Как было решено, 30 октября сын папы вступает в Римини. Пандольфо Малатеста оставляет своим подданным право самим вести переговоры о сдаче. По конвенции, подписанной 10 октября, Валентинуа получает город и крепость, а также замки в окрестностях Чезены: Сарсина и Мелдола. За пушки и боеприпасы Пандольфо получил 2900 золотых дукатов и вернулся в Равенну. В течение двух дней Чезаре проверяет городские оборонительные сооружения и пытается установить гражданский мир. Он захватил Пезаро, город Римини сдался без боя. Население само переходит на его сторону, как если бы он нес им освобождение. Но на завоеванных землях остается единственный очаг сопротивления — Фаэнца. Этим городом могут воспользоваться те, кто не слишком доволен его великолепными победами. Поэтому следующая его цель — Фаэнца.

Благодаря своему местоположению Фаэнца — примерно в 15 километрах и от Форли, и от Имолы — может прервать всякое сообщение между этими городами. Во время первой кампании в Романью город не пострадал. В январе 1500-го Чезаре, будучи там проездом, ограничился только кратким визитом к молодому сеньору Асторре Манфреди. Население города любило своего повелителя — юношу 18 лет — за его добрые качества, приветливость и ровный характер. При дворе молодого князя жил венецианский проведитор Христофоро Моро: город находился под защитой Венеции. Но потом ситуация изменилась. С 18 октября имя Чезаре вписали в золотую книгу венецианских ноблей и Сенат подарил ему один из венецианских дворцов. Он стал привилегированным союзником Светлейшей (республики). Теперь Асторре знает, что ему нечего рассчитывать на помощь Венеции в случае агрессии. Опасаясь нападения, он отправляет все самое ценное в Равенну и Феррару. Он просит помощи у своего родственника Джованни Бентивольо, правителя Болоньи, и тот присылает ему 1000 солдат: и речи не может быть о переговорах. К глубокому сожалению Чезаре, ему приходится решиться на осаду города. 10 ноября осада началась. 17-го он подтягивает свою артиллерию, увеличенную за счет захваченных в Пезаро пушек. 18-го в стене пробита брешь. Солдаты, не дожидаясь прекращения стрельбы, бросаются на штурм. Этот отвлекающий маневр становится началом резни. Убит Онорио Савелли — один из лучших офицеров Чезаре. После такой неудачи де Валентинуа вынужден начать долгую осаду.

Зима была ранней, развезло дороги, солдаты Чезаре мерзли без дров и продовольствия, потому что жители Фаэнцы уничтожили все на своих землях перед тем, как укрыться за крепостными стенами. 26 ноября де Валентинуа решает прекратить осаду и уйти на зимние квартиры. Один из его кондотьеров — Бальони — уехал в Перузу без разрешения. Перед этим Чезаре послал Диониджи ди Нальдо с предложениями решения Совету Старейшин, но ничего не добился: жители Фаэнцы ответили, что будут сопротивляться до последней капли крови. 3 декабря, после оглашения буллы интердикта, сыну папы пришлось позорно отступить. Его гарнизоны перекрывают все подходы к городу. Но осажденным это безразлично, им удается сделать значительные запасы продовольствия. Соседние государства, особенно Болонья и Урбино, рады этой явной неудаче папских войск.

Через Форли герцог направляется в Чезену — настоящую столицу своего государства. 15 декабря он, одетый в мундир и герцогскую шапку, вступает в город. Он дал приказ допустить простой народ в его прекрасный дворец, который когда-то построил Маттео Нати для младшего брата Сигизмунда Малатеста. Зеваки проходят мимо парадной кровати, где возлежит их повелитель во всех регалиях. Вместе с населением города Чезаре участвует в праздновании Рождества и в Карнавале. Он восхищает всех своей живостью в шествиях и маскарадах, состязаниях и турнирах. Первым вступает в борьбу. Ему также нравится испытать свою силу и, в соответствии с обычаями страны, он бросает вызов романским атлетам, борясь с ними врукопашную, гнет слитки и подковы, разрывает новый канат так же легко, как и самые крепкие из его соперников. Чезаре завоевывает огромную популярность у своих подданных, становясь на их защиту по любому поводу: как сообщает Франческо Умберти, однажды он потребовал, чтобы один из членов его штаба отдал свой богатый парчовый камзол крестьянину, победившему его в поединке.

