Несмотря на «неофициальное обручение», он не был вполне уверен в намерениях Бесс, хотя в одном из своих писем написал довольно самоуверенно: «Ну что за радость быть помолвленной с каким-то фермером, достаточно тщеславным, чтобы стать губернатором Монтаны и президентом Соединенных Штатов».

Когда материальное положение Трумэна несколько улучшилось, летом 1917 года он опять сделал Бесс предложение, на этот раз успешно. Бесс попросила мать официально объявить о помолвке.

Помолвка состоялась перед вступлением Соединенных Штатов в первую мировую войну. Вскоре Гарри призвали в армию и отправили на французский фронт. С собой он взял фотографию Бесс и шесть пар очков, так как очень плохо видел. На фотографии она написала: «Пусть эта фотография поможет тебе вернуться здоровым из Франции. Бесс». Всю жизнь Трумэн был уверен в том, что Бесс не хотела выходить за него замуж до окончания войны, боясь остаться вдовой.

Гарри вернулся домой майором. И уже ничто не могло помешать им идти к алтарю. Они поженились в день подписания Версальского договора, 28 июня 1919 года, в епископальной церкви Святой Троицы в Индепенденсе. Короткое свадебное путешествие они провели в Чикаго, Детройте и в Порт-Гуроне. Они приехали из глубокой провинции, поэтому большие города произвели на молодых неизгладимое впечатление. После возвращения они обосновались на Норт Делау Стрит, 219, в Индепенденсе, в доме с 17 комнатами, в котором Бесс уже жила с 1904 года и который до конца жизни остался ее единственным домом.

До свадьбы Гарри и Бесс были знакомы 29 лет. Теперь ему было 35 лет, а ей 34. Так и осталось не совсем ясно, почему они все время отодвигали свадьбу, оба считали, что это их личное дело и избегали говорить на эту тему.

В 1919 году Трумэн вместе с одним знакомым открыл в Канзас-Сити галантерейный магазин для мужчин. Бесс помогала мужу, вела книги, делала рекламу, но дела шли не очень хорошо, и в 1922 году его пришлось закрыть.

17 февраля 1924 года тридцатидевятилетняя Бесс родила дочь. Ее окрестили Маргарет, а звали Мэри. Она унаследовала от отца музыкальные способности, стала певицей, хотя широкого признания у критики не нашла.

Трумэн начал интересоваться политикой и медленно подниматься по лестнице политической карьеры. В 1934 году выставил свою кандидатуру на выборах в сенат Вашингтона от штата Миссури. Бесс участвовала в предвыборной борьбе, находилась рядом на трибуне, но сама никогда не выступала, робея перед большой толпой людей.

В январе 1935 года Трумэн стал сенатором, они переехали в Вашингтон, где прожили 18 лет, до января 1953 года. Бесс не любила этот город, считала его «холодным и восточным». Ее пятикомнатная квартира в Тилден Гарденс всегда казалась ей слишком маленькой в сравнении с большим домом, который они оставили в Индепенденсе.

Годовой доход сенатора составлял 10 000 долларов, этих денег было слишком мало для семьи, поэтому он зачислил жену секретарем с окладом 4500 долларов в год. Его обвинили в семейственности, но Трумэн решительно отверг эти упреки, утверждая, что Бесс заслуживает получаемую плату. Она помогала Трумэну готовить выступления, вела его переписку, выполняла другие поручения, необходимые в деятельности сенатора. Трумэн часто советовался с женой по политическим вопросам. Став президентом, он признался, что, принимая важные решения, советовался с ней.

В 1944 году демократическая партия выдвинула кандидатуру Трумэна на пост вице-президента. Он отказался, решительно заявив: «На эту тему я говорил с Бесс», что означало — и речи быть не может. Это решение он изменил лишь благодаря личному вмешательству Франклина Делано Рузвельта. На съезде демократов, когда его выдвинули кандидатом на пост вице-президента, он попросил Бесс подняться на трибуну, чтобы поблагодарить делегатов за их доверие. Когда она увидела ликующую толпу, то тихо шепнула мужу: «И все это мы должны делать всю оставшуюся жизнь?»

Через несколько дней Бесс делала покупки в одном из магазинов в Канзас-Сити. Одна женщина узнала ее и воскликнула: «Это миссис Трумэн!», другая сделала несколько критических замечаний по поводу одежды супруги кандидата на пост вице-президента. Разозлившись, Бесс ответила: «А разве супруга кандидата на пост вице-президента должна наряжаться как королева?»

