Во второй части романа появляется надежда на изменение характера персонажа, он утрачивает статичность, завязывается романное действие. История любви Ильи Ильича и Ольги Ильинской раскрывает глубинные черты его личности. Именно в отношениях с ней Обломов ощущает полноту жизни.

Многими чертами Ольга напоминает пушкинскую Татьяну. Другой женский характер романа, Агафья Пшеницына, воплощает собой «пассивное выражение эпохи». Ольга «с инстинктами самосознания, самобытности, самодеятельности…» «одухотворяет» Илью Ильича. В момент исполнения Ольгой романсов Обломов начинает «жаждать жизни»: «У него на лице сияла заря пробуждённого, со дна души восставшего счастья…». Её появление перевернуло всю его жизнь, он «проснулся» и «нагнал жизнь», на время обрёл волю и цель жизни: «Он не успевает ловить мыслей: точно стая птиц, порхнули они, а у сердца, в левом боку, как будто болит». Для Ольги отношения с Обломовым стали импульсом духовного развития. Их история складывается трагично. С его стороны, это любовь-мечта и «претрудная школа жизни», так и не сумевшая дать движение его самостоятельности. Штольц впоследствии скажет: «…сама жизнь и труд есть цель жизни, а не женщина…». Ольга так и не смогла подвигнуть Обломова на серьёзную общественную деятельность, «поэзия жизни» не победила «прозу».

Во второй части больше внимания уделено Штольцу, постоянному антиподу Обломова. На фоне его динамики более очевидна обломовская пассивность. Рациональное и деятельное начало Штольца – противовес мечтательности и бездействию Обломова. Однако роль Штольца в романе сводится не только к противопоставлению. Именно другу детства доступно разглядеть «чистое, светлое и доброе начало… простого, нехитрого, вечно доверчивого сердца» Обломова,

Внутренний (истинный) Обломов обнаруживает себя в общении со Штольцем. Только ему Илья Ильич доверяет свои сокровенные чувства, обнаруживая истинную причину своего бездействия. Он обрушивает на него град обвинений: «Жизнь: хороша жизнь! Что там искать? Интересов ума, сердца? Ты посмотри, где центр, около которого вращается всё это: нет его, нет ничего глубокого, задевающего за живое. Все эти мертвецы, спящие люди, хуже меня, эти члены света и общества».

Между написанием первой и последующих частей – перерыв в десять лет. Это в значительной степени сказалось на манере письма и осмыслении главной идеи произведения. «Идеалиста в высшей степени» можно назвать сквозным героем трилогии. Александр Адуев в начале романа предстает именно таковым. Судьбы Обломова и Райского продолжают реализацию этого замысла.

В пассивности Обломова все более проступает не столько вина воспитания, сколько апатия – разочарование в возможности настоящей деятельности. Оценка романа «Обломов» в 1859 г. современниками была чрезвычайно высокой (Тургенев, Дружинин, Толстой и др.). Гончаров занял место в ряду первых писателей России.

В процессе работы над «Обломовым», еще в 1849 г. писатель задумывает роман «Обрыв» (1869). Он вынашивает планы трех романов почти одновременно, органическая связь между ними очевидна. Идиллический сон Грачей, Обломовки, Малиновки прерван, ему на смену приходит деятельное разумное начало (Петр Адуев, Штольц, Тушин).

Первоначально роман назывался «Художник», главным героем был Борис Райский – «натура артистическая», а на первом плане – проблема формирования психологии «художника» «с преобладанием над всеми органическими силами человеческой природы творческой фантазии». Это заглавие предполагало исповедальное начало: рассказ о сложных отношениях художника и общества. Показателен в связи с этим спор Райского с Волоховым об искусстве. В 1866 г. Гончаров писал: «…если я знаю, что такое Райский, если умею создать его, значит у меня есть и критика ему, значит сам я – не могу быть Райским, или если во мне и есть что-нибудь от него, так столько же, сколько во множестве русских людей есть из Обломова…». Гончарова многие отождествляли с Райским, поэтому он сознательно изображает художника-дилетанта.

