Именно Перрине Грессар был капитаном Ла-Шарите-сюр-Луар, когда Жанна д'Арк подошла к крепости и начала в конце сентября 1429 года подготовку к новой военной кампании – осень как нельзя лучше подходила для этого, поскольку по Луаре, вздувшейся от дождей, можно было без особых усилий перевезти снаряжение для королевской армии и продовольствие для войск. Именно таким образом переправили одну из бомбард (так называемую "пастушку"), использованную при осаде Орлеана. Эта бомбарда, перевезенная из Жаржо, где она разрушила три мощные башни города, прибыла вместе с армией Жанны и королевского наместника д'Альбрэ; впоследствии ее захватил Грессар, отдавший ее герцогу Бургундскому. (Снаряжение и продовольствие сопровождал мощный и многочисленный конвой. Хотя "пастушку" разобрали на две части – дульную часть ствола и камору, – пришлось использовать значительную тягловую силу: 29 лошадей, которыми управляли 12 возчиков, тянули ствол, а 7 лошадей – камору. Понадобилось также укрепить мосты и привести в порядок дороги; на этом простом примере можно представить себе, какие силы требовались для осады города…)
У Ла-Шарите армией командовал сводный брат Жоржа де Ла Тремуя Шарль д'Альбрэ, назначенный королем королевским наместником. Вместе с ним были Людовик Бурбон, граф де Монпансье, и Жанна. В конце октября Дева прибыла в Сен-Пьер-ле-Мутье, осада которого оказалась довольно изнурительной. Решив направиться к Ла-Шарите. Жанна и Шарль д'Альбрэ, будучи еще в Мулене, потребовали подкрепления от герцогства Бурбонского. Армия двинулась в путь с севера, к ней присоединились люди маршала де Буссака. Осада, начавшаяся незадолго до 24 ноября 1429 года, обернулась поражением – ссылались на плохую погоду, нехватку войск. Персеваль де Кани уточняет: "Осада не дала результатов, потому что король не прислал ни продовольствия, ни денег". К тому же Ла Тремуя обвиняли в присвоении сумм, предназначенных для армии; однако следует признать очевидное: Перрине Грессар очень хорошо защищал город. Грессар, бывший наемником у англичан, зависел от герцога Бургундского, но, поскольку с Бургундией было подписано перемирие, а оно касалось и Ниверне, Грессар получил не больше помощи, чем Жанна и Шарль д'Альбрэ.
Итак, кем же был Перрине Грессар? О его происхождении мало что известно. Простолюдин Грессар в 1417 году вдруг начал называть себя "человеком благородного происхождения" и скреплять документы печатью со своим гербом: полоса в одну треть поля, пересекающая щит посередине, с прижатыми к ней тремя пятилистниками. Он стал "дворянином по оружию" – а разве не говорят, что "оружие облагораживает человека, каким бы он ни был"?
Карьера Перрине Грессара началась в Пикардии. Ей способствовало непоследовательное поведение Жана Бесстрашного, герцога Бургундского, который увеличил число авантюристов во время кампании в Сансерруа. Тогда Перрине стал главарем банды, служил тому, кто давал большую цену, вымогал выкупы, стяжал состояние, разоряя крестьян. Он промышлял и в Ниверне, особо преуспев в выкупах. Охотнее всего служил герцогу Бургундскому. В 1420 году, когда наступление арманьяков на герцогство внушало все больше беспокойства, Перрине выступил против них, расположившись в преграждавшем им дорогу Пале-ле-Моньале во главе отряда, оплачиваемого герцогом. С одним из своих сотоварищей он защищал Шароле. Мало-помалу наемник поднимался по социальной лестнице; в 1426 году купил небольшую крепость Ла-Мотт-Жоссран, присвоив себе титул сеньора де Ла-Мотт-Жоссран. Он умел поддерживать дисциплину и заставлять окружавших его бандитов уважать себя. Суровый с подчиненными, он опекал их и следил за тем, чтобы каждый, прежде чем покинуть определенный район, получил грамоту о помиловании. Он позаботился и о создании собственной семьи: женился на некой Угетт де Корволь, у которой, по-видимому, были средства, а его помощник Франсуа де Сюрьенн взял в жены одну из ее племянниц.
