Теперь уже немцы под командованием магистра Ливонского ордена Бернгарда фон Борха приступили к Изборску, но так и не взяв его, сожгли окрестности, а затем попытались летом 1480 г. осадить Псков, при этом, по некоторым сведениям, ливонская армия достигала маловероятного количества в 100 тысяч человек. Несмотря на действия 13 кораблей с пушками из Дерпта, осада успеха не принесла, и достаточно было одной успешной вылазки осажденных, чтобы скинуть немцев в реку Великую. Магистр ордена вынужден был отвести свои войска и распустить их по домам, что было большой ошибкой, так как уже в феврале 1481 г. великий князь, не имея никакой угрозы южным границам государства, ввел свою армию в Ливонию. Вероятно, в планы великого князя Ивана III не входило присоединение Ливонии к Московскому государству, так как, разделив армию на три части, он послал их в направлениях Мариенбурга, являвшегося уже территорией Польши, Балка и Дерпта. В течение месяца московские войска беспрепятственно грабили и жгли населенные пункты, так и не встретив серьезного сопротивления со стороны ордена. Только весенняя распутица освободила Ливонию от полного уничтожения. Московитяне везли из немецких городов множество лошадей, серебра, золота и все то, что можно было забрать с собой, а что нельзя – предавали огню. В немецких хрониках отмечено, что более всего досталось католическим священникам, которых не просто убивали, а сжигали на кострах, да и других граждан ждала нелегкая судьба: дворян, торговцев, земледельцев с их женами и детьми тысячами отправляли в Московию. Ливонский орден не решился нанести ответный удар и в 1483 г. заключил с Великим княжеством московским в Нарве перемирие сроком на 10 лет, а затем в 1493 г. стороны продлили его еще на 10 лет.
С Литвой у Москвы продолжалось состояние «ни войны, ни мира», взаимные претензии не давали возможности заключить мир, а неготовность сторон к проведению крупномасштабной войны заставляла соблюдать режим перемирия на границе между странами. Существенное беспокойство как королю Казимиру, так и великому князю Ивану доставляли князья-диссиденты того времени, которые по каким-либо причинам не желали служить далее своему сюзерену и переходили на службу к другому государю, а пограничные князья переходили вместе со своим княжеством.
Вообще это было европейской нормой: если сюзерен чем-либо обидит своего вассала и не желает загладить свою вину, тот имел право считать свою присягу недействительной и мог перейти на службу к другому. Нельзя сказать, чтобы в XV в. литовский и московский государи спокойно относились к изменам своих подданных: при первой возможности такие попытки пресекались, а сами изменники предавались суду, а то и без суда бесследно пропадали.
Территориями Литвы, князья которых наиболее часто подвергались московской агитации и в то же время пристальной опеке со стороны великого князя литовского, были Верховские и Северские княжества. Так, в 1481 г. правнуки великого князя Ольгерда православные князья Михаил Олелькович, Иван Ольшанский и Федор Бельский составили заговор с целью свержения и убийства польского короля и великого князя литовского Казимира в пользу первого из них, но крамола была пресечена. Федору Бельскому удалось бежать в Москву, где его ласково приняли и дали в отчину город Демон; двое других были схвачены и по суду казнены. Великий князь Иван III отказался удовлетворить просьбу своего литовского коллеги выдать государственного преступника, ссылаясь на то, что Федор Бельский теперь его подданный. Польский король собрал в Смоленске армию в 10 тысяч воинов, но не решился начать военные действия, перейдя к выставлению требований, на которых он соглашался подписать мирное соглашение.
Требования Литвы были скорее символическими, так как только из престижа литовцы требовали хотя бы моральной компенсации за утрату новгородских платежей; в ответ Москва выставляла территориальные претензии на якобы захваченные литовцами русские земли, с каждой встречей перечень этих спорных территорий только увеличивался. Причем, говоря о них как о своей отчине, великий князь Иван Васильевич был прав, в нем текла кровь не только Рюриковичей, но и Гедиминовичей. Естественно, получить мир такой ценой королю Казимиру никто бы в Литве не позволил, поэтому переговоры тянулись более года.
