Ради проповеднической миссии Орленев покинул театр Литературно-художественного общества, который положил начало его славе трагика. Ю. М. Юрьев в своих «Записках» высказал предположение, что уход оттуда был началом конца Орленева как художника. Еще раньше и А. Р. Кугель сожалел о том, что Орленев «отклонился от пути нормально действующего театра». С этим нельзя согласиться. Иначе Орленев не был бы тем, кем он стал и кем его так властно тянуло стать.

В театре Литературно-художественного общества Орленев работал с первого дня, с осени 1895 года, и вначале был вполне удовлетворен относительной свежестью репертуара и постановочных решений, свободных от приевшейся провинциальной рутины. Но уже очень скоро здесь стала возобладать торгашеская оглядка на кассу, руководитель театра А. С. Суворин все круче поворачивал курс к буржуазной безыдейности и прямой антиреволюционности. Деятель в своем роде далеко незаурядный, Суворин ко времени ухода Орленева находился на крайнем правом фланге идейной борьбы, а в годы первой русской революции окончательно заявил себя махровым черносотенцем. По духу он был глубоко чужд Орленеву, и тот сам отмечает в мемуарах, что около 1900 года Суворин сразу потерял двух честных, талантливых художников — Чехова и его, Орленева. Правда, Орленев, даже расставшись с Сувориным, не занял непримиримой позиции в отношениях с ним. Его еще долго обволакивал сладкими речами этот литератор-воротила, делавший свою реакционную политику. И все-таки вернуть Орленева оказалось невозможно. Человек мягкий и слабый, каким он часто представал в делах житейских, Орленев был непоколебим в вопросах творческого порядка. «Мне не хотелось быть “паломником” ни у какого бога», — пишет он. Он шел своим путем и не собирался поступаться своей творческой целью, как он ее себе представлял.

Об этом прекрасно сказал А. В. Луначарский в предисловии к первому изданию книги Орленева: «Чрезвычайно любопытна своеобразная твердость воли Орленева, который на первый взгляд, при знакомстве с его мемуарами (да и из личного знакомства), кажется, наоборот, слабовольным, поддающимся соблазну, в особенности соблазну своих “любимых напитков”. А между тем, ни один план Орленева не остался недовыполненным, какие бы препятствия ни стояли на пути. Запрещенные пьесы, исполнение которых казалось немыслимым и разрешение на которые Орленев достигал правдами и неправдами, постановка труднейших вещей, как “Бранд” в два вечера, путешествие  за границу в дальнюю Америку, исполнение задуманных заранее пьес на русском языке с заграничными актерами и даже до известной степени заветная мечта о бесплатном театре для крестьян — все это было фактически исполнено Орленевым в очень и очень значительной степени, временами даже полностью и с решительным успехом». Верность «плану» граничила сплошь и рядом с одержимостью. Орленев убежденно и безвозвратно променял обеспеченное существование премьера столичной сцены на скитальческую жизнь гастролера, без постоянного пристанища, с текучим составом партнеров-попутчиков. Труппы, которые время от времени он набирал для своих поездок, быстро таяли и рассыпались. Часто приходилось играть в случайном городе с случайными актерами, которых на зиму или на лето заполучил местный антрепренер. Вся ответственность за художественный успех спектакля ложилась на гастролера — и Орленев охотно шел ей навстречу. Ему необходимо было нести свою тему, образно отстаивать свои позиции художника. Ради этого он широко поступался всем остальным. Загораясь новым замыслом, открыв для себя новую роль, он отдавал на постановку все, что у него было. И точно так же, пока хватало заработанных денег, он устраивал бесплатные спектакли для крестьян.

