У серпні — вересні виходять друком оповідання «Сніги Кіліманджаро» і «Недовге щастя Френсіса Макомбера». Взимку в Кі-Уесті відбулась випадкова зустріч Хемінгуея з американською журналісткою Мартою Гелхорн. Їхні взаємини відіграли дуже велику роль в подальшому житті Хемінгуея.

У лютому Е. Хемінгуей відпливає до Європи зі статусом військового кореспондента. Із Франції прилітає до Барселони. 1937–1938 рр. перебуває в Іспанії як військовий кореспондент (надруковано 28 кореспонденцій), а згодом як учасник боїв інтербригад, беручи участь у боях проти фашистів. Протягом цих двох років кілька разів, але не надовго приїздить до США.

У квітні—травні Хемінгуей разом з Йорісом Івенсом і Джоном Ферно знімає документальний фільм «Іспанська земля», до якого сам пише і озвучує текст.

У червні Хемінгуей виступає на Другому конгресі американських письменників з промовою «Письменник і війна». Протягом літа завершує роман «Маєш і не маєш». У серпні відновлює контракт з НАНА і повертається до Іспанії. Знов оселившись у Мадріді, в готелі «Флоріда», виїжджає на фронти, бере участь у бойових операціях, працює над п'єсою «П'ята колона» (так називалася розкрита в Мадріді шпигунська й терористична організація).

У жовтні виходить роман «Маєш і не маєш».

У січні Хемінгуей повертається до США, працює в Кі-Уесті. У березні знову їде до Іспанії, де республіканські війська зазнають значних втрат, воює в бригаді ім. Лінкольна. В травні оселяється в Мадріді.

Влітку приїздить в Кі-Уест, працює там над іспанськими новелами.

В червні окремим виданням виходить «Іспанська земля», а в жовтні — книга «П'ята колона» і перші сорок дев'ять оповідань.

У вересні знову повертається до Іспанії; в середині листопада разом з відступаючими частинами Інтербригад переходить на французьку територію і повертається до США.

В листопаді написано для «Есквайра» кілька оповідань про Іспанію («Метелик і танк», «Ніч перед боєм» та ін.). В редакцію «Нью Мессіс» відіслано статтю «Пам'яті американців, що загинули в Іспанії».

Хемінгуей оселяється в гаванському готелі «Амбос мундос», де в березні починає роботу над романом під робочою назвою «Невідкрита земля».

Неподалік від Гавани, в Сан-Франсіско-де-Паула, купує стару садибу «Фінка Віхія».

Влітку п'єсу «П'ята колона» поставлено в Нью-Йорку; вона виходить окремою книжкою. В жовтні виходить у світ роман про громадянську війну в Іспанії «По кому подзвін».

Письменник розлучається з Полін Пфейфер і одружується з Мартою Гелхорн.

Навесні Хемінгуей з Мартою Гелхорн від'їжджають на Далекий Схід (Гонолулу — Маніла — Гонконг — Сінгапур — Китай); їхні кореспонденції друкуються у нью-йоркській газеті «Пост мерідієм».

Через п'ять днів після нападу Гітлера на Радянський Союз, 27 червня, Хемінгуей уже з Куби телеграфує в Москву: «На всі 100 % солідаризуюсь з Радянським Союзом в його збройній відсічі фашистській агресії. Народ Радянського Союзу своєю боротьбою захищає всі народи, що борються проти фашистського поневолення».

Літо і осінь Хемінгуей працює спочатку на Кубі, потім в долині Сан-Веллі (шт. Айдахо). Як тільки США вступили у другу світову війну (3 грудня 1941 р. японці напали на американську військову базу Пірл-Харбор), Хемінгуей пропонує НАНА свої послуги військового кореспондента, але американський уряд не пускає на фронт журналістів. Хемінгуей залишається на Кубі.

