9 апреля турецкий флот впервые подошёл к цепи, перекрывшей Золотой Рог, но был отбит и вернулся в Босфор.
11 апреля султан сконцентрировал всю тяжёлую артиллерию напротив стены над руслом речки Ликос и приказал начать бомбардировку, которая длилась 6 недель. Тяжёлые орудия в результате отдачи постоянно сползали со специальных платформ в апрельскую грязь. Самая большая, отлитая венгром Урбаном, в такой обстановке не могла производить более семи выстрелов в день. Однако разрушения, производимые её ядрами, были огромны. В течение недели наружная стена над Ликосом была во многих местах разрушена, а ров засыпан. Специальные отряды осаждённых постоянно пытались расчистить ров и восстановить стену.
12 апреля турецкий флот атаковал цепь, перекрывшую вход в Золотой Рог. На самом деле атака вылилась в морской бой с кораблями, прикрывавшими цепь снаружи. Турки подплыли к ним и пытались поджечь их или взять на абордаж. Более высокие корабли греков, венецианцев и добровольцев-генуэзцев позволяли отбить сверху все попытки абордажа. В разгар боя византийский флот перешёл в контратаку и попытался окружить турецкие корабли, приблизившиеся к цепи. Турки отошли в Босфор.
Султан приказал начать обстрел византийских судов с северной стороны Золотого Рога. Турецкие ядра понеслись с холмов через квартал Перу. Корабли, охранявшие цепь, вынуждены были отойти и укрыться за стены квартала. Пострадало несколько генуэзских нейтральных кораблей. Вскоре христианские корабли отступили за цепь внутрь залива.
18 апреля турки, решив, что стена над Ликосом достаточно разрушена, предприняли попытку штурма. После захода солнца, они с факелами бросились на укрепления, стараясь поджечь возведённые деревянные укрепления и растащить бочки с землёй. Атакующих было много, а бреши в стенах — узкие. Осаждённые под командованием Джустиниани отбили атаку. Четырёхчасовой бой закончился. Потери атаковавших достигали 200 человек. Осаждённые потерь убитыми якобы не понесли.
20 апреля к городу с юга подошли три генуэзские галеры, нанятые папой римским, с грузом продовольствия и оружия. По дороге к ним присоединился с таким же грузом императорский корабль под командованием Флатанелоса. Турки попытались захватить весь караван, который сам, казалось, шёл им в руки. Весь турецкий флот устремился на перехват. Но генуэзцы и греки пришвартовали свои корабли друг к другу, отбили все попытки турок взять их на абордаж, при этом они умело пользовались высотой своих бортов и топорами рубили руки и головы туркам, которые пытались вскарабкаться на христианские корабли со своих невысоких судов. В конце концов все четыре корабля, напоминавшие одно огромное укрепление с четырьмя башнями, были снесены ветром и течением к цепи, преграждавшей путь в Золотой Рог. Здесь в дело вступил весь христианский флот. К тому же наступила ночь, и в темноте турки не решились продолжать бой. Султан сместил адмирала Балтоглу и велел бить его палками.
В тот же день Мехмед задумал и начал проводить в жизнь план, во многом повлиявший на исход осады. Он решил перетащить свой флот по суше из Босфора в Золотой Рог. Весь день 21 апреля турки продолжали обстрел городских стен, и одна из башен (Виктиниева башня) возле речки Ликос рухнула, внешняя стена перед ней также лежала в развалинах. Если бы был отдан приказ о штурме, то положение осаждённых стало бы незавидным, но приказа не последовало, так как сам султан выехал на северный берег Золотого Рога. Здесь были отданы распоряжения о строительстве специальных повозок и деревянных рельсов вроде трамвайных, сгонялись стада быков. Весь этот день турецкая артиллерия вела отвлекающий огонь по цепи. 22 апреля на глазах изумлённых греков собранные повозки с литыми колёсами были спущены на воду, подведены под корпуса турецких судов, а затем при помощи блоков вытащены на берег вместе с судами. В повозки запрягли быков, и те повлекли чудовищные сооружения по деревянным рельсам мимо квартала Перу из Босфора через холмы к северному берегу Золотого Рога. Около 70 судов перекочевало из пролива в залив.