При всей одухотворенности поисков, Орленев был далек от подлинно революционных идей своего времени. Его бунт против гнетущей дооктябрьской действительности имел индивидуалистический характер и выражался главным образом в поисках формулы отрицания. Отрицания казенных правопорядков, казенной морали, казенной эстетики. Орленев негодовал, жаловался и скорбел от имени своих героев, истерзанных жертв черствого века, гордых и надломленных в одно и то же время. Они метались в поисках правды, добра, справедливости, в поисках тех общечеловеческих совершенств, которые казались им такими простыми, такими естественными, но которые в антагонистическом обществе были недостижимой утопией. Орленев принес на русскую сцену свое чуткое ощущение неустроенности жизни, сознание, что дальше так продолжаться не может, не должно. Он показывал это с душевной надсадой, болью и, вместе, с горестным недоумением. Его голос звенел и вдруг прерывался на тяжелом придыхании. Взгляд, испытующе тревожный, пронзительно вопрошающий, тускнел и погасал. Горячая волна эмоционального подъема внезапно разбивалась о невидимые подводные рифы, поток чувств как-то сразу мелел и сникал. Неповторимая младенчески простая орленевская интонация перебивалась беспокойными всплесками. Фразу дробили алогичные паузы, слово угловато наскакивало на слово, ритм давал судорожные перебои, как пульс тяжело больного. И вдруг,  после мучительной запинки, — новый светлый подъем, выход на новые свободные просторы…

В бесконечной смене состояний, интонаций, ритмов, в депоэтизации только что опоэтизированного отзывались, между тем, горькие наблюдения над жизнью, бился нерв современности. Орленев открыл для русского театра амплуа «неврастеника», негероического героя больного века. Он талантливо и честно, в отличие от своих эпигонов, поведал много правды о противоречиях эпохи, о трагедиях будней, судил эти будни и воодушевленно звал возвыситься над ними. Не виной, а бедой актера было то, что направление пути он представлял себе смутно, определяя его скорее совестью художника, чем предвидением аналитика. Не строго определенные политические задачи, а скорее нравственная обязанность актера-проповедника, о которой он говорит в своих мемуарах, заставляла его нескончаемо странствовать по России, общаться с самым широким зрителем, устраивать бесплатный театр для народа. Демократичность содержания его творчества определяет многое существенно важное в облике Орленева.

Талант «человековеда», столь необходимый всякому художнику, вместе с глубоким демократизмом творческой натуры привлекал к Орленеву интерес современников. Толстой, узнав о его спектаклях для крестьян, встречался с Орленевым, оценивал для себя его опыт и, отвергая многое в этом опыте, все же дал в конце концов пьесу для орленевского крестьянского театра. Чехов ценил Орленева как яркого собеседника, знатока множества жизненных подробностей, и считал, что настоящее место актера — с Комиссаржевской, со Станиславским. Чехов тоже собирался написать для Орленева пьесу; смерть писателя не дала осуществиться этому замыслу. Много общался с Орленевым Горький, слушал его рассказы, видел его на сцене и даже выступал вместе с ним публично: 27 сентября 1904 года Горький читал свою поэму «Человек» на ялтинском литературно-музыкальном вечере, в котором участвовал и Орленев. Плеханов и Стасов, Репин и Шаляпин, Комиссаржевская и Качалов любили Орленева-актера.

В 1904 году, набрав труппу, Орленев повез свои спектакли в Берлин, в Лондон, в Нью-Йорк. Материальные расчеты оправдались далеко не вполне, зато художественный резонанс поездки был исключителен. Отправлялись без денег, без связей, на собственный страх и риск. Риск был отчаянно велик и потому, что Запад впервые знакомился с образцами русского драматического искусства. Еще ни один русский театр не гастролировал за рубежом. Орленев возвращался домой в том самом 1906 году, когда Московский Художественный театр только отправлялся в свое первое заграничное путешествие.  Но за гастролями Орленева сохраняется не одно лишь значение первого опыта, они важны и как опыт удавшийся, прославивший отечественное искусство далеко за пределами родины.

Немцы сравнивали Орленева с известным трагиком Кайнцем, лондонская газета «Дейли ньюс» восхищалась «прелестной, полной естественности и захватывающего чувства игрой Орленева». В 1906 году, на обратном пути из Америки, Орленев сыграл в Осло «Привидения» с норвежскими партнерами, и местная газета «Dagbladet» сожалела о невозможности увидеть его в других пьесах.