Об устройстве низовых городов в княжение Иоанна III мы имеем очень мало известий; упоминается о городском сотнике как чиновнике, распоряжающем городовыми постройками, имеющем право тянуть окружных крестьян во все пошлины; в Судебнике упоминается староста, глава посадских людей, который вместе с лучшими горожанами присутствовал в суде. Но довольно много известий дошло до нас от описываемого времени о быте городов юго-западной Литовской Руси. В мае 1494 года великий князь Александр подтвердил киевским мещанам уставную грамоту отца своего Казимира по этой грамоте мещане не поднимали ничем послов польских, московских, валахских, молдавских, но поднимали только послов литовских и ордынских; не стерегли казны великокняжеской и воеводской, только в случае прибытия самого великого князя в Киев обязаны были содержать при нем стражу; не топили бани, не возили дров; коней, животины, овец и свиней по киевским дворам не сгоняли, сена за рекою не косили, косили только один день под борком, скошенное должны были убрать, но в город сена не возили ниоткуда; плотов не сгоняли, на берег не волочили; плотин не сыпали, кроме одной плотинки под городом; в облаву не ходили, города не рубили, не мостили городского моста, не платя, однако, слугам воеводским посекирщины; пленников не стерегли, не ездили на сторожу в поле; вольно им было ездить в бор по дрова во все стороны, также на болоньи и на островах за Днепром сено косить, чем место кормилось; если воевода поедет за две мили от замка или на охоту, то подвод ему не давали, давали только по снопу сена сокольникам воеводским; мещане и слуги городовые с послами в Орду не ходили, вышегородского, чернобыльского, белогородского и глевацкого мыта не платили по всей земле Киевской. Кто из мещан захочет выселиться в другой город или место, тот должен продать недвижимое имущество, а с движимым может выехать в какие хочет области Великого княжества Литовского, только не за границу. Для торговли вольно им ездить, кроме служилых неданных (неясачных) людей; если придет весть о приближении татар, то им с места не ехать, если же поедут, то должны оставлять на свое место людей добрых, которые могут за них отправить великокняжескую службу. Кто возьмет за себя мещанку с домом, тот обязан отправлять такую же службу, которая прежде отправлялась с того дому. Кто из мещан одолжает, тому вольно продать свой дом для уплаты долга, но, кто купит дом, тот обязан отправлять с него такую же службу, какая отправлялась и прежде. На войну данные (ясачные) люди не ходили. Прежде воевода брал пеню с тех, кто по ночам с огнем сиживал; но теперь эти дела были отданы в ведение войта, который должен отвечать, если по его несмотрению сделается в городе пожар. В 1497 году киевский войт, бурмистры, радцы и все мещане били челом великому князю Александру, чтоб освободил их навсегда от мыта по всей вотчине своей, Литве, Руси и Жмуди, потому что они разорены от ежегодных нападений татарских; великий князь исполнил их просьбу. В 1499 году киевский воевода Димитрий Путятич жаловался великому князю, что мещане киевские как скоро получили немецкое право, то отняли у воевод все уряды и пошлины городские. Вследствие этой жалобы дана была киевскому войту и мещанам уставная грамота о воеводских доходах, в которой говорится: если купцы или козаки приедут в Киев и станут на подворье у какого-нибудь мещанина, то последний обязан объявить о них воеводе или наместнику, по старому обычаю; если же не объявит, то платит воеводе пеню. Если осмник, выбираемый воеводою из слуг своих, застанет христианина, мещанина или козака в безнравственном деле с женщиною, то наместнику митрополичьему идет с виновного урочная пеня, а воеводе – копа грошей; если же осмник застанет в таком деле турка, татарина или армянина, то воеводе с виноватого идет двенадцать коп грошей. Козаки, ходящие вниз по Днепру до Черкас и дальше, должны со всякой своей добычи давать воеводе десятину. Если привезут в Киев рыбу, просольную и вялую, то осмник воеводин осматривает ее и обмычивает и берет на город от бочки рыбы по шести грошей, а от вялых и свежих рыб – десятину; если же привезут осетров, то не смеют их продавать целиком, пока осмник не возьмет от каждого осетра по хребтине или от десяти осетров десятого. Перекупщики, которые сидят в рядах и торгуют хлебом и другими припасами, обязаны давать осмнику каждую субботу от товара по деньге; а который человек новый захочет сесть в рядах и торговать съестными припасами, такой должен дать осмнику куницу, двенадцать грошей. Если случится покража на берегу на реке на таком расстоянии, что можно от берега палкой докинуть, то эту покражу судит осмник; также если кто украдет белье или женщина с женщиною подерется, то такие дела судит осмник вместе с наместником митрополичьим. Если купеческий