В живописи XVI в. мы отмечаем еще большее усиление символического начала, стремление к отвлеченному «мудрствованию», к истолкованию в художественных образах важнейших христианских догматов. Подчас даже трудно определить, с каким жанром мы имеем дело, настолько символизация нивелирует художественные структуры. Новые тенденции в живописи проявлялись сначала изредко, но к 40-м годам XVI в. они оформились в самостоятельное направление. Доказательны в этом отношении росписи кремлевских палат, в том числе и Грановитой. Изображенные космические просторы (воздух, солнце, луна, земля, ангелы), а также пути человеческой жизни (Спас, евангелисты, врата рая, земной, огненный, лунный и временной круги) сопровождались различными аллегорическими образами, среди которых иногда встречались довольно фривольные. Такие рассудочные росписи требовали мудрого прочтения, а следовательно, и определенных знаний. Но при этом можно встретить сочетания символико-космологических картин, отвлеченных религиозных идей с конкретными, почерпнутыми из самой жизни образами. Так, сюжет Троицы нередко выливается в бытовую сцену со столом, поставленным по диагонали. Такое снижение, упрощение канонических образов вызвало ответную реакции со стороны ревнителей старины, что, в конечном счете, привело к усилению церковной регламентации художественного творчества и запрещению писать по своему замыслу, был еще раз подтвержден строгий иконописный канон, дошедший от греков и Андрея Рублева.

XVI в. в русской иконописи стал временем расцвета жанра видений и эсхатологических настроений. Если в символико-аллегорических работах художники еще были связаны необходимостью канонического истолкования образов, то в апокалипсических картинах они проявляли невиданную ранее изобретательность. Сцены мучений грешников изображались с предельной экспрессией и отталкивали натурализмом. Судя по всему, эта тенденция отражала дух эпохи борьбы за сильнее централизованное государство, в котором устрашение играло немаловажную роль. Подобно тому, как в символико-аллегорических сюжетах усложнение замысла приводило к перетасовке всех изобразительных приемов, к сочетанию абстракций и реалий, так и здесь стремление к предельной экспрессивности, повествовательности и назидательности вело к обогащению живописи динамикой, композиционными, колористическими и психологическими контрастами, элементами реализма и даже натурализма. В этих иконах возникало ощущение, что все муки и страдания грешников происходят не в метафизическом пространстве, а на земле или вблизи от земли.

Для иконописи XVI в. было характерно и возвеличивание средствами искусства официальных политических идей. Так появилась знаменитая икона «Церковь воинствующая», или «Благословенно воинство небесного царя». На ней изображено возвращение русского войска после Казанской победы. Ясна и основная идея произведения — апофеоз московского войска под предводительством Ивана Грозного. Но аллегорическая форма выражения идеи Казанской победы и триумфа Москвы не могли заглушить в ней ни чувство живой природы с ее широким пространством, ни жизненного ощущения людской воинской толпы, разделившейся на три горизонтально протяженных потока. Эта икона фактически подводит нас вплотную к светской картине.

Светские жанры в это время активно развиваются. Различные миродержавные теории, вселенские и космологические концепции идеи государственности, а также династические интересы способствовали развитию чувства историзма, все больше освобождающегося от аллегорической формы. В росписи Золотой палаты кремлевского дворца было немало композиций чисто исторического характера: крещение Руси, история царских регалий Владимира Мономаха, поход Мономаха на Константинополь и т. д. В росписи Грановитой палаты была развернута генеалогия Рюрика, шла история раздела Киевской земли князем Владимиром и т. д.

В XV–XVI вв. была переосмыслена идея ангелогласного пения, с которой связывалось одноголосное унисонное пение. Это произошло вместе с изменением в иконописи, в которой, начиная с XV в., активно развивается иконография Троицы. Как «Троица» Рублева стала наивысшим выражением богословского учения о Троице, так идея триединства выразилась в русской церковной музыке особой формой многоголосия — троестрочием. Ангельское пение теперь оказалось связанным с Троицей. На долгое время сохранился на Руси обычай поручать наиболее важные песнопения, особенно многолетствования, трем юношам, которых называли исполатчиками (от греческого «исполла эи деспота» — многая лета тебе, господин).

Создание троестрочного пения принадлежит распевщикам Савве и Василию Роговым, новгородским мастерам, которые считались самыми авторитетными музыкантами Москвы второй половины XVI в. Свое название это пение получило от системы записи: голоса записывались поочередно по строкам красным и черным цветом один над другим и складывались в разноцветную партитуру. Главным из голосов был средний — «путь», так как он вел мелодию знаменного распева. Над ним располагался «верх» — дублирующий голос, под ним — «низ».

Изменился и традиционный знаменный распев. Оставаясь в границах одноголосового хорового пения, русские распевщики сумели создать несколько новых распевов. Так возникло путевое знамя, которым исполнялись стихиры, сопровождавшие разного рода церковные шествия. В конце XVI в. родился большой распев, характеризующийся неисчерпаемостью мелодического богатства. Новым явлением стал демественный распев, название которого связано с должностью регента хора — доместика, хранившего в памяти мелодии, не подчиненные традиционным законам. Они отличались великолепием, пышностью, сложными декоративными украшениями, напоминающими узорчатые шатровые храмы XVI в.

Развитие русской певческой культуры обусловило появление в Москве хора государевых певчих дьяков. Он делился на несколько групп певцов, именуемых станицами. Во главе хора стоял головщик. Также в хоре был уставщик, отличавшийся хорошим голосом (обычно баритоном) и знавший богослужебные правила. Он отвечал за обучение молодых певцов и заботился о порядке. Этот хор под разными названиями просуществовал более трехсот лет.

Завершающим этапом в истории русской средневековой культуры стал XVII в., который нес в себе как традиционные черты, так и новационные, связанные с переходом к Новому времени. В это столетие начался процесс обмирщения культуры, усиления в ней светских элементов, демократических тенденций. В это время заметно расширились и углубились культурные связи со странами Западной Европы. Все области культуры значительно усложнились и дифференцировались, в них возникли совершенно новые явления.

XVII столетие также было сложным и противоречивым в истории культуры России. Начало века совпало с кризисом государственной власти, к которому привела смерть последнего царя из рода Рюриковичей. Быстрая смена царей, усугубившаяся военной польской интервенцией, привела к смуте. Ситуация изменилась к лучшему только после избрания на престол Михаила Романова (1596–1645), ставшего основателем последней царской династии в России.

Еще одним важнейшим событием в истории страны стало окончательное оформление абсолютизма, принявшего форму не западноевропейских монархий, а ставшего логическим завершением системы восточного деспотизма, укрепившейся за время господства монголо-татар на Руси. Абсолютизм соответствовал новым имперским устремлениям страны, расширению государственных границ (прежде всего на Восток), что требовало концентрации военной и политической власти в одних руках, авторитаризма. В области экономики это привело к окончательному закрепощению крестьян, осуществленного в интересах дворянства — главной опоры абсолютизма.