В 1426 году Грессар обосновался в Ла-Шарите-сюр-Луар, чтобы защищать жителей этого города и иметь возможность укрыться за его стенами после набегов, совершаемых им в окрестностях Ниверне. Ла-Шарите-сюр-Луар – крупная крепость, расположенная в стратегически важном месте: это единственный возможный проход через Луару в районе, где берега отвесные. Из авантюриста Перрине Грессар стал сеньором, зависящим от герцога Бургундского; он вступал в переговоры только непосредственно с ним или его канцлером Никола Ролленом.
Поскольку жалованье от герцога Бургундского поступало нерегулярно, Перрине Грессар, не довольствуясь более должностью раздатчика хлеба Филиппа Доброго, стал агентом регента Англии. Бедфорд пользовался этим в своих отношениях с Бургундией. В интересах Бургундии было, чтобы Грессар продолжал охранять Ла-Шарите от ее имени, – бургундцы не хотели усиления могущества англичан, поэтому Бургундия подписала договор с Перрине и постаралась выплатить все, что ему задолжала, то есть содержание гарнизона – по 2 400 ливров в месяц.
Однако, хотя Перрине и ведет дела с бургундцами, он поддерживает отношения и с арманьяками, и в первую очередь с Ришмоном, столь способствовавшим заключению перемирия, и, конечно же, с Тремуем. В 1427 году подписано перемирие, должным образом парафированное в присутствии двух нотариусов и скрепленное личной печатью Перрине, который обязался более не грабить окрестности. Но для него этот договор – всего лишь клочок бумаги, и вскоре со всех сторон вновь послышались жалобы: он грабит Берри и не щадит даже жителей Ниверне. Он дошел до того, что незаконно лишил свободы Ла Тремуя, главу делегации арманьяков, когда тот проезжал через Ла-Шарите; естественно, при нем была охранная грамота, и его сопровождал маршал Бургундский, а также многочисленные представители герцогского дома. В день пленения Ла Тремуя, 30 декабря 1425 года, Перрине и Франсуа де Сюрьенн заставили его подписать обязательство выплатить выкуп в 14 000 полновесных экю. Ла Тремуй подписал, ибо хотел как можно скорее обрести свободу; к тому же он опасался, что его выдадут англичанам. Из Ла-Шарите он написал своему брату, Жану де Веселю и маршалу Франции, умоляя их ускорить его освобождение и выполнить условия, изложенные в письме Грессара. Ла Тремуй совсем потерял самообладание и даже выразил признательность за то, как с ним обращались; не забывал и о подношениях: засыпал подарками жену Перрине Угетт де Корволь.
Взяв в плен Ла Тремуя, Перрине Грессар понимал, что герцогу Бургундскому это не понравится, и он предусмотрительно потребовал от Ла Тремуя лично подписать письмо, снимающее с Грессара вину. Пленение герцога Ла Тремуя продолжалось недолго, поскольку вскоре Ла Тремуй появился в Турне у Филиппа Доброго, только что одержавшего победу над Жаклин Баварской и готовящегося вернуться в свое государство. В июле 1426 года мы видим Ла Тремуя в окружении Карла VII. Король дозволил ему взимать подати, пошлину на продукты и талью со всех земель, находившихся во владении герцога в Пуату, Лимузене, Анжу, Берри и герцогстве Орлеанском, с тем чтобы с лихвой возместить ущерб и сумму выкупа и смягчить боль за перенесенные страдания и страх.
Перрине продолжал вести жизнь бандита с большой дороги, переметываясь то на сторону Англии, то Бур-гундии. Когда Ла Гир нанес поражение англичанам у Монтаржи и французы стянули свои силы к Жьену, Бедфорд пообещал Грессару подкрепление из 400-500 "англичан из Англии". Но Перрине Грессар не осмелился принять эту помощь, опасаясь недовольства герцога Бургундского, что, впрочем, не помешало ему принять в дар от англичан угодья. Таким образом, бандит оказался в феодальной зависимости от Генриха VI Английского и как вассал дал ему клятву верности.
Во время осады Орлеана Перрине Грессар со своими отрядами занимал часть Ниверне, поддерживая англичан, занимавших Сен-Пьер-ле-Мутье и многочисленные укрепленные замки: Розмон, прикрывающий проход по Луаре между Десизом и Невером, Пасси, расположенный на дороге из Ла-Шарите в Вереи, Домпьер-сюр-Ньевр, Ла-Мотт-Жоссран в долине Ноэна, откуда Перрине мог угрожать Жьену. Все это свидетельствует о его довольно прочной позиции.