В 1326 году польские войска, в составе которых находился и крупный литовский воинский контингент во главе с воеводой Давыдом Гродненским, опустошил окрестности Франкфурта-над-Одером. На обратном пути на привале Давыд Гродненский, зять великого князя Гедимина, был убит ударом в спину мазовецким дворянином.
В 1327 году ответными действиями крестоносцы вместе с мазовецким князем Вацлавом опустошили Куявы. В следующем году Владислав Локетек опустошил Хелминскую землю, а крестоносцы и мазуры совершили рейд в Куявы, где были разгромлены.
В 1341 году во время осады одного из рыцарских замков выстрелом из пушки был убит великий князь литовский Гедимин. Борьбу с Тевтонским орденом продолжили его сыновья Ольгерд и Кейстут.
В том же году крестоносцы захватили Добжыць. Польский король, получив помощь из Австрии, Литвы, Венгрии, совершил новый рейд в Хелминскую землю. Однако на этот раз он был встречен рыцарским войском на берегу реки Дрвенца. Король 10дней простоял лагерем на одном берегу реки, а крестоносцы — на другом.
Наконец польские разведчики нашли новый брод. Возле этого брода затаились несколько польских отрядов. Остальные во главе с королем направились берегом к Бродницы. Рыцари двигались параллельным курсом по другому берегу. Спрятанные Локетком отряды переправились через реку и дымом подали условный знак королю.
Тогда Владислав Локетек резко развернул свою армию и во всю прыть помчался к броду. Крестоносцы также развернулись, но их закованные в броню кони не успевали за легкими польскими и венгерскими всадниками. Поляки благополучно переправились через реку и вступили в Хелминскую землю.
Понимая, что в открытом сражении не победить, великий магистр приказал тевтонским рыцарям отступить.
Между поляками и крестоносцами было заключено перемирие. Спорные вопросы было решено передать на суд чешского и венгерского королей. Тогда же тевтонцы заключили перемирие и с литовцами, обязавшись вернуть завоеванную часть Жемойтии.
Ливонский ландмейстер осадил Ригу. После продолжительной обороны богатый город из-за нехватки продовольствия капитулировал в 1330 году на унизительных условиях. Члены рижского магистрата были вынуждены прийти к ливонскому ландмейстеру и сложить у его ног все списки своих привилегий.
Ландмейстер приказал засыпать часть городских рвов, разрушить стену на 30 локтей в ширину. В этот пролом он вступил во главе своего войска в Ригу. Ландмейстер был очень толст, поэтому одна рижская женщина, наблюдавшая этот въезд, заявила во всеуслышание, что не удивляется нежеланию крестоносца въехать через ворота, как все нормальные люди. Эти слова сразу стали популярными в Ливонии.
Чтобы удерживать город в повиновении, крестоносцы заложили в Риге свой замок. Папа римский наложил на меченосцев проклятие за нежелание вернуть Ригу архиепископу. Но крестоносцы долго и без особенных хлопот прожили под этим проклятием.
В это время в истории Тевтонского ордена произошло неслыханное событие. В Мариенбурге под личным присмотром великого магистра долгое время находился рыцарь порочных наклонностей Иоганн фон Бендорф. За очередную провинность Бендорф был лишен коня. В день святой Елизаветы, когда великий магистр выходил из часовни без сопровождения, Бендорф нанес ему смертельный удар ножом. Но собака великого магистра начала так ужасно выть, что тотчас сбежались люди. Убийца пытался скрыться, но был опознан по пятнам крови на плаще. Его задержали. Однако тевтонцы не желали проливать кровь своего брата. Поэтому дело было передано на рассмотрение папы римского. Тот приговорил Иоганна фон Бендорфа к пожизненному заключению на хлебе и воде.
17 февраля 1331 года генеральная капитула избрала нового великого магистра. Были приняты специальные меры для личной безопасности руководителя ордена. Ему была придана охрана из нескольких рыцарей и солдат. Капитула установила обычай выбора великим магистром в постоянное товарищество одного рыцаря, который назывался компаньоном (адьютантом).
В обязанности компаньона входило следить за безопасностью великого магистра, принимать обращения и просьбы на его имя. Со временем при великом магистре состояло уже три или четыре компаньона.
