Под русской властью крупнейшим торговым центром и гаванью стала Нарва, получившая от Иоанна IV большие привилегии. Пока не удавалось овладеть Ревелем, русский царь старался привлечь на свою сторону торговое население этого города. Нарва была освобождена от военного постоя, а купцы получили право беспошлинной торговли по всему Московскому государству, а также беспрепятственных сношений с немецкими городами. В Нарве Иоанн IV быстро заводит флот на Балтике, превращая торговые суда, принадлежащие ганзейскому городу Любеку, в военные корабли и передавая управление испанским, английским и немецким командирам. Важно отметить, что Любек, являясь сторонником свободной торговли и не желая отказываться от своих выгод в пользу ливонцев, не поддержал инициатив германского императора по блокаде торговли с Москвой через Нарву. В Московское государство через Нарву ввозили в большом количестве различные товары, металл, порох, оружие. Сюда приезжали с Запада купцы, ремесленники, специалисты разного рода. Город начал быстро отстраиваться, а население — расти. За два десятилетия оно выросло с 600 до 5000 чел. Впоследствии этот уровень был достигнут только к середине XIX в.
Вторым после Нарвы важным городом, вошедшим во время Ливонской войны в состав русского государства, стал Юрьев. При Иоанне IV здесь выросла большая эстонская слобода. Когда осенью 1571 г. немцы, находившиеся на службе у русского воеводы, захотели отдать город под власть поляков, эстонцы — жители слободы помогли подавить этот мятеж. После такой измены большинство немецкого населения города было вывезено (на современном языке — депортировано) из Юрьева в глубь Московской державы.
Борьба Иоанна IV за выход к Балтийскому морю сопровождалась притоком в города Восточной Ливонии русских купцов, ремесленников и огородников. На побережье Чудского озера стали обосновываться русские рыбаки.
Несмотря на военные успехи, русские войска, однако, не сумели воспользоваться превосходством своих сил и не достигли конечной цели войны: не овладели важнейшими гаванями — Ревелем и Ригой. В то же время действия русских войск, приведшие к падению важной орденской крепости Феллина и пленению магистра Фирстенберга, ускорили самоликвидацию Ливонского ордена. Однако это не облегчило завоевания орденских владений. Магистр и орденские сановники, оставленные на произвол судьбы распадавшейся Священной Римской империей, утратившие надежду на ганзейские города (они снабжали русских всем необходимым для войны с Ливонией), видевшие неэффективность ставки на наёмников из Германии (они исправно бегали от русских и грабили своих нанимателей не хуже татар), обратили свои взоры в сторону Польши и Литвы, чтобы отдаться западным соседям на возможно выгодных условиях. Пользуясь перемирием, заключённым с Москвой с мая по ноябрь 1559 г. (формальная причина перемирия: необходимость сосредоточить русские войска на юге, чтобы отразить ожидавшееся вторжение крымских татар), магистр Кетлер вступил в торг о будущей судьбе Ливонии с польским королём, не заинтересованным в усилении Московской державы за счёт прибалтийских земель и стремившимся к балтийским гаваням с такой же энергией, что и Иоанн IV. Впоследствии в письме Курбскому, дошедшем до нас чрезвычайно важном историческом документе, Иоанн обвинит «попа-невежду» Сильвестра, Адашева, самого Курбского и их окружение в дьявольском противодействии походу в Ливонию, когда города брали после многих напоминаний и по коварному предложению короля датского дали ливонцам возможность целый год собирать силы. Иоанн же считал, что если бы не измены, недоброхотство и безрассудное нерадение, из-за которых было упущено время, то с Божьей помощью, в том же году вся Германия (т.е. Ливония) была бы под православной верой{63}.
В 1561 г. русские опять вошли в Ливонию, проникли до Пернова и опустошили немало земель. Осенью того же года рыцари, осознав невозможность собственными силами бороться с Москвой, собрались на ландтаг для принятия акта о ликвидации ордена. В этом акте они заявили, что считают невозможным дальнейшее существование ордена, и признали свою безженную жизнь грешной. В постановляющей части акта было зафиксировано решение: сложить с себя духовное звание (секуляризироваться) и отдаться Польше и Литве. Этот выбор объяснялся тем, что, во-первых, от аристократической Польши прибалтийско-немецкая аристократия могла получить огромнейшие права, во-вторых, Польша казалась государством достаточно сильным, чтобы бороться с Москвой, и в-третьих, переход под защиту польской короны совершался также для того, чтобы ненавистному «московиту» ничего не досталось. Далеко не последнюю роль сыграло и понимание политики Иоанна: то, что он смотрел на балтийский берег как на отчину своих великокняжеских предшественников и, конечно, обеспечил бы здесь такое русское и православное доминирование (за счёт ограничения привилегий и переселения в глубь страны немецких колонистов), которое явилось бы залогом устойчивого тяготения Прибалтики к Москве.
