В 1471 году московские рати и их союзники псковичи напали на Новгород. Архиепископ Феофил отправил на войну свой полк, приказав ему действовать исключительно против псковичей. В решающей битве на реке Шелони новгородское ополчение потерпело сокрушительное поражение. Архиепископский полк не принял участия в сражении, следуя приказу владыки. Поведение Феофила вызвало негодование в Новгороде.
В январе 1478 года Иван III окончательно подчинил Новгород и упразднил там вече. Сокрушив республику, он потребовал себе волостей и сёл в Новгороде, без которых ему нельзя «государьство свое дръжати на своей отчине». После длительного торга новгородские бояре предложили государю десять крупнейших церковных волостей. Как видно, с почином выступили те самые посадники и новгородцы, которые уже давно покушались на земельные богатства церкви. Теперь они решили пожертвовать церковными землями, чтобы сохранить свои вотчины. Иван III, добивавшийся присяги от бояр, принял их предложение, хотя и проявил некоторые колебания. Сначала он потребовал себе половину всех церковных земель в Новгороде, а когда новгородские бояре принесли ему списки подлежащих отчуждению волостей, государь смилостивился — «у владыки половины волостей не взял, а взял десять волостей». Зато крупнейшим монастырям пришлось расстаться с половиной своих сел. Неожиданная милость Ивана III была связана, вероятно, с тем, что за архиепископа заступилось московское духовенство. Что касается новгородских бояр, то они в большинстве сохранили вотчины и принесли присягу на верность великому князю. Проводя конфискацию церковных земель, Иван III опирался на помощь новгородцев — своих сторонников из числа бояр и духовных лиц. Некоторых из них князь взял затем к себе в столицу и ввел в круг придворного духовенства.
Покушение на церковное имущество всегда считалось святотатством. Церковное руководство имело случай выразить свое отношение к покушениям мирян на земли святой Софии. С тех пор ничего не изменилось. Иван III не мог рассчитывать на сочувствие высших иерархов и монахов. Противниками его начинаний выступили митрополит Геронтий и многие старцы, среди них Иосиф Санин. Среди сторонников великого князя выделялись ростовский епископ Вассиан Рыло, старцы Кирилло-Белозерского монастыря Паисий Ярославов и Нил Сорский.
Иосифу Санину и Нилу Сорскому суждено было сыграть выдающуюся роль в истории русской церкви, и их история заслуживает особого внимания. Оба они родились в годы феодальной войны, залившей кровью Московское государство. Нил появился на свет приблизительно в 1433–1434 годах, а Иосиф — шесть лет спустя.
Нил, в миру Николай Федорович, происходил из московской семьи, достаточно близкой к великокняжеской фамилии. Старший брат Нила Андрей Федорович Майко успел послужить дьяком у несчастного Василия II Темного. Аппарат управления Московским государством был невелик, и князь лично знал всех своих дьяков. Николай шел по стопам брата и начал с того, что «бе… скорописец, рекше подьячий». Служба сулила почести и богатство, но все это не прельщало юношу. Он отказался от мирской карьеры. Служил богу, писал инок позднее, «от юности моея». В монашестве Николай принял имя Нил. Учителем его стал знаменитый Паисий Ярославов — старец Кирилло-Белозерского монастыря. Прожив в монашестве никак не меньше двадцати лет, Нил отправился в паломничество к святым местам. Примерно в то же время пустился в странствия Иосиф Санин. Он избрал для паломничества не православный Восток, а российские монастыри.
Иван Санин происходил из иной среды, чем Нил. Его отец владел богатым селом Язвище в пределах Волоцкого удельного княжества. Отец и три брата Ивана закончили жизнь иноками, но до того, как покинуть мир, братья служили при дворе удельного князя Бориса Волоцкого — брата великого князя Ивана III. Восьми лет от роду Иван был отдан на обучение Арсению, старцу волоцкого Крестовоздвиженского монастыря. В двадцать лет Иван вместе со своим сверстником Борисом Кутузовым надумал уйти в монастырь. Подобно Саниным, Кутузовы владели вотчинами в Волоке Ламском и принадлежали к местному служилому обществу.
