Аналогичная отлучительная грамота была направлена патриархом и другим русским князьям, которые нарушили договор с московским князем Дмитрием и встали на сторону Твери и Литвы.
Первый раз литовский князь Ольгерд пошел походом на Москву в конце 1368 года. На стороне Литвы в походе участвовало и Смоленское войско. Смоленский князь решился на это не от хорошей жизни. Историк пишет: «Все теснее надвигалась на Смоленское княжество, охватывая его крепким кольцом, литовская сила». В подобном положении оказалось Брянское княжество, а также другие приокские княжества, в том числе и князья восточной Черниговщины.
До первого похода на Москву литовского князя Ольгерда в первой половине 1368 года двоюродный брат Дмитрия Владимир Андреевич совершил поход на Литву. Он «ходил ратию да взял Ржеву». Московским князем были захвачены огромные территории, которые прилегали к Ржеве. На западе они доходили до озер Волго, Вселуг и Селигер. Эта территория была равна по своим размерам территории среднего русского княжества.
«Повоевав» Литву, великому князю Московскому в самый раз было поприжать великого князя Тверского Михаила Александровича. Было решено сделать это не силой оружия, а дипломатическим путем. Михаила Александровича пригласили на переговоры в Москву. Но он опасался, что там его закуют в кандалы, и отказался. Тогда в уговоры вступил митрополит Москвы и всея Руси Алексей. Михаилу Александровичу были даны клятвенные гарантии его безопасности. При таких условиях великий князь Михаил Александрович вместе со своими боярами прибыл в Москву. Его тут же схватили и вместе с боярами заключили под стражу. Чтобы все было по-божески, митрополит Алексей снял с московского князя грех за клятвопреступление.
Пока Михаил Александрович был под арестом, в его Тверском княжестве наводили порядок. У него захватили удел князя Семена Константиновича. Туда был посажен князь Еремей и его наместник.
Михаилу Александровичу удалось вырваться из плена благодаря Орде. Проблема выплыла наружу, и в Москву прибыл посол от Мамая. Великого князя Михаила Александровича пришлось отпустить.
Михаил Александрович обратился за военной помощью к литовскому князю Ольгерду, у которого был также зуб на Москву. Осенью 1368 года Литва и Тверь двинулись на Москву. В походе приняли участие «вси князи Литовскии». Объединенные воинские силы без какого-либо сопротивления подошли к границам Московского княжества. Противник продвигался со стороны реки Протвы. Литовцы вначале разбили отряды князя Семена Дмитриевича Стародубского. Князь в сражении погиб. Затем литовцы заняли город Оболенск. При этом князь Константин Юрьевич тоже был убит. Литовцы разгромили московскую заставу и освободили себе путь на Москву.
Московским правителям Дмитрию, Владимиру Андреевичу и митрополиту Алексею собрать войско не удалось. Оставалось одно – укрыться за стенами Кремля, благо они недавно стали каменными. Взять Кремль литовцы не смогли, но за его пределами все разграбили и выжгли. Литовцы многих взяли в полон. Так кончилась «первая Литовщина».
Потерпев поражение, московское правительство должно было уступить свои завоевания в Твери. Удел князя Семена Константиновича был возвращен великому князю Михаилу Александровичу. При этом пожертвовали князем Еремеем.
На руку московскому князю действовали немцы. Тевтонский орден теснил с запада Новгород, Псков и Литву. Все они под угрозой тевтонского нашествия стали более податливыми. Новгород и Псков пошли на прямой союз с московским княжеством. Во Пскове Москву представлял Никита, а в Новгороде московский князь Владимир Андреевич. При них были воинские отряды. Что же касается Литвы, то она отражала наступающих с запада тевтонских псов-рыцарей. Московский князь Дмитрий не мог упустить такой случай, чтобы не отыграться за осаду Кремля, грабежи, разгром, пленения, которые вели литовцы в 1368 году. В 1369 году воинские отряды великого князя Дмитрия «повоевали» Смоленское княжество, которое выступало на стороне Литвы. Не обошли и Брянск.
