В 1478 году великий князь вступился в спор, начавшийся между митрополитом Геронтием и ростовским архиепископом Вассианом по поводу Кириллова Белозерского монастыря. Монахи этого монастыря, не желая быть под управлением ростовских архиепископов, просили своего удельного князя, Михаила Андреевича Верейского, взять их под свое ведение; князь обратился с просьбою к митрополиту, и тот дал грамоту, по которой монастырь поступал в ведение князя Михаила, а ростовский архиепископ лишался над ним всякой власти. Вассиан обратился сначала к митрополиту с просьбою, чтоб не вступался в его предел; когда же Геронтий его не послушал, то он обратился к великому князю, прося суда с митрополитом по правилам. Иоанн принял сторону архиепископа, но митрополит не послушал и его. Тогда великий князь послал взять у князя Михаила митрополичью грамоту и велел съезжаться в Москву на собор всем епископам и архимандритам. Митрополит испугался соборного суда и упросил Иоанна потушить дело: великий князь помирил его с Вассианом, грамоту изодрали, и Кириллов монастырь перешел по-прежнему в ведение ростовского архиепископа. Иначе кончился спор, возникший у великого князя с тем же митрополитом Геронтием по поводу чисто церковного дела. Нашлись люди, которые наговорили Иоанну, что митрополит во время освящения Успенского собора поступил не по правилам, ходил с крестами около церкви не по солнечному восходу. Великий князь рассердился, начал говорить, что за это бог пошлет гнев свой; начались толки, розыски; в книгах не нашли, как ходить во время освящения церкви, по солнцу или против солнца; но речей было много: одни говорили за митрополита, а другой говорил: «Я сам видел, как на Святой горе освящали церковь; там с крестами против солнца ходили», – и был спор большой, которого не решили ростовский владыка Вассиан и чудовский архимандрит Геннадий, призванные великим князем. Митрополит в доказательство своего мнения приводил, что когда диакон кадит престол в алтаре, то на правую руку ходит с кадилом, а они говорили: «Солнце праведное Христос на ад наступил, смерть связал и души освободил, для этого на Пасху исходят против солнца». Нашествие Ахмата и смерть Вассиана Ростовского прекратили на время спор; но когда все успокоилось, он опять возобновился; митрополит, негодуя, что великий князь все держится мнения его противников, выехал из Кремля в Симонов монастырь, оставив посох свой в Успенском соборе и взявши с собою только ризницу; он говорил, что если великий князь не приедет к нему, не добьет челом и спора не прекратит, то он окончательно оставит митрополию и будет жить в келье, как простой монах. Много между тем было выстроено новых церквей, которые оставались без освящения вследствие нерешенного дела о том, как ходить с крестами: все священники и книжники, иноки и миряне держали сторону митрополита, за великого князя стояли только преемник Вассиана, ростовский владыка Иоасаф, родом из князей Оболенских, да чудовский архимандрит Геннадий. Видя на своей стороне такое меньшинство, великий князь послал к митрополиту в Симонов сына своего с просьбою возвратиться; но митрополит не послушал; тогда великий князь поехал сам бить челом, объявил себя виноватым, обещал вперед во всем слушаться митрополита, и тот возвратился в Москву на свой стол. Случай скоро дал ему и другое торжество над противником его, Геннадием, архимандритом чудовским: в 1482 году крещенский сочельник пришелся в воскресенье, и Геннадий позволил братии пить богоявленскую воду, поевши. Митрополит, узнавши об этом, послал схватить Геннадия и привести к себе, тот убежал к великому князю; тогда митрополит сам пошел к великому князю с жалобами: обвинял Геннадия, во-первых, в том, что поступает самовольно, разрешает такие важные вещи, не спросясь митрополита; во-вторых, обесчестил такую священную воду. Великий князь выдал его митрополиту, и тот велел сковать Геннадия и посадить в ледник под палату; великий князь с боярами упросил, однако, митрополита смиловаться над преступником, приводя в пример милосердие митрополита Ионы, уже теперь прославленного чудесами, над ростовским владыкою Феодосием, дерзнувшим