воз, выезжающий из Киева и нагруженный товаром, обломится с одной стороны по Золотые ворота, а с другой – по реку Почайну, то брать его на воеводу, потому что купцы нарочно нагружают тяжело возы свои, чтоб было их меньше и, следовательно, чтобы меньше платить пошлины. Лучники, кузнецы и сапожники должны давать воеводе луки, топоры и сапоги на Светлое воскресенье и на Рождество Христово. Из этой грамоты объясняется для нас должность осмника, которая, по всем вероятностям, была та же самая и в старину, ибо осмник упоминается и в Русской Правде, и в летописи между событиями XII века; объясняется и пошлина осмничее, которую уже мы встречали в Северо-Восточной Руси. Несмотря на то что еще в уставной грамоте 1494 года киевские мещане были освобождены от подъема послов московских и волошских, в 1503 году они подали великому князю Александру жалобу, что послов и гонцов московских, волошских, турецких, перекопских, заволжских и других ордынских поднимают, подводы под них дают, коней и казну посольскую стерегут, в Орду с великокняжескими послами ходят, под воеводских гонцов подводы дают; также от тиунов киевских терпят великие притеснения; жаловались, что в Киеве живут епископские, митрополичьи, воеводские, архимандричьи, княжеские, панские, землянские, милославчане и другие прихожие люди, также разные ремесленники, перекупщики, рыболовы, в Киеве и поселяне торгуют, а служб городских с мещанами не служат и податей не платят. Вследствие этой жалобы великий князь писал к киевскому воеводе, чтобы мещане были освобождены от посольского подъема и вынуты из тиунских рук; также, чтоб пришлые люди участвовали во всех городских повинностях, в противном случае мещане могут их грабить.

В 1498 году Полоцк получил магдебургское право с определением войтовских доходов, а именно третьего пенязя от всех судных пошлин, половины мясных лавок, отдачи в его ведомство винных промышленников и торговцев; с освобождением мещан от подвод, сторож, от мыта по всему княжеству Литовскому; с правом построить всенародные бани и ратушу; в городе должно быть всегда двадцать радцев, которых избирает войт, половину закона римского и половину греческого; эти радцы вместе с войтом ежегодно выбирают двух бурмистров, одного закону римского, а другого греческого; бурмистры вместе с войтом управляют общиною: перенос дел от бурмистров и радцев допускается к войту, но от войта перенос дела может быть только к великому князю; войт может решить дело без бурмистров и радцев, но бурмистры и радцы без войта или лент-войта не могут ничего решить. Полоцк обязан платить ежегодно 400 коп грошей в казну великокняжескую. И в Полоцке, как в Киеве, после получения магдебургского права не обошлось без столкновения между властью войта и властью наместника королевского, так что в 1499 году великий князь Александр должен был особою грамотою точнее определить отношения этих властей; по этой грамоте тяжбы о земле между боярином, мещанином или путником судит наместник с старшими боярами полоцкими, по старому обычаю; в случае спора о границах земельных должен ехать наместник или бояр послать; если приедут послы из Новгорода, Пскова, из Лук Великих или от немцев ливонских для решения обидных дел земских, то наместник с старшими боярами, призвавши к себе войта и старших мещан (если дело будет касаться города), послов принимает и отправляет, как было в старину. Бояре имеют право спускать в Ригу по Двине собственное жито, крупу, золу и смолу, не перекупая ни у кого; золу и смолу они должны добывать в своих пущах, а не в великокняжеских и не в городских. Если мещанину или путнику будет дело до боярина или до его человека, то судит наместник в городе с боярами городским правом, а войт и мещане должны быть при суде; если же боярину, или великокняжескому человеку, или боярскому человеку будет дело до мещанина или до путников, кроме споров о земле, то судит войт в ратуше правом немецким, а наместник с великокняжеским человеком посылает судью; если великокняжеский или боярский человек будет виноват, то пеня с него идет его господарю. Люди боярские, живущие в городе и на посаде (на месте) на своих землях и занимающиеся торговлей, должны вместе с мещанами платить все подати, но войт и мещане не должны их судить и в право немецкое писать; также войт и мещане не должны принимать к себе крепостных людей боярских и судить их немецким правом: судит их наместник городским правом. В следующем году Александр почел за нужное исключить из магдебургского права сельских путников и отдать их в ведение наместника, потому что уменьшение числа пригонных людей оказалось вредным для полоцкого замка; но тут же было подтверждено, что люди, принадлежащие духовенству и боярам, также ремесленники и люди, заложившиеся за наместника, духовных лиц и бояр, принадлежат к магдебургскому праву.