Бесс стремилась, к великому сожалению репортеров, держаться подальше от вашингтонских сплетен и не привлекать к себе внимания, о ней не смогли разыскать ни одного, даже самого незначительного, провинциального скандала. В 1945 году, когда Трумэн стал вице-президентом, они отказались переехать в более представительную резиденцию, как положено вице-президенту.

Однако стиль их жизни полностью изменился. Хотя Трумэн и не принадлежал к узкому кругу советников президента Франклина Делано Рузвельта и его не посвящали в важные государственные дела, общественный статус семьи Трумэн стал иным Их приглашали в качестве почетных гостей на приемы, ужины и коктейли, иногда в течение дня приходилось успевать на три или четыре разных приема. Гарри это не нравилось, а Бесс и тем более.

В один из вечеров Трумэн принимал участие в приеме, проходившем в Национальном пресс-клубе. Журналисты знали, что он хорошо играет на рояле, и пригласили его к инструменту. Когда Трумэн подошел к роялю, голливудская артистка Лаура Бекол села на крышку рояля и стала позировать фотографам. Через день эта фотография появилась во всех американских газетах. Досужим репортерам обязательно хотелось узнать, что же сказала супруга по этому поводу, и они получили ответ: «Бесс сказала: тебе самое время бросать играть на рояле». В памятный день 12 апреля 1945 года Бесс была у дочери Маргарет, собираясь переодеться к приему, когда позвонил муж из Белого дома и сообщил ей о кончине президента Рузвельта. Бесс заплакала и попросила дочь объяснить ее отсутствие на приеме.

Гарри хотел, чтобы Бесс и Мэри были на инаугурации на пост 33-го президента Соединенных Штатов. К назначенному часу репортеры собрались перед домом Трумэнов. Охрана вывела Бесс и Маргарет через запасный выход, чтобы избежать встречи с прессой, но провести репортеров трудно, и когда Бесс с дочерью появились в дверях, засверкали вспышки фотоаппаратов. Именно этого Бесс и не хотела, но в последующие восемь лет ей пришлось смириться с этим.

Церемония приведения к присяге была короткой. Когда Трумэны вернулись домой, соседи организовали ужин. По причинам безопасности Трумэн и его семья переехали в Блэй-Хаус, расположенный вблизи Белого дома, пока Элеонора Рузвельт не покинула его. Вскоре после того как Трумэны въехали в Белый дом, пришел внук Рузвельта, Джонни Беттингер за своими вещами. Трумэн помогал ему в поисках, и когда они заглянули в шкаф Бесс, мальчик воскликнул: «У нее такой же кавардак в шкафу, как у моей бабушки». Эти слова внука Рузвельтов стали семейной шуткой. Когда Трумэн просил жену навести порядок в шкафу, она отвечала: «А я рада, что хоть в чем-то похожа на миссис Рузвельт».

Официальный траур в стране после смерти Рузвельта позволил Бесс в более спокойной атмосфере освоиться с обязанностями Первой леди. В отличие от Элеоноры Рузвельт, Бесс решила, насколько возможно, ограничить их. Как-то в последнюю минуту она отказалась от участия в пресс-конференции, а на неудовольство журналистов возразила: «Не меня же выбрали президентом. Мне нечего сказать представителям общественности». Время от времени ей приходилось приглашать репортеров на чай и принимать их приглашения. Каждый раз она настаивала на том, что любая беседа «не для печати». Следующей ее уступкой стали письменные ответы на вопросы, которые всегда были краткими.

Бесс Трумэн никогда не говорила публично о своих политических взглядах. Однажды она сказала: «Роль жены в общественной жизни состоит в том, чтобы шляпа у мужа на голове хорошо сидела». На вопрос, какими качествами должна обладать Первая леди Америки, ответила: «Хорошим здоровьем и чувством юмора».

Несмотря на возраст, у Бесс была хорошая фигура. Гарри Трумэн, проезжая однажды в автомобиле по улице и увидев рекламу фильма «Джентльмены предпочитают блондинок», сказал своему спутнику: «Настоящие мужчины предпочитают седых женщин». Бесс не красила волосы, как многие другие женщины. «Она выглядит так, как должна выглядеть женщина в ее возрасте», — как-то с гордостью сказал Трумэн.