Санин отправился сначала в тверской Саввин монастырь, но пробыл там недолго и перешел в Боровск к игумену Пафнутию. Главной особенностью обители Пафнутия был неустанный труд иноков. Придя в монастырь, двадцатилетний Иван (в иночестве Иосиф) встретил Пафнутия, занятого рубкой леса. Перед кончиной игумен отправился с учениками к пруду, на прорванную плотину, и учил их, «как заградити путь воде». Своей строгостью и благочестием Пафнутий снискал почтение в великокняжеской семье. Сам Иван Грозный называл его в одном ряду с Сергием и Кириллом.
В трудах и строгом послушании Иосиф провел под началом у Пафнутия восемнадцать лет. Вслед за сыном в Боровский монастырь явился отец Санина. Иосиф принял отца и пятнадцать лет ухаживал за разбитым параличом стариком, жившим в одной с ним келье.
Пафнутий Боровский умер в 1477 году, назначив своим преемником Санина. Однако Иосиф не спешил принять бразды правления обителью в свои руки. В компании старца Герасима Черного он два года странствовал по Руси, переходя из монастыря в монастырь. Иосиф скрывал свое игуменство и называл себя учеником Герасима, трудился «на черных службах». Лишь однажды, будучи в пределах Тверского великого княжества, он невольно выдал себя. На всенощной некому было читать, и Иосифу пришлось взять книги. Вскоре он увлекся чтением, и была у него «в языце чистота, и в очех быстрость, и в гласе сладость, и в чтении умиление: никто бо в те времена нигде таков явися». Изумленный игумен советовал тверскому князю не выпускать дивного чернеца из своей вотчины, и паломникам пришлось спешно бежать из Твери.
Среди русских монастырей особой славой пользовался Кирилло-Белозерский. Иосиф посетил его, когда Нил, по всей видимости, покинул Белоозеро. Объясняя свой уход, Сорский кратко упомянул о том, что сделал это «пользы ради душевныя, а не ино что». Иосиф Санин описал свои впечатления от посещения Кирилло-Белозерского монастыря в резких и откровенных выражениях: «Старейшие и большие старцы вси отбегоша от монастыря, нетерпяще зрети святого Кирилла предание попираема и отметаема». Кризис затронул как внутреннюю жизнь монастырей, так и взаимоотношения духовенства со светской властью.
В 1478 году в Кириллове произошли события, взволновавшие духовенство по всей России. Старцы Кирило-Белозерского монастыря, располагавшегося во владениях удельного князя Михаила Верейского, отказались подчиниться суду ростовского архиепископа Вассиана Рыло. В ответ на просьбу удельного князя и старцев митрополит Геронтий особой грамотой подтвердил незыблемость удельной старины. Ростовский архиепископ Вассиан Рыло обратился с жалобой к Ивану III. На созванном в Москве соборе мнения разделились. Многие иерархи протестовали против вмешательства государя в церковные дела. Но Иван III не послушал их. Он вытребовал у двоюродного дяди князя Михаила митрополичью грамоту и разорвал ее в клочья. Кириллов монастырь должен был признать власть Вассиана Рыло.
Среди монахов Кирилло-Белозерского монастыря не было единодушия. Учитель Нила Паисий Ярославов решительно встал на сторону великого князя. В том же 1478 году Иван III призвал к себе Паисия и после долгих уговоров убедил его принять пост игумена Троице-Сергиева монастыря. Старец стал влиятельной фигурой при дворе. В 1479 году он участвовал в крещении первенца Ивана III и Софьи Палеолог. Младенец получил имя Василий. То был будущий государь всея Руси.
Иосиф Санин после странствий по монастырям вернулся в Пафнутьев Боровский монастырь. Братия встретила его сдержанно. Игумен покинул обитель на два года и не подавал о себе никаких вестей. Монахи обращались к Ивану III, прося другого игумена. Государь отказал им. Пафнутьев монастырь был семейным монастырем великого князя, что открывало перед игуменом большие перспективы. Но Иосиф решил оставить Пафнутьев монастырь. Решение было связано с его религиозными установками, а также четко обозначившимися политическими симпатиями.