За это время московский государь уговорил своего союзника крымского хана Менгли-Гирея начать войну с Литвой, и тот с многочисленной конницей не только появился в среднем течении Днепра, но и захватил Киев, пленив там русского по происхождению воеводу Ивана Ходкевича. Татары опустошили город и сожгли Печерский монастырь, умертвив множество православных христиан. В подарок великому князю московскому крымский хан отправил трофеи: золотые дискос и потир Софийского собора.
Такие действия православного государя вряд ли понравились его же православным подданным, но и не подвигли их к какой-либо реакции, так как давно уже московские князья пользовались помощью татар в борьбе с православными христианами. Примечательно, что именно римский папа Сикст IV отпустил на восстановление Киева все средства, т. е. десятину с доходов, гнезнинского архиепископства.
В 1482 г. к великому князю московскому пришло посольство от венгерского короля Матьяша Хуньяди с предложением заключения договора о совместных военных действиях против Польско-Литовского государства. Такой договор был подписан сторонами, и одним из условий его выполнения великий князь ставил присылку Венгрией художников, архитекторов, инженеров и горных мастеров из Европы. Венгерскому королю из Москвы был отправлен подарок – черный соболь с коваными золотыми коготками, обсаженными крупными новгородскими жемчужинами.
Прислал свое посольство к московскому государю и молдавский господарь Стефан IV.
Таким образом, можно сказать, что заключение брака великого князя Ивана III с Софьей Палеолог придало европейскую известность московскому двору, по крайней мере, среди тех стран, которым понадобилась помощь Москвы. Православному государству Молдавии угрожали с одной стороны Польша, а с другой стороны Крым как вассал Османской империи. Вот защиты от этих агрессоров и попросил господарь Стефан IV у единоверного московского государя. Великий князь действительно мог уменьшить угрозу Молдавии со стороны крымского хана, а своими маневрами на границе с Литвой отвлечь польского короля. Надо заметить, что Молдавия своей войной с Польшей тоже отвлекала силы Польско-Литовского государства с московских границ. Договоренности двух держав были закреплены браком сына московского государя Ивана с дочерью молдавского господаря Еленой Волошанкой.
Однако несмотря на все договоры с дружескими Москве странами великий князь Иван III не решался начать войну с Литвой. Видимо, завещание отца, по которому польский король Казимир IV становился опекуном его матери Марии Ярославны, а также его самого с братьями, мешало сделать столь серьезный шаг. Тем не менее великий князь еще раз показал Литве, что не потерпит в составе Московского государства ни явных, ни скрытых ее сторонников. В 1484 г. шурин великого князя Михаил Борисович, князь тверской, заключил договор о дружбе и взаимной помощи с родственником своей жены Софьи польским королем и великим князем литовским Казимиром IV. Польско-Литовскому государству необходимо было хоть как-то обеспечить прикрытие своих северных границ из-за увеличившейся опасности агрессии на юге. Опасения были не напрасны: в июне того же года новый султан Османской империи Баязет II перешел Дунай и соединил свои силы с силами крымского хана.
Московский государь постарался военным вторжением ликвидировать сепаратистские действия тверского князя, после чего Великое княжество тверское окончательно стало простой провинцией Москвы, а князь Михаил Борисович с семьей бежал в Литву. По окончании военной операции против Твери великий князь московский сообщил венгерскому королю о своем вкладе в их общее дело борьбы с Польшей, но тот ожидал прямого вторжения московских войск на территорию Литвы. Польский король не сумел вовремя оказать помощь своему северо-восточному союзнику, но через два года дал ему небольшое войско (в 2 тысячи человек), рассчитывая, что и тверское население поддержит своего князя, но этого не произошло. Бывший тверской князь получил от короля в отчину Печихвосты на Волыни да несколько деревень в районе Слонима.