Никакой официальной должности при Мусее Феокрит, однако, не занимал и пользовался успехом, вероятно, только в среде литературных сотоварищей; он скоро был забыт: в I веке до н. э. его эпиграммы не вошли в первое крупное собрание эпиграмм — «Венок» Мелеагра Гадарского; но в том же I веке, через двести лет после смерти Феокрита, грамматик Артемидор и его сын Теон собрали воедино все его стихотворения, в первую очередь буколические, присоединили к ним такие же стихи позднейших буколических поэтов, его последователей и подражателей, Мосха и Биона (II в. до н. э.), и снабдили их вводной эпиграммой:

Литературное наследство Феокрита не очень богато: тридцать стихотворений, объединяемых под общим названием «идиллий», из которых шестъ-семь принадлежат не ему, и двадцать шесть эпиграмм (авторство многих тоже сомнительно). Бесспорно принадлежащие ему произведения распадаются на несколько групп: стихотворения чисто буколические, изображающие жизнь пастухов и их состязания в пении; сценки из городской жизни, близкие к мимам, но с большим участием лирического элемента; мифологические эпиллии; несколько любовных стихотворений и упомянутые энкомии.

Основоположниками буколического жанра считаются Филет Косский и Асклепиад Самосский; хотя и от того и от другого до нас дошли не буколические стихотворения, а эпиграммы, но своими учителями называет их сам Феокрит в одном из своих лучших произведений, в VII идиллии «Жатва».

Однако Феокрит не совсем свободен и от использования традиционных приемов эпоса: так, в идиллии I около тридцати стихов занимает описание кубка, которое является, несомненно, подражанием описанию щита Ахилла в «Илиаде» и кубка Нестора в «Одиссее». Описание предметов искусства, введенное Феокритом в буколический жанр, стало обязательным приемом и у других эллинистических поэтов (у Аполлония Родосского — плащ Язона, у Мосха — золотая корзина Европы) и перешло к римлянам (покрывало в «Свадьбе Пелея и Фетиды» Катулла).

Серьезный литературоведческий вопрос, по которому спорили крупнейшие знатоки Феокрита, — это вопрос о фольклорной подлинности его «пастушеских» песен; высказывались противоположные мнения: и что это — точная запись подлинных песен, и что это — чистая стилизация. Истина, вернее всего, лежит посредине. Феокрит, несомненно, был хорошо знаком с народными песенными состязаниями; основным их типом являются выступления двух певцов, обменивающихся двустишиями — так называемое «амебейное» пение. Может быть, наиболее точно эта фольклорная форма сохранена в V идиллии, с ее довольно примитивными двустишиями. В X идиллии мы находим, возможно, подлинный драгоценный образец рабочей песни. В III и VI идиллиях состязание в амебейном пении принимает более утонченный, литературный характер.

Диалогическое строение идиллий, связанное с состязанием, позволило Феокриту расширить рамки жанра, органически включив в него небольшие сценки-диалоги, то есть по сути дела мимы. Мимами являются и II идиллия («Колдуньи»), и XIV («Любовь Киниски»), и лучшая из идиллий этого рода — XV («Сиракузянки»).

Мифологические эпиллии Феокрита менее оригинальны, чем буколики и мимы, и привлекают читателя только некоторыми живыми чисто бытовыми сценами, которые поэт вводит в мифологическое повествование, и прекрасными описаниями природы.

Наименее замечательны любовные стихотворения Феокрита (идиллии XII, XXIX, XXX); написанные разными размерами и на разных диалектах, они, возможно, являлись как бы «экспериментами» поэта. Владение изощренной метрикой и различными диалектами было модным в среде эллинистических писателей: Феокрит написал все свои оригинальнейшие произведения на дорическом диалекте, распространенном в Сицилии и южноиталийских колониях (на этом же диалекте писались хоровые части трагедий), но, как установлено лингвистами, ввел его в литературу не буквально, а в обработанной форме. В эпиллиях он пользовался гомеровским эпическим литературным языком. Стих его легок и изящен, что достигается особыми приемами: он избегает длинных и сложных слов, широко использует частицы, придающие греческому языку — как русскому — эмоциональную выразительность, и цезуру перед пятой стопой гекзаметра, дающую возможность как бы второй «передышки» в длинном стихе. Его последователи, копируя его, стали применять ее еще чаще, почему она получила название «буколической» (хотя ее часто применяет уже Гомер).

