Для развития внешней восточной торговли в княжение Иоанна III важно было то, что Казань долгое время находилась в подчинении Москве; это обстоятельство было тем более важно, что с остатками Волжской Орды, с сыновьями Ахматовыми была постоянная вражда; окончательное подчинение Перми, разумеется, облегчило московским купцам торговлю со странами приуральскими. Дружба с крымским ханом и начавшиеся при его посредстве сношения с Турциею освобождали, хотя не всегда, московских купцов от притеснений во владениях султана; но мы видели, что удобный доступ в эти владения зависел от того, в каких отношениях находилась Москва к Литве, ибо прямая дорога из московских владений в Азов и Кафу, через степь, была крайне опасна по причине разбоев, производившихся так называемыми азовскими козаками, которые разбивали послов и шедших с ними купцов. Безопаснее был путь чрез литовские владения; но и здесь, как мы видели уже, московские купцы подвергались частым притеснениям в княжение Казимира: мытники, которые были обыкновенно жиды, увеличивали мыты вопреки договорам; мыты брались в Киеве, Чернобыле, Чернигове, Смоленске, Дорогобуже, Вязьме, Гомеле, Колодничах, Вильне, Новгороде Северском, Радогоще, Трубчевске, Брянске, Минске, Полоцке, Люблине. Иоанн посылал жаловаться Казимиру, что прежде брали в Вязьме по грошу с воза, а потом стали брать по деньге; в Волочке Вяземском прежде брали с судна товарного по два гроша, а потом стали брать по три; в Смоленске прежде брали один раз тридцатое с гостей, которые ехали в Киев и возвращались назад в Москву, а потом стали брать два раза; прежде в Смоленске давали рядничему с товарного человека по грошу да старосте по грошу, а потом прибавили, и с прислуги (робят людских) стали брать по грошу, притом, один ли кто приедет, сам ли десять приедет, берут на рядничего по гривенке перцу и столько же на старосту; в Колодничах и Вильне не брали прежде ничего, а потом стали брать. Приехавши в город, купцы обязаны были относить подарки воеводе и жене его. Кроме того, мытники и владельцы, чрез земли которых купцы проезжали, грабили у них товары. Наконец, купцы терпели от разбоев. При наследнике Казимира, Александре, в то время как он не находился в войне с тестем, встречаем мало жалоб на притеснения московских купцов в Литве; узнаем, что в это время из Литвы запрещено было тамошним правительством вывозить серебро, а великий князь московский запретил ввозить в свои владения соль из Литвы, от немцев же в Новгород шла не только соль, но и мед.

При отсутствии усобиц, при кратковременной распре Москвы с Тверью и Новгородом, после чего оба эти города с их областями присоединены были к Москве, внутренняя торговля при Иоанне III должна была развиться сильнее, чем когда-либо прежде; встречаем известия о торгах или ярмарках; так, в 1491 году великий князь перевел торг от Троицкого монастыря в городок Радонеж; в духовном завещании своем Иоанн III говорит: «Что я свел торг с Холопья городка на Мологу, на тот торг пусть съезжаются; торговать, как было при мне; сын мой Димитрий берет пошлины, как было при мне, а лишних пошлин не прибавляет; сын же мой Василий и другие дети этого торга на свои земли не сводят и не запрещают в своих землях на него ездить». О внутренней торговле встречаем любопытное известие в житии св. Даниила Переяславского, где говорится, что однажды святому случилось увидать на реке Трубеже большое судно, привязанное волосяным канатом к берегу с товарами тверских купцов. По свидетельству Иосафата Барбаро, в Москве было такое изобилие в хлебе и мясе, что говядину продавали не на вес, а по глазомеру. За один марк (marchetto) можно было получить четыре фунта мяса; семьдесят кур стоили червонец, гусь – не более трех марок. Зимою привозили в Москву такое множество быков, свиней и других животных, совсем уже ободранных и замороженных, что за один раз можно было купить до двухсот штук. Жители для поездок своих, особенно продолжительных, избирали преимущественно зимнее время; летом же никто не отваживался в дальний путь по причине большой грязи и множества мошек, порождаемых окрестными лесами, почти вовсе необитаемыми.

По грамоте великого князя Александра литовского в Полоцке были учреждены три двухдневные ярмарки в году, во время которых рижские и другие иностранные купцы могли покупать товары, как хотели; но в обыкновенное время, кроме ярмарочного, иностранные купцы могли покупать товары только в большом количестве, например воск – штуками не менее полуберковца, меха – сороками; не имели права покупать эти товары ни в лесах, ни в борах, ни в селах, а только в Полоцке; продавать свои товары иностранные купцы опять могли только в большом количестве. Из этой грамоты Александровой мы узнаем, что отпускная торговля Полоцка состояла в воске, мехах, золе и смоле, а привозная – в сукнах, соли, пряных кореньях, миндале, топорах, пилах, железе, олове, меди, цинке, вине и пиве; по той же грамоте рижские купцы могли торговать только в Полоцке и не смели ездить ни в Витебск, ни в Смоленск; из другой грамоты Александровой узнаем, что бояре полоцкие отпускали в Ригу хлеб, крупу, золу и смолу. В 1503 году великий князь Александр по челобитью войта, бурмистров, радцев и всех мещан виленских позволил им построить у себя гостиный дом, в котором должны останавливаться гости – москвичи, новгородцы, псковичи, тверичи и другие иноземные купцы, объявив о себе наместнику воеводину, потому что прежде гости останавливались в мещанских домах, без вести приезжали, без вести и уезжали, так что между ними легко могли быть лазутчики и другие лихие люди. В Киев, по свидетельству Контарини, съезжалось множество купцов из Великой России с различными мехами, которые они отправляли в Кафу с караванами.