Закончилось перемирие Тевтонского ордена с Польшей, не принеся мирного разрешения спорных вопросов. Война продолжалась. Крестоносцы оккупировали всю Добжынскую землю. Посредники — венгерский и чешский короли — постановили вернуть Куявскую и Добжынскую земли полякам, а Поморье сохранить за орденом.
Крестоносцы отказывались вывести свои войска с оккупированных земель, требуя от нового польского короля Казимира письменного согласия с этим решением посредников. Казимир долго отказывался выдать письменное согласие, но наконец подписал в 1343 году в Калише мирный договор с тевтонцами. Согласно условиям этого договора, польский король окончательно отказывался от всех прав на Поморье, Хелминскую и Михаловскую земли. Крестоносцы со своей стороны передали полякам Куявы и Добжынь.
УНИЯ С ВЕЛИКИМ КНЯЖЕСТВОМ ЛИТОВСКИМ
После заключения мира с Польшей война Тевтонского ордена против Великого княжества Литовского повелась с невиданным доселе размахом. С 1340 по 1410года крестоносцы осуществили 97-крупномасштабных походов в Литву. Объектами атак являлись селения в Жемойтии, а также города Гродно, Вильно, Тракай, Брест, Лида, Новогрудок.
Литовцы за этот же период нанесли 55 ответных рейдов. Рыцарские походы численностью до нескольких тысяч человек осуществлялись в 1382,1383,1384, 1390, 1391, 1394, 1402, 1403 годах. Вместе с тем ежегодно совершалось 4—8 мелкомасштабных грабительских набегов, которыми руководили комтуры пограничных Рагнеты, Балги, Астроды.
В 1360 году в плен к тевтонцам попал сам великий князь литовский Кейстут. Попав в окружение, он отдал оружие ливонскому ландмейстеру. В скором времени князя обменяли на множество пленных немцев.
Однако спустя несколько лет Кейстут, который правил Литвой вместе с братом Ольгердом, вновь попал в плен. В одном из сражений его скинули с коня, связали и доставили в Мариенбург. Стража находилась день и ночь у дверей темницы, куда был брошен Кейстут.
В камеру к литовскому князю не имел право доступа никто, за исключением крестоносца из придворной службы магистра. Он носил Кейстуту пищу. Этот крестоносец был родом литовец. Его молодым взяли в плен тевтонцы и окрестили под именем Адольфа. Долгой и верной службой ордену Адольф заслужил благорасположение самого великого магистра.
Кейстут обнаружил в одной стене темницы выемку, которая имела глубину на две трети стены. Кейстут склонил Адольфа на свою сторону, получил от него инструменты и расширял отверстие, пока не пробил выход. Ночью Кейстут спустился в ров, взобрался на другой край рва, облачился в плащ крестоносца и беспрепятственно выехал из Мариенбурга.
Добравшись вместе с Адольфом до леса, Кейстут бросил коней и несколько дней скрывался в болотах. Затем лесами, двигаясь по ночам, беглецы достигли Мазовии, где их укрыла княгиня Данута — дочь Кей-стута.
После смерти в 1377 году великого князя Ольгерда соправителем Кейстута стал сын Ольгерда Ягайло. В конце 1379 года у реки Нарвы произошла встреча великого магистра Тевтонского ордена, великих князей Кейстута и Ягайлы. На этих переговорах обе враждующие стороны пришли к соглашению. В Тракае был подписан мир сроком на 10 лет между пограничными районами Пруссии и Литвы.
Согласно условиям Тракайского договора с обеих сторон не должно было осуществляться никаких нападений. Жители пограничных районов могли в составе армий своих стран участвовать в походах в глубинные районы иной враждебной страны.
Ягайло, который желал единолично править в Литовском княжестве, вошел в тайный сговор с крестоносцами против Кейстута. В 1380 году было заключено секретное соглашение, согласно которому Ягайло гарантировал Тевтонскому ордену вечный мир и безопасность. Если орден будет опустошать владения Кейстута или его сыновей, а Ягайло выведет свои войска в открытое поле, то и в этом случае мир не будет считаться нарушенным. Войско Ягайлы, де, не будет вступать в битву с крестоносцами. Если же войска ордена по неведению вторгнутся на земли Ягайлы, нанесут урон или уведут местных жителей в плен, то всех пленных следует вернуть без выкупа. Но с целью сохранения договоренности в тайне следует, де, сделать вид, будто выкуп заплачен.