Главным достоинством произведений Феокрита — особенно, конечно, буколик и мимов — является их живость и наглядность: он не описывает своих «героев», не рассказывает о них, а показывает их: при этом в их характерах отражены не чисто индивидуальные черты, а типичные и в известной степени социальные: наемные пастухи и работники, солдаты, кутящие бездельники-приятели и горожанки разных слоев — то экономные и самодовольные хозяйки, то обиженные судьбой девушки, гетеры или обреченные стать ими (как Симайта) — все они даны, как живые, в их собственных словах и поступках. Феокрит относится к пестрой веренице людей, проходящих мимо, с симпатией, сочувствием; он не скрывает, что им бывает нелегко жить, но у него нигде не проскальзывает мысль, что их судьбу можно изменить. Идеализации людей и жизни в полном смысле слова у самого Феокрита нет, он сам еще далек от приторной пасторали, но его любование жизнью простых людей и природой привело впоследствии к искусственной идеализации ее. Хотя эти черты его поэзии и привели впоследствии к созданию «идиллий» в современном смысле слова, но сам Феокрит неповинен в этом: он искренне любовался и людьми и природой и отличался от прочих эллинистических поэтов тем, что был не «ученым поэтом», а подлинным поэтом, и вполне заслуживает той похвалы, которую в I идиллии козопас воздает певцу-пастуху:

Еще меньше известно нам о двух ближайших последователях Феокрита — Мосхе и Бионе.

Все сведения о них ограничиваются несколькими справками в словаре византийского лексикографа Свиды (X в. н. э.) и в схолиях к «Палатинской антологии», гласящими: «Следует знать, что имеется три поэта, сочинявших пастушеские стихотворения: Феокрит, Мосх Сицилиец и Бион Смирнский из местечка Флоссы… Мосх, сиракузский грамматик, ученик Аристарха: он — второй поэт после Феокрита, поэта, сочинявшего пастушеские стихотворения». «Это — поэт Мосх, один из так называемых пастушеских поэтов, из которых первый — Феокрит, второй этот самый Мосх, третий Бион Смирнский» (схолии к «Палатинской антологии», IX, 440). В стихотворении «Плач о Бионе», приписывавшемся Мосху, но едва ли принадлежащем ему, автор говорит о себе как об уроженце Авсонии, то есть Южной Италии, а Биона называет пастухом и в то же время учителем поэзии и главой «дорийской школы» (ст. 11-12 и 84); себя он считает преемником Биона и упоминает о том, что Бион был отравлен. Однако вся хронология в этом «Плаче» настолько спутана (так, о смерти Биона плачет не только Феокрит, но и жившие еще раньше Филет и Асклепиад Самосский) и сам «Плач» настолько подражателен и компилятивен, что делать из него какие-либо выводы невозможно.

По всей вероятности, и Бион и Мосх жили во II веке до н. э.

Идиллия I «Тирсис, или Песня» — одна из немногих идиллий Феокрита, относительно подлинности которой не высказывалось никаких подозрений. Ее художественные достоинства общепризнанны и не требуют доказательств.

По своей композиции идиллия распадается на две главные части и имеет пролог и эпилог. Ее действующие лица — безымянный козопас и певец Тирсис, который называет себя пастухом с Этны, то есть сицилийцем. По поводу места действия I идиллии есть разные мнения: наиболее естественно предположить, что она разыгрывается в Сицилии, но географические названия, приведенные в ней, указывают на восток. Калидн, упоминаемый козопасом (ст. 57), — небольшой островок около острова Кос, айгильские сушеные фиги (ст. 147) были предметом вывоза из Аттики, и более вероятно, что их знали на островах Эгейского моря, чем в Сицилии. Однако этот момент ничуть не влияет на содержание идиллии.