Герцог старается мудро руководить своим зарождающимся государством. 4 января в Порто Чезенатико он издает эдикт, запрещающий изгнанникам возвращаться и нарушать общественный порядок. В Имоле он основал религиозную благотворительную организацию Валентина, цель которой — поощрять общественное милосердие. В Форли оплачивает городской долг Герцогскому казначейству Романьи. Однако он не теряет Фаэнцу из виду и организует нападение на город ночью 21 января, но внезапный удар не удался, и атака наступающих отбита. Даже женщины города участвуют в обороне, и одна из них — Диаманта Жовелли — прославилась своим мужеством.

Возобновление осады не будет легким. Александр VI пытается помочь своему сыну дипломатическими средствами. Он с осуждением сообщает королю Франции Людовику XII об отношении сеньора Болоньи Джованни Бентивольо, помогающего Франции. Отношения между Римом и французским королем великолепны. В августе и сентябре 1500 года папа передал полномочия легата кардиналу Амбуазскому, чтобы наказать священнослужителей Милана, не признающих французское господство. Теперь Людовик XII рассчитывает начать завоевание Неаполя: более чем когда-либо ему нужен союз с папской властью. Его посол барон де Транс требует от Бентивольо, чтобы город Кастель Болоньезе открыл свои ворота французским солдатам, направленным Чезаре: это триста расчетов копьеносцев и 2000 пеших солдат под командованием Ива д’Алегра. В сентябре 1501 года они прибывают в Романью и вливаются в армию, осаждающую Фаэнцу.

Никогда еще Чезаре не был уверен настолько в своей силе и своей удаче. Этому во многом способствовали развлечения, в которых он участвовал, и симпатия народа, которую он ощущал. Власть его не опьяняет, но иногда он подвержен предосудительным излишествам. Так, он вдруг является со своими спутниками в масках в дома почтенных граждан, обливает их грязью и пачкает туалеты их женщин. В летописи сохранилось упоминание о скандале: 14 февраля 1501 года между Порто Чезенатико и Червией была похищена Доротея Караччоло — супруга Джованни Баттиста Караччоло, капитана пехотинцев из Венеции. Все подозрения пали на герцога де Валентинуа, так как покушение произошло на его землях. 24 февраля от имени короля Франции Ив д’Алегр и барон де Транс вместе с венецианским посланником Маненти отправляются к Чезаре и выражают протест в отношении совершенного акта. Чезаре категорически отрицает свою причастность. Но при этом указывает на виновного — испанского капитана Диего Рамиреса, ранее состоявшего у него на службе, а теперь служившего Гвидобальдо Урбинскому: он знает, что Доротея была любовницей Рамиреса, и он сам тщетно пытался разыскать капитана. Но все это звучит неубедительно. Посол Венеции выражает официальный протест в Ватикане. «Этот поступок — злой, ужасный, отвратительный, — отвечает папа. — Я даже не могу вообразить достаточно сурового наказания для того, кто может оскорбить человека таким злодеянием. Если это герцог, то, должно быть, он потерял разум». Король Людовик XII реагирует точно так же: если бы у него было два сына, говорит он венецианскому представителю, и один из них совершил бы подобное преступление, он приговорил бы его к смерти.

Получается, что Валентинуа виновен. Это стало понятно позже, в декабре 1502 года, когда снова появилась Доротея: из Имолы она ехала в Чезену в компании Чезаре. Он прятал молодую женщину в крепости Форли под охраной доверенного человека, некоего Занетто из Мантуи. Она, конечно же, была любовницей Рамиреса, но Чезаре вынудил последнего отдать ее ему, чтобы самому иметь возможность пользоваться ее благосклонностью. Тот долгий срок, в течение которого Доротею удерживали (ее возвратили мужу только в январе 1504 года в Риме, по приказу папы Юлия II), доказывает, что все было сделано не без согласия жертвы. Как бы то ни было, этот эпизод весьма показателен для темпераментного Чезаре: бессовестный обольститель, быстро воспламеняющийся, но в то же время расчетливый, мастерски скрывающий поступки, желая увеличить свою власть и свое господство, поддерживая при этом хорошие отношения с Венецией и Францией, но не желающий из-за этого отказываться ни от наслаждений, ни от удовольствий.