разрешить мясо в богоявленский сочельник. Через два года после этого происшествия Геронтий заболел, решился оставить митрополию и опять уехал в Симонов монастырь; великий князь, как видно, был доволен этим и уже назначил ему в преемники Паисия, благочестивого игумена троицкого; но Геронтий, выздоровевши, захотел опять на митрополию; тщетно великий князь посылал к нему Паисия уговаривать остаться при прежнем намерении; Геронтий не соглашался и несколько раз убегал из монастыря в Москву, но его перехватывали на дороге. Соблазн был большой; великий князь начал советоваться с Паисием, можно ли взять Геронтия опять на митрополию. Паисий объявил, что можно, и объявил также, что сам никогда не согласится быть митрополитом: он по принуждению великого же князя согласился быть и троицким игуменом и скоро потом оставил игуменство, потому что не мог превратить чернецов на божий путь, на молитву, пост, воздержание; они хотели даже убить его, потому что между тамошними монахами были бояре и князья, которые не хотели повиноваться ему. Великий князь, лишившись надежды видеть Паисия на митрополии, согласился на вступление Геронтия опять в должность; а в следующем, 1485 году Геннадий Чудовской посвящен был в архиепископы Новгороду Великому.

Здесь Геннадий нашел явление, которое грозило русской церкви большею опасностию. В половине XV века, а может быть и ранее, в Киеве явилась ересь, как видно, смесь иудейства с христианским рационализмом, отвергавшая таинство св. троицы, божество Иисуса Христа, необходимость воплощения, почитание угодников божиих, икон, монашество и т. д. Глава или член общества киевских еретиков, жид Схария, приехал из Киева в Новгород вместе с князем Михаилом Олельковичем. Неизвестно, зачем, собственно, приехал он в Новгород, для распространения ли ереси или по делам торговым, неизвестно, долго ли оставался; известно только то, что он с помощию пятерых сообщников, также жидов, насадил в Новгороде свою ересь. Первыми учениками Схарии здесь были два священника, Дионисий и Алексей; как во время стригольничества, наружное благочестие первых еретиков обратило на них внимание народа и содействовало быстрому распространению ереси; еретики старались получить священнические места, чтобы успешнее действовать на своих духовных детей: если видели человека твердого в православии, перед таким и сами являлись православными; перед человеком, обличающим ересь, они и сами являлись строгими ее обличителями, проклинали еретиков; но где видели человека слабого в вере, тут были готовы на ловлю. Еретики отличались ученостию, имели книги, каких не было у православного духовенства, которое потому и не могло бороться с еретиками; Геннадий писал к ростовскому архиепископу Иоасафу: «Есть ли у вас в Кириллове монастыре, или в Ферапонтове, или на Каменном книги: Сильвестр, папа римский, Слово Козьмы пресвитера на ересь богомилов, Послание Фотия патриарха к болгарскому царю Борису, Пророчества, Бытия, Царств, Притчи, Менандр, Иисус Сирахов, Логика, Дионисий Ареопагит, потому что эти книги у еретиков все есть». Положение Новгорода во время окончательной борьбы с Москвою и непосредственно после нее не давало его церковному правительству возможности обратить надлежащее внимание на ересь. Слава благочестивой жизни и мудрости двух главных еретиков новгородских, Дионисия и Алексея, достигла до того, что обратила на них внимание великого князя, когда он приехал в Новгород в 1480 году, и оба они взяты были в Москву: один был сделан протопопом в Успенский, другой – священником в Архангельский соборы; здесь они скоро распространили свое учение и между людьми известными, могущественными по своему влиянию; в числе принявших это учение были: симоновский архимандрит Зосима, славный своею грамотностию и способностями дьяк Федор Курицын с братом Иваном Волком, невестка великого князя Елена, мать наследника престола; Иоанн знал, что эти люди держат новое учение, но по характеру своему не спешил принять решительных мер, ждал, пока дело объяснится, особенно видя приверженность к новому учению людей, которых не мог не уважать в том или другом отношении.