Благодаря этим военным действиям князь Дмитрий захватил Калугу и Мценск, а также Ржеву и ржевские волости. Князь Дмитрий понимал, что на этом не заканчивается противоборство с Тверью и Литвой. Поэтому он укрепил Переяславль, через который лежал путь из Твери во Владимир.
Великий князь Тверской Михаил Александрович также готовился к продолжению противоборства. В течение двух недель осенью 1369 года он обнес Тверь деревянной стеной. Чтобы стена стала неприступной, он распорядился обмазать её глиной. Вскоре он убедился, что сделал все правильно.
Великое литовское княжество было занято отражением наступления Тевтонского ордена. На его военную помощь Михаил Александрович рассчитывать не мог. Оставался Мамай. Власть Мамая на Руси в это время была номинальной. Князья занимали свои столы княжения без ярлыков. Дань также старались не платить. Великий князь Тверской обратился с поклоном к Мамаю, чтобы тот прислал ему воинские отряды. В обмен на это он признавал себя в полном подчинении Орде. Мамай это оценил высоко. В 1370 году в Твери уже находились ордынские отряды под водительством Каптагая и Тюзяка. В летописи сказано, что ордынские воеводы «привезли ярлыкъ князю великому Михаилу на Тферское княжение». Для Мамая обращение тверского князя Михаила Александровича было своего рода спасательным кругом, поскольку в Орде его не жаловали. Именно в это время он в очередной раз лишился власти, а точнее он был снова выбит из столицы Орды – Сарая. Усилил позиции Мамая не только русский князь Михаил Александрович Тверской, но и нижегородский князь Дмитрий Константинович – тесть московского князя Дмитрия. Дмитрий Константинович представил Мамаю полки с тем, чтобы Мамай смог завладеть Булгарским княжеством (в будущем Казанским ханством) и посадить там своего ставленника. Так русские князья делали все для того, чтобы усилить ордынского темника Мамая. С этим драконом им через десять лет и пришлось встретиться на Куликовом поле.
Усилившись ордынскими воинскими отрядами, Михаил Александрович послал летом 1370 года своих представителей к московскому князю Дмитрию «любви крепити». Цель этого шага тверского князя не очень понятна, поскольку русские князья непрерывно «крепили любовь» друг с другом, но это не мешало им вести открытую и скрытую войну друг с другом. Дмитрий хорошо знал цену этим «креплениям любви» и переговоры вести отказался. Более того, князь Дмитрий объявил войну тверскому князю. Князь Михаил Александрович обратился за помощью к Литве.
Московские воинские отряды «повоевали» тверское порубежье. После этого 1 сентября 1370 года в военные действия были задействованы главные силы Московского княжества под водительством самого великого князя Дмитрия. Результаты похода были внушительные. Южная часть Тверского княжества была опустошена в течение нескольких дней. Главный город в этой местности Зубцов московским воинством был не только взят, но и сожжен дотла. Русские войска, а точнее их воеводы, не задавались мыслью, в чем виноваты русские мирные горожане, проживающие в городах и селах, которые «повоевали» русские отряды. Тверской князь Михаил Александрович попросил помощи у Мамая. Кроме того, он просил у Мамая ярлык на великое княжение во Владимире. Всякая просьба неизбежно сопровождалась немалыми расходами на «большие дары» ханским советникам. Так, Михаил Александрович получил у Мамая великокняжеский ярлык на Владимирское княжество, стол которого занимал московский князь Дмитрий. Собственно, ярлык был не от Мамая, а от московского хана-марионетки, которого оставил Мамай.
Чтобы князь Михаил Александрович мог реализовать ярлык, к нему были направлены ордынские вооруженные отряды. Михаила Александровича с ордынскими отрядами по пути домой сопровождал мамаевский посол. Сам Михаил Александрович мало верил в то, что ему удастся занять Владимирский стол. Но ордынский ярлык в его руках был козырем, владея которым можно было торговаться с московским князем Дмитрием. Дмитрий понимал, что руки у литовцев связаны Тевтонским орденом, а Мамай занят проблемами, обусловленными междоусобицей в Орде. Сейчас он их не боялся. Поэтому московский князь Дмитрий и его союзники встретили Михаила Александровича еще при подходе к русским землям. Михаил Александрович бежал в Литву, а мамаевского посла отправили обратно в Орду.