Благодаря торговле Новгород Великий был самым богатым, самым обширным и самым великолепным городом в Северо-Восточной Руси; Владимир, украшенный Боголюбским и Всеволодом III, был разорен татарами и после не поднимался, перестав быть местопребыванием великокняжеским; Москва начала усиливаться не в такое время, когда можно было думать об ее украшении, и потому до времен Иоанна III представляла очень бедный вид. Но теперь обстоятельства переменились: Москва сделалась столицею обширного государства, средства великого князя увеличились, и, главное, он получил возможность в тишине, беспрепятственно употреблять эти средства для украшения своего стольного города. При вступлении на престол Иоанна в Кремле в Вознесенском монастыре, где хоронились великие княгини, виднелась недостроенная церковь: два раза две великие княгини принимались ее строить – жена Донского, Евдокия, и жена сына его, Василия, София Витовтовна, но верх еще не был сведен; после многих пожаров камень обгорел, своды повредились; мать Иоанна, великая княгиня Мария, захотела окончить начатое предшественницами своими здание, долженствовавшее служить для нее также местом погребения, и поручила дело мастеру Василию Дмитриеву Ермолину. Ермолин не стал разбирать всего старого здания, разобрал только то, что было повреждено, обложил всю церковь снаружи новым камнем да обожженным кирпичом, свел своды и окончил строение; все дивились этому необычайному делу, говорит летописец.

Но главным украшением города считался соборный храм, и Москва менее всего могла похвалиться этим украшением. Соборная церковь Успения, построенная при Калите, уже успела так обветшать, что своды тронулись, и потому принуждены были подпереть здание толстыми деревянными столпами; надобно было думать о построении другой церкви, и вот в 1472 году митрополит Филипп призвал двух мастеров – Кривцова да Мышкина – и спросил их, возьмутся ли они построить церковь такую же, как владимирский собор Богородицы. Мастера взялись, и митрополит назначил большой сбор серебра со всех священников и монастырей на церковное строение, а бояре и гости добровольно давали деньги; когда серебро было собрано, приступили к делу, разрушили старую церковь и начали строить новую; но когда на третий год стали сводить своды, здание рухнуло. Великий князь послал во Псков за тамошними мастерами, пришедшими из Немецкой земли; мастера приехали, осмотрели рухнувшее здание, похвалили гладкость работы, но похулили известь, которая растворялась жидко, не клеевито, что и было главною причиною непрочности дела. Псковским мастерам, однако, не дали поправить ошибку Кривцова и Мышкина; по всем вероятностям, София Фоминична, приехавшая незадолго перед тем в Москву, уговорила мужа вызвать из Италии более надежного художника, и великий князь, отправляя в Венецию Семена Толбузина, велел ему искать там церковного мастера. Толбузин нашел в Венеции много мастеров, но только один из них согласился ехать в Москву за десять рублей в месяц жалованья: то был болонский уроженец Аристотель Фиоравенти; и его даже насилу отпустили с Толбузиным. Аристотель привез сына Андрея и ученика Петра; осмотревши старые церковные работы, он похвалил гладкость их, но сказал, что известь не клеевита и камень не тверд, почему и объявил, что начнет все делать снова; остатки прежнего строения разбил стенобитною машиною-бараном. «Удивительное дело! – говорит летописец. – Три года делали, а он меньше чем в неделю развалил, не успевали выносить камень!» Аристотель съездил и во Владимир; осмотревши тамошнюю церковь, он похвалил ее и сказал: «Это работа каких-нибудь наших мастеров!» Печь для обжигания кирпича он устроил за Андроньевым монастырем, делал кирпичи уже прежних, но продолговатее и тверже; чтоб разломить их, нужно было прежде в воде размачивать; известь также велел мешать густо, так что когда засохнет, то и ножом нельзя расколупать; для поднятия камней вверх Аристотель сделал колесо; чудно было смотреть, как поднимали колесом камни, прицепив их за веревку! В 1475 году начал Аристотель свои работы, в 1479-м кончил. Освящение соборной церкви Иоанн праздновал великолепно: велел раздать милостыню на весь город, угостил обедом митрополита, епископов, архимандритов и всех бояр; на следующий день митрополит и все соборы (белое духовенство) обедали у государя в средней горнице, а сам великий князь стоял перед ними и с сыном своим. Все соборы ели и пили на дворе великокняжеском семь дней. Но построением Успенского собора не ограничилась деятельность Аристотеля, ибо он был не только искусный муроль (архитектор), но умел также лить пушки и стрелять из них, лить колокола, чеканить монету. Во время осады Новгорода Аристотель построил под Городищем мост на судах; во время похода под Тверь Аристотель шел с пушками; на монетах Иоаннова времени видна надпись: Aristoteles.