Со смертью Витовта и в Литве, и в Московии начался длительный политический кризис. Если бы Золотая Орда была единой и сильной, татары легко могли бы воспользоваться ситуацией. Но они были разобщены и только время от времени усиливали неурядицы в литовских и московских делах.

Вскоре после смерти Витовта ассамблея литовских и западнорусских князей и бояр выбрала великим князем литовским его двоюродного брата Свидригайло. Эта акция без предварительного согласования с Польшей противоречила условиям соглашения в Гродно от 1413 года, поэтому поляки отказались признать выборы законными и предложили брата Витовта Сигизмунда. Его шансы сначала казались небольшими, но скоро он сумел сыграть на противоречиях между литовской и русской партиями Великого княжества895.

Хотя Свидригайло являлся римским католиком, поначалу он был чрезвычайно популярен среди западнорусских князей и бояр, потому что не делал различий между римскими католиками и греческими православными при назначении членов своего совета и высших сановников. Но это вызывало большое возмущение у литовской знати, которая окрестила его прорусским. В 1432 году литовские бояре организовали против Свидригайло заговор. Ему удалось спастись, но в Вильно великим князем объявили Сигизмунда. Свидригайло удалился в русские провинции Великого княжества и сплотил своих сторонников. Сложилась опасная ситуация, которая могла окончиться разделением Великого княжества на литовскую и русскую половины. Даже самые отъявленные литовские националисты понимали необходимость компромисса с русскими. Поэтому Сигизмунд издал указ (правилен), которым аннулировал статью Гродненского соглашения, лишающую греческих православных политических прав. Несмотря на этот шаг, большинство русских князей продолжало поддерживать Свидригайло, но он скоро начал сомневаться в их верности и попытался улучшить свое положение, заключив соглашение с Тевтонскими рыцарями.

Он также начал переговоры с Римом об объединении западнорусской церкви с Римской. Хотя митрополит Герасим, казалось, был готов обсуждать вопрос о церковном объединении, Свидригайло схватил его, обвинив в предательстве (Герасим, возможно, вел переговоры с Сигизмундом). Намереваясь подавить все противодействие себе крутыми мерами, Свидригайло приказал сжечь Герасима на костре (июль 1435 года). Вместо того, чтобы устрашить русских, эта акция привела их в ярость. Лишенный русской поддержки, Свидригайло в сентябре 1435 года потерпел поражение от своего соперника в битве у реки Свента. Ему, однако, оставили в удел Кременец и часть Волыни и Подолии. Контроль Сигизмунда над Великим княжеством теперь казался установленным твердо. Конечный результат этой междоусобицы был благоприятен для греческих православных, то есть русских, поскольку они теперь получили равные права с римскими католиками.

Необходимо отметить, что во время гражданской войны в Литве два татарских хана поднялись против Улуг-Махмеда, борясь за контроль над Золотой Ордой. Это были Саид-Ахмад, сын Тохтамыша896, и Кучук-Махмед (Маленький или Молодой Махмед), внук Тимур-Кутлуга. Фактически Золотая Орда теперь разделилась на три орды. Двое из соперничающих ханов вмешались в дела Литвы: Улуг-Махмед поддерживал Сигизмунда, а Саид-Ахмад заключил соглашение со Свидригайло.

В это время в Московии снова разгорелся конфликт между Василием II и Юрием Галицким. Юрий решил воспользоваться тем, что со смертью Витовта Василий лишился своего самого могущественного опекуна. Более того, у Юрия были дружеские отношения со Свидригайло через Тверской дом (жена Свидригайло была тверской княжной). Вдохновленный изменившейся политической обстановкой в Литве, Юрий Галицкий снова предъявил претензии на Москву и потребовал, чтобы дело представили хану для вынесения решения. В результате в 1432 году и Юрий, и Василий предстали перед Верховным судом Золотой Орды. Юрий Галицкий был уверен в успехе, потому что имел в орде могущественного друга – крымского князя Теган Ширина, который также являлся другом Свидригайло. Однако московский боярин Иван Всеволожский, в то время главный советник Василия II, сумел возбудить подозрения хана Улуг-Махмеда по поводу искренности намерений Ширина. Всеволожский подчеркивал, что тройной союз Ширина, Юрия Галицкого и Свидригайло может угрожать интересам хана897. Решение Высшего Суда, одобренное ханом, было в пользу Василия, который и получил великокняжеский ярлык. В качестве некоторой компенсации Юрию пожаловали Дмитров (городок на севере от Москвы), вдобавок к Звенигороду и Галичу898.

Василий возвратился в Москву в сопровождении ханского посла, джучидского князя, который торжественно возвел его на великокняжеский трон. Впервые это событие произошло в Москве, а не во Владимире. Москва, таким образом, стала официальной столицей великого княжества.

Юрий и не думал соглашаться с ханским вердиктом. Вернувшись в Галич, он сразу же начал собирать армию. Его весьма ободрило появление нового сторонника, его бывшего противника при дворе, боярина Всеволожского, который покинул Василия по личным причинам: Василий обещал Всеволожскому жениться на его дочери, но по возвращении из Орды он вместо этого взял в жены княжну Марию, дочь одного из его опекунов, князя Ярослава (сына Владимира Серпуховского). По-видимому, его мать настояла на том, чтобы он женился на княжне, а не на дочери простого боярина.

После ухода Всеволожского в Москве, судя по всему, не осталось людей, способных направлять молодого великого князя. Москвичи были застигнуты врасплох, когда в апреле 1433 года Юрий Галицкий подошел к городу. Василий сдался, и Юрий объявил себя великим князем, предоставив Василию в удел город Коломну. Это оказалось его ошибкой. Хотя москвичи активно не защищали Василия, их симпатии все-таки были на его стороне, и скоро большинство московской знати потянулось в Коломну. Будучи не в состоянии выдерживать психологическое напряжение этого пассивного противодействия, князь Юрий Дмитриевич возвратился в Галич.

Кризис казался преодоленным, но теперь Василий решил закрепить победу изгнанием Юрия из Галича. Однако Юрий с помощью дополнительных войск, присланных свободным городом Хлыновым (Вятка), разбил москвичей и снова занял Москву (1434 год). Василий бежал в Нижний Новгород и оттуда планировал обратиться к хану за поддержкой. Юрий теперь чувствовал себя более уверенно, чем во время первого захвата Москвы. Он поспешил заключить союзные договоры с можайскими князьями и великим князем Иваном Рязанским. У Юрия были дружеские отношения с тверскими князьями, он также мог рассчитывать на помощь Вятки и дипломатическую, по крайней мере, поддержку Свидригайло. Но Юрию Галицкому не суждено было воспользоваться преимуществами своего положения; 6 июня 1434 года он умер в возрасте шестидесяти лет.

Его старший сын, Василий, по прозвищу Косой, объявил себя великим князем. Он, бесспорно, не имел шансов удержать великокняжеский пол, и даже его собственные братья, Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный, не признали его, а призвали обратно Василия П. Мир, таким образом, был восстановлен, но не надолго. Василий Косой не отказался от своих претензий. В последовавшей войне его разбили, взяли в плен и, по приказу Василия II, ослепили. Этот жестокий поступок, которым великий князь надеялся сокрушить оппозицию своему правлению раз и навсегда, потряс Русь. Ослепление соперников-претендентов на трон являлось семейной практикой в Византии. На Руси был только один подобный случай, в двенадцатом столетии899. В скором будущем Василий II должен будет дорого заплатить за свою жестокость, но пока он торжествовал победу над своими соперниками. Первая стадия московской междоусобицы окончилась.