произошло в реке Вилии. Римское католичество стало официальной религией среди правящих кругов Литвы. Как великий князь Литвы, Ягайло обязан был предоставить широкие привилегии влиятельным людям, которые быстро научились привычкам своих польских соперников.

Но принятое сравнительным меньшинством знати ВКЛ католичество сосуществовало в непростых отношениях с византийским православием большинства.[24]

Чеканка монет традиционно считается одним из главных признаков суверенитета, и великий князь не стал исключением. До настоящего времени считалось, что первые монеты ВКЛ были отчеканены еще в начале XIV века, но тщательное исследование установило, что первые деньги в Вильне чеканил Ягайло в 1387 году. Треугольный серебряный kapros, который на первый взгляд кажется достаточно старым, на деле оказался датированным XV столетием. Чеканка монет сопровождалась воспроизведением на них эмблемы великого князя — скачущего всадника с поднятым мечом, известным как герб Погоня, который используется и в наши дни.