Ошеломлённые греки, венецианцы и генуэзцы не знали, что предпринять. Предполагалась решительная атака всеми имеющимися в наличии судами на турецкие корабли или высадка десанта на северный берег Золотого Рога, чтобы отрезать спущенные на воду суда от берегового прикрытия и не успевших добраться до кораблей турецких моряков. Решение принималось трудно и в спорах. Наконец императорский флот решился на ночную атаку, но время было упущено, турки подготовились к встрече. 28 апреля ночная атака венецианских и генуэзских кораблей, которые хотели ворваться в середину турецкого флота и поджечь его, была отбита огнём турецкой артиллерии. Видимо, турки были предупреждены о диверсии.
На другое утро турки казнили захваченных в плен христианских моряков с потопленной венецианской галеры. Осаждённые в свою очередь обезглавили на крепостных стенах всех ранее попавших в плен турок — 260 человек.
В целом ситуация складывалась в пользу осаждавших. Турки вышли в залив Золотой Рог, и хотя там оставался христианский флот, отныне безопасность выходивших на залив городских стен была под сомнением. В заливе была лишь часть турецкого флота, вторая его половина оставалась в водах Босфора, и осаждённые вынуждены были держать свой флот у цепи, чтобы помешать обеим частям турецкого флота соединиться.
Кроме того, по приказанию султана турки соорудили понтонный мост через западную оконечность залива Золотой Рог и плотно связали свои основные силы и войска Заганос-паши на северном берегу залива. Строительство понтонного моста, состоявшего из связанных попарно винных бочек, велось под прикрытием переброшенных в залив турецких кораблей.
После прорыва части флота в залив, обескуражившего осаждённых, турки установили в заливе на плоты часть своей артиллерии и стали обстреливать Влахернский квартал с двух сторон — с суши и с моря.
В течение недели непосредственных столкновений не было. Продолжался обстрел крепостных стен. Осаждённые стали испытывать нехватку продовольствия. 3 мая венецианская бригантина под турецким флагом и с матросами, переодетыми в турецкое платье, под покровом ночи тайно вышла за цепь и отправилась на поиски венецианского флота — городу срочно требовалась поддержка. Венецианский флот всё это время накапливал силы и ждал подкреплений у острова Тенедос. Двадцатидневные поиски бригантины не увенчались успехом, и 23 мая она ни с чем вернулась в Константинополь.
5 и 6 мая турки яростно обстреливали стены, ясно было, что они готовится к штурму. Осаждённые ждали, что будет две атаки — с запада на крепостные стены и через залив при помощи флота. Но 7 мая штурм был только с западного направления. Турки не решились проводить десантную операцию на глазах христианского флота.
Штурмующие вновь атаковали городские стену у Месотихиона. Ночной бой продолжался три часа, но осаждённые отстояли укрепления. Турки так и не прорвались сквозь бреши в стенах.
Ещё одна попытка штурма, но уже Влахернского квартала, состоялась в ночь с 13 на 14 мая. Штурм был отбит, но для отражения потребовалось снять с кораблей часть матросов и прикрыть стену Влахернского квартала у берега Золотого Рога.
Следующая операция, задуманная султаном, предполагала сочетание минной войны и демонстраций турецкого флота около цепи. Турки начали издали подкоп под Влахернские стены, а турецкий флот из Босфора под звуки труб и грохот барабанов 16, 17 и 21 мая подходил к цепи, закрывающей вход в Золотой Рог, привлекал к себе внимание и христианского флота и гарнизона города и вновь уходил в Босфор.
Защитники всё же обнаружили подкоп и начали вести контрподкопы. Подземная минная война закончилась в пользу осаждённых, они взрывали и затопляли водой проходы, вырытые турками. 23 мая турки отказались от дальнейших попыток подкопаться под стены города.
18 мая ко рву напротив стен Месотихиона турки подтащили огромную башню с деревянным каркасом и покрытием из верблюжьих и буйволовых шкур. Под прикрытием башни они стали засыпать ров. С вершины башни велась стрельба, сгонявшая осаждённых со стен и не дававшая им помешать турецким землекопам. Однако ночью кто-то из осаждённых подполз к башне, заложил под неё бочонок с порохом и поджёг фитиль. Башня взорвалась, землекопы были перебиты или разбежались, а осаждённые расчистили ров и заделали вновь бреши в стене.