Хемінгуей обладнує власний катер «Пілар» військовим та спеціальним акустичним спорядженням і, діставши згоду американського посла Брадена та кубинського уряду, протягом двох років патрулює в Карібському морі, де з'являються німецькі підводні човни.

у травні Хемінгуей прибуває до Англії як військовий кореспондент; вилітав з англійськими льотчиками на бойові завдання, 6 червня разом з американськими військами висаджується на Нормандському узбережжі. В серпні, випередивши 4-у американську піхотну дивізію, до якої був приписаний як військовий кореспондент, Хемінгуей із загоном французьких партизанів входить у містечко Рамбуйє, передмістя Парижа, а потім і в Париж.

У Парижі Хемінгуей зустрічається з Пікассо та іншими давніми друзями, знайомиться з Ж. — П. Сартром і Сімоною де Бовуар. Виїжджає на діючі фронти в Ельзас і Лотарінгію.

У березні Хемінгуей приїздить до США; в грудні розлучається з Мартою Гелхорн.

У березні письменник одружується з Мері Уелш — американською кореспонденткою, з якою познайомився в Лондоні. Живе він переважно в «Фінці Віхії», восени їздить на полювання в Західні штати. Допомагає матеріально колишнім іспанським республіканцям, що живуть на Кубі, а також кубинським борцям проти диктатури Батісти.

Навесні Хемінгуей починає працювати над автобіографічним романом, умовно названим «Едем». Роман залишився в архівах письменника.

Хемінгуей починає писати ще одну книжку, умовно названу «На землі, на воді і в повітрі», в якій хоче об'єднати свої враження про другу світову війну.

Кінець сорокових років був періодом розпалювання «холодної війни», засилля реакції в політиці США. Хемінгуей у бесідах з друзями, в листах різко засуджує політичний курс уряду США.

Хемінгуей перевидає роман «Прощавай, зброє», антимілітаристська передмова до якого є своєрідною відповіддю письменника на дії уряду.

Восени разом з дружиною Мері Уелш відпливає до Європи — подорожує шляхами своєї молодості. Відвідує Італію.

Хемінгуей відкладає роботу над великою книгою про війну і починає писати новелу про полювання. У березні під час нещасливого випадку на полюванні захворює і в тяжкому стані опиняється у лікарні в місті Падуя.

Видужавши, в травні повертається до Гавани. Продовжує працювати над новим твором — новела про полювання переростає в роман «За річкою, в затінку дерев».

Влітку подружжя Хемінгуеїв живе на Кубі, а восени виїздить до Парижа.

Весну й літо Хемінгуей живе у Парижі. В лютому — липні роман «За річкою, в затінку дерев» друкується в журналі «Космополітен». У вересні книжка виходить у світ у Нью-Йорку.

У грудні Хемінгуей починає працювати над серією творів, які умовно називає «Море в молоді роки», «Далеко від моря» і «Море і життя».

У січні Хемінгуей повертається до сюжету етюду «Блакитна вода» (вміщена в «Есквайрі» в 1936 p.), що згодом ліг в основу повісті «Старий і море». В лютому повість було завершено. У червні в Мемфісі померла мати письменника.

У вересні повість «Старий і море» була надрукована в журналі «Лайф» і окремим виданням. За цю повість автору було присуджено найвищу літературну премію США — премію Пулітцера за 1952 р.

Влітку Хемінгуей з дружиною вирушає в подорож. Спочатку вони відвідують Іспанію, в основному — Мадрід і місця, змальовані в романі «По кому подзвін». На початку серпня Хемінгуей з дружиною відпливає до африканського узбережжя, кілька місяців полює в Кенії і Танганьїці, відвідує сина Патріка, який оселився в Африці.

24 січня сталася аварія спортивного літака, в якому подорожували Хемінгуей з дружиною. Наступного дня потерпілих намагаються перевезти в Найробі, але літак загорається на старті, і Хемінгуей дістає нові опіки й важкі рани. В газетах з'являються некрологи про письменника.