Когда авангарды Лжедмитрия подступили к городу, Басманов приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости.

Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле. Наконец самозванец и его покровитель преодолели замешательство и 11 ноября приступили к осаде Новгорода-Северского. При первой попытке взять крепость приступом солдаты проверяли пятьдесят человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты забросали ров хворостом и попытались использовать этот «примет», чтобы поджечь деревянные стены замка. Но приступ вновь не удался. Понеся большие потери, наемники отступили.

Никогда прежде Отрепьев не нюхал пороха, и первая же неудача повергла его в уныние. Он был близок к обмороку, проклинал наемных солдат. Поражение посеяло в его лагере страх и неуверенность. В войске назревал мятеж. После недолгих совещаний наемники решили немедленно отступить от города и вернуться на родину. Однако они не успели осуществить свое намерение, поскольку в этот самый момент в лагере стало известно о сдаче Путивля.

Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным из северских городов, имевшим каменную крепость. Лишь заняв Путивль, самозванец мог добиться подчинения Северской Украины. Кто владел Путивлем, тот владел Северщиной. Отрепьев понимал это и уже при составлении военных планов в 1603 году наметил занятие Путивля как первоочередную задачу. Однако собранные силы были столь ничтожны, что воеводы Лжедмитрия не посмели напасть на главную крепость Северщины. Сдача города воочию показала, что фактор интервенции имел небольшое значение даже в первые недели войны. Иноземные наемные войска не сыграли никакой роли в борьбе за Путивль. А между тем это событие круто изменило весь ход военных действий.

В Путивле — главном торговом центре Северской Украины — было многочисленное посадское население. Основу гарнизона составлял отряд конных самопальников (воинов, вооруженных огнестрельным оружием). За десять лет до вторжения власти объявили о наборе в отряд пятисот человек из мелкопоместных детей боярских. Но помещиков в Путивле было немного, и воеводам удалось набрать лишь одну дворянскую сотню. Большинство в отряде составляли путивльские казаки (севрюки), стрельцы, пушкари, белодворцы и посадские люди. Положение путивльских самопальников было незавидным. Им приходилось распахивать целину, обрабатывать надел и одновременно нести службу. Неудивительно, что вести о появлении «доброго царя» вызвали в их среде брожение.

В Путивле произошло то же самое, что ранее случилось в Чернигове. Народ поднял восстание, а служилые люди поддержали чернь. Выдающуюся роль в путивльских событиях сыграли сын боярский Ю. Беззубцев и его сотня конных самопальников, укомплектованная за счет путивльских казаков и стрельцов. Не случайно Ю. Беззубцев стал одним из главных сподвижников Отрепьева.

Современники подозревали, что сдаче Путивля способствовала измена воевод. Шведский агент Петр Петрей сообщал, будто царь Борис поручил князю В. М. Мосальскому отвезти в Путивль казну, а тот доставил деньги в лагерь самозванца, где был встречен с барабанным боем. Однако Исаак Масса утверждал, что с казной к Лжедмитрию бежал дьяк Б. Сутупов, посланный Годуновым к войску. По-видимому, И. Масса располагал более надежной информацией. В Разряде, датируемом весной 1604 (7112) года, против имени Сутупова сделана помета: «Богдан послан з государевым денежным жалованьем в северские города». Авторы русских сказаний давали неодинаковые оценки поведению путивльских воевод. По свидетельству «Нового летописца», «в Путивле окаянный князь Василей Рубец Мосальской да дьяк Богдан Сутупов здумаша также (как черниговцы. — Р.С.)… послаша (к расстриге. — Р.С.) с повинною». В «Сказании о Гришке Отрепьеве» можно прочесть, что Мосальский примкнул к изменникам вместе с Сутуповым. Из «Повести 1626 г.» следует, что Мосальский вместе с Салтыковым выступил против мятежников, называя «царевича» вором Гришкой Отрепьевым.

Письмо неизвестного поляка, находившегося под Новгородом-Северским в дни мятежа в Путивле, не оставляет сомнения в достоверности второй версии. Поляк писал, что двое путивльских воевод (один из них — сенатор и любимец Бориса) сохраняли верность царю, но их связали и увезли в лагерь самозванца. Только один воевода из трех примкнул к черни и добровольно встал на сторону Лжедмитрия. Этим воеводой был, очевидно, дьяк Сутупов, человек незнатного происхождения. Член Боярской думы М. М. Салтыков решительно отказался присягнуть самозванцу, чем навлек на себя гнев народа. Путивляне поволокли воеводу к «царевичу» на веревке, привязанной к его бороде.

Самозванец узнал об аресте путивльских воевод 18 ноября. День спустя жители города дали знать о «поимании 200 стрельцов московских». 21 ноября повстанцы выдали «царевичу» стрелецкого голову с сотниками Как видно, посланные в Путивль московские стрельцы оказывали сопротивление восставшим в течение одного-двух дней.

В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям. Во время восстания дьяк Б. Сутупов уберег казну, а затем доставил ее в лагерь к самозванцу.

Пять недель шла борьба за Северскую Украину, после чего восстание распространилось на смежные русские города Рыльск, Курск и далее на северо-восток.

В самом начале кампании московское командование направило в Рыльск триста московских стрельцов. Однако этих сил оказалось недостаточно. Весть о восстании в Рыльске была получена в лагере ибд Новгородом-Северским 25 ноября. Пять арестованных воевод были доставлены к «царевичу» 1 декабря. В тот же день стало известно о мятеже в Курске.

Летом 1604 года Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г. Б. Рощу-Долгорукова. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового государя и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Прошло совсем немного времени, и Лжедмитрий назначил Г. Б. Рощу-Долгорукова и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск. Восставший народ нападал на воевод, московских стрельцов и других лиц, выступавших против «доброго царя», но принимал их в свою среду и даже подчинялся им, коль скоро те переходили на сторону Лжедмитрия.

Ход гражданской войны зависел от того, поддержат ли самозванца народные массы, служилые и посадские люди, казаки, крестьяне и др. Настроения народа определялись тем, что осенью 1604 года деревня еще не преодолела последствия трехлетнего неурожая и голода. На плодородных землях юго-запада крестьяне пострадали в меньшей мере. Но именно поэтому казна отказывала им в каких бы то ни было податных льготах, стремясь компенсировать огромные недоимки в других уездах. Из-за осенней распутицы власти не имели возможности своевременно набрать в армию даточных и посошных людей[2] из отдаленных уездов, поэтому тяжесть воинской повинности испытали на себе прежде всего крестьяне юго-западных районов, ближе всего расположенных к театру военных действий.

Первой крестьянской волостью, примкнувшей к восстанию, была обширная Комарицкая волость на Брянщине. 25 ноября автор польского дневника записал: «Из Комарицкой волости люди приехали с объявлением о подданстве и двух воевод привели». Борьба в волости продолжалась по крайней мере пять дней. 1 декабря в дневнике появилась запись еще о двух воеводах, приведенных «из Комарицкой волости» в лагерь самозванца. При царе Борисе Комарицкая волость находилась в ведении Дворцового приказа. Дворцовые крестьяне были в лучшем положении, нежели закрепощенные частновладельческие крестьяне. По словам И. Массы, в Комарицкой волости жили богатые мужики. Русские источники подтверждают это. Хотя трехлетний неурожай сказался на положении богатой волости, все же комаричи не испытали тех бедствий, которые выпали на долю населения многих других районов.