Договор о подданстве Ливонии состоялся 28 ноября 1561 г., и в тот же день польский король Сигизмунд Август подписал пожалованную грамоту для Ливонии, известную как привилегии Сигизмунда Августа. В дальнейшем эта грамота служила главным основанием всех прав и привилегий немецких дворян Лифляндии и Курляндии.
5 марта 1562 г. на общем собрании командоров и рыцарей магистр Кетлер передал Николаю Радзивилу, прибывшему в Ригу в качестве королевского ливонского наместника, печать ордена, ключи от орденских замков и города Риги. Затем, в знак сложения с себя духовного звания, рыцари сняли с себя рыцарские кресты и мантии. Хотя в добрые старые времена в Ливонии они мало дорожили своим достоинством, однако в эту печальную минуту рыцари плакали. Они не могли не понимать, что с прекращением существования ордена они лишаются и независимости.
Так окончил своё существование Ливонский орден. На тот момент Ливония распадалась на 5 частей: 1) Нарва, Дерпт, Феллин были заняты войсками Иоанна IV; 2) Ревель и не занятая русскими часть северо-востока Эстонии, не захотевшие поступать под власть Польши, отдались Швеции; 3) остров Эзель (Сааремаа) в значении епископства Эзельского перешёл под власть датского короля, который посадил там своего брата герцога Магнуса Гольштинского; 4) Кетлер получил в наследственный лен от польского короля Сигизмунда Августа некоторые земли и замки в Курляндии и в рижском епископстве, а также титул герцога курляндского и графа Семигальского; 5) сам король Сигизмунд Август овладел Южной Ливонией с городом Ригой, сохранившим некоторую независимость.
На этом борьба на ливонских полях не закончилась, а только перешла в новую фазу. Немцы отошли в сторону, а в ожесточённом противоборстве сошлись русские, поляки, литовцы, шведы и датчане. Русские — для того, чтобы пробиться к гаваням на Балтике; поляки и литовцы — для того, чтобы не допустить усиления Московского государства за счёт Ливонии; шведы — для того, чтобы быть подальше от соседства с опасною Москвой; датчане — для того, чтобы при общем крушении Ливонии удержать за собой то, что так неожиданно и легко досталось герцогу Магнусу. Теперь Московской державе приходилось иметь дело с Польшей/Литвой и Швецией — соперниками более опасными, чем Ливонский орден, прекративший своё существование под натиском русских войск.
Польша/Литва и Швеция распространили свои притязания на города, завоёванные Иоанном IV, и стали требовать, чтобы русские ушли из них. Иоанн Грозный эти требования проигнорировал, и с 1560 г. Ливонская война переросла для русского государства, по сути, в войну Польско-Литовскую и Шведскую.
Вначале успех был на стороне Московского государства. В сражениях с коалицией русские войска не раз добивались замечательных побед. В 1563 г. под личным командованием Царя был взят Полоцк, и его войска доходили до самой Вильны. Иоанн IV владел выходом к Балтийскому морю и восточной половиной Ливонии, что обеспечивало рост его военно-организационной славы и популярности. Казалось, что силы Московского государства громадны, и это поражало Среднюю Европу, и в частности, Германию. Опасность нашествия «московитов» не только обсуждалась в официальной переписке, но и определяла содержание разного рода листков и брошюр. Разрабатывались меры к тому, чтобы не допускать московитов к морю, а европейских специалистов — в Москву и, изолировав русское государство от центров европейской торговли, промышленности, культуры, воспрепятствовать его политическому усилению. В пропагандистских акциях против Москвы времён Иоанна Грозного было много тенденциозных измышлений и поверхностных суждений о московских нравах и деспотизме Грозного. В связи с этим трудно не согласиться с русским историком С.Ф. Платоновым, предупреждавшим, что серьёзный историк должен всегда иметь в виду опасность повторить политическую клевету, принять её за объективный исторический источник{64}.