«Натура артистическая» оказалась в искусстве и науке одним из тех неудачников, которые «верили в талант без труда и хотели отделываться от последнего, увлекаясь только успехами и наслаждениями искусства». Писатель подчеркивал типичность героя, указывая на его принадлежность исторической эпохе. «Я ставил неоднократно в кожу Райского своих приятелей из кружков 40–50 и 60-х гг., как многие подходили к этому типу». Эпоха 60-х выдвигала новые исторические проблемы, особого внимания требовали к себе «новые люди», которых в романе представляет Марк Волохов. Нигилист-разрушитель, идеолог вульгарно-материалистического и атеистического мировоззрения стремится к общественно-значимой деятельности. По Гончарову, взгляды Волохова дискредитируются в общении с Верой. Именно Вера определяет суть их споров как «вечную войну» героя «против гнезда», т. е. против семьи и дома. Писатель ярко демонстрирует своё негативное отношение к нигилизму как популярному и распространенному учению современности. Несмотря на максимальное обличение волоховских взглядов, прозаику удалось создать исторически верный образ носителя «новой правды».

В образе Тушина воплощена идея «разумного развития» русской жизни. Он продолжает галерею героев-предпринимателей нового типа. Ему присущи «мысли верные, сердце твердое…», в нем автор видит «представителя настоящей новой силы и нового дела» в пореформенной России. Автор в статье «Лучше поздно, чем никогда» о нем писал: «Он весь сложился из природных своих здоровых элементов и из обстоятельств своей жизни и своего дела, то есть долга и труда».

По собственному признанию, Гончаров вложил в роман все свои «идеи, понятия и чувства добра, чести, честности, нравственности, веры – всего, что… должно составлять нравственную природу человека». Можно сказать, что предыдущие романы служили лишь подготовкой для создания «эпоса любви», где автор, по собственному признанию, «исчерпал… почти все образы страстей». Первоначально писатель намеревался посвятить роман «русским женщинам». «…Этот роман была моя жизнь: я вложил в него часть самого себя, близких мне лиц, родину, Волгу, родные места…». По мнению В.А. Недзвецкого, вопросы религии, нового социального устройства, эмансипации женщин, нравственный долг, честь и достоинство человека преломляются прозаиком в романе через призму взаимоотношений полов, выдвинутых на первый план, что и придает «Обрыву» значение «эпоса любви». В страстях Марины и Савелия отразилось язычество (писатель называет Марину «крепостной Мессалиной»), в образах Софьи и Ульяны – «дохристианская греко-римская античность», отношения Тита Никоныча и Бережковой напоминают «средневековую рыцарственность», роман Марфеньки и Викентьева – «бюргерско-филистерский», любовь Наташи – дань сентиментализму, увлечения самого Райского – романтизму.

Гончаров всегда рассматривал любовь как главную составляющую человеческого бытия, поэтому его внимание приковано к «течению страсти» в сердцах женщин. В финале романа покаяние и смирение Веры (главного женского образа) – её возвращение к «старой правде». В статье «Лучше поздно, чем никогда» объяснен смысл её драмы: «Пала не Вера, не личность, пала русская девушка, русская женщина – жертвой в борьбе старой жизни с новой: она не хотела жить слепо, по указке старших. Она сама знала, что отжило в старой, и давно тосковала, искала свежей, осмысленной жизни, хотела сознательно найти и принять новую правду, удержав и все прочное, коренное, лучшее в старой жизни. Она хотела не разрушения, а обновления, но она не знала, где и как искать».

Композиция произведения представляет собой «роман в романе» (повествование о повседневной жизни и роман, который пишет Райский). Несмотря на то что роман художника так и остается незавершенным, все события в нём обрамлены раздумьями Райского.

В 50 —60-е годы проблема творческой личности утрачивает актуальность. Смена названий («Художник», «Райский», «Вера») свидетельствует о мучительном поиске идейно-психологического центра романа. Им становится судьба поколения, напряженно ищущего своё место в обществе. Окончательное название обобщает трагедию поколения, стоящего на краю обрыва (пропасти). Символика образа края пропасти многозначна, здесь заложено не только движение вниз, но и вверх. Обрыв условно проверяет всех героев: Марфеньке неведом обрыв, Райский бежит «от этих опасных мест, от обрывов, пропастей!», Волохов «каждый день бродил внизу обрыва». Тушин предлагает конструктивное решение: «Ведь если лес мешает идти, его вырубают, море переплывают, а теперь вон прорывают и горы насквозь, и всё идут смелые люди вперед! А здесь ни леса, ни моря, ни гор – ничего нет: были стены и упали, был обрыв, и нет его! Я бросаю мост через него и иду, ноги у меня не трясутся… Дайте же мне Веру Васильевну, дайте мне её! – почти кричал он, – я перенесу её через этот обрыв и мост – и никакой чёрт не помешает моему счастью и её покою – хоть живи она сто лет! Она будет моей царицей и укроется в моих лесах, под моей защитой, от всяких гроз и забудет всякие обрывы, хоть бы их были тысячи!»