Войско, отправившееся в сентябре 1174 года за Альпы, насчитывало лишь около 8000 человек вместе с наемниками и не шло ни в какое сравнение с тем, что выступало в поход в 1158 и 1166 годах. Из духовных князей императора сопровождали архиепископы Кельнский и Трирский, а также епископы Аугсбургский, Бамбергский, Хальберштадтский, Наумбургский, Регенсбургский и Верденский. Из светских — только пфальцграфы Конрад Рейнский и Отто Виттельсбах, а также несколько графов. Чехи, двигавшиеся через Баварию и Швабию, прибыли в Италию лишь в октябре. Это задиристое, бесшабашное войско повздорило с жителями Ульма, в результате чего уже тогда потеряло до 250 человек. Польский князь, обязавшийся в 1172 году участвовать в походе, так и не появился.
Император, проделав со своим воинством путь через Швабию, Бургундию и альпийский перевал Мон-Сени, 28 сентября 1174 года прибыл в Пьемонт, ступив близ Сузы на итальянскую землю. Этот маршрут Барбаросса выбрал не в последнюю очередь потому, что хотел поквитаться с Сузой за прием, оказанный ему в 1168 году, когда он возвращался из Италии. Хотя у него тогда лишь отобрали заложников и даже позволили его супруге беспрепятственно уйти, когда обнаружилось его бегство, он тем не менее затаил такую обиду, которую не могли изгладить прошедшие годы. 30 сентября Барбаросса велел предать город огню. Императрица Беатрикс догоняла войско и как раз застала пылавшую Сузу, немало порадовавшись свершению возмездия. Через Турин император направился к Асти. Туринцы, никогда не примыкавшие к Ломбардской лиге, дружески встретили императорское войско. Асти входил в Лигу, но сил и мужества сопротивляться Барбароссе у его жителей хватило лишь на неделю, после чего они капитулировали, объявив о выходе из этого союза и заплатив императору солидную контрибуцию. Бывшие союзники поносили жителей Асти, называя их трусами и предателями.
После падения Асти ситуация стала меняться. По мере продвижения Барбароссы по Ломбардии росло число его сторонников. Маркграф Вильгельм Монферратский, графы Бьяндрате и другие представители знати, коим претили республиканские порядки Ломбардской лиги, переходили на сторону императора. Так начали сбываться надежды Фридриха на пополнение войска. Традиционно верная императору Павия также освободилась от навязанного ей членства в Ломбардской лиге. Теперь можно было сразиться и с вожаком сопротивления — Миланом, однако император предпочел сперва напасть на Алессандрию, занимавшую стратегически важное положение и к тому же своевольно построенную итальянцами на землях имперского домена. Город был ему ненавистен и потому, что носил имя его злейшего врага, самим своим существованием оскорбляя императорское достоинство. Поэтому-то Барбаросса и стремился как можно скорее уничтожить Алессандрию.
Этот «соломенный город», как его в насмешку называли итальянцы из-за жалких, крытых соломой лачуг, не имевший ни стен, ни башен и защищенный только рвом и валом, казался легкой добычей, тем более что его гарнизон состоял, если верить современнику, «из воров, разбойников и беглых рабов», со стороны которых не ждали серьезного сопротивления. Быстрый успех при взятии этой крепости, специально сооруженной ломбардцами в насмешку над Империей, должен был произвести впечатление на итальянцев. Однако вышло иначе. Едва немцы приступили к осаде, как пошли проливные дожди, сделавшие совершенно непроходимой и без того болотистую местность. Защитники города узрели в этом небесное знамение и, приободрившись духом, решились на упорное сопротивление, благо ими командовал опытный военачальник. Как только наладилась погода, Фридрих приказал выдвинуть вперед осадные машины и приступить к штурму. Но защитники города проявили себя смелыми и стойкими воинами. Совершая отважные вылазки, они сумели даже захватить несколько орудий, а другие уничтожить. Обманутая надежда на победу с первого приступа и утрата осадных орудий страшно разозлили императора, и он опрометчиво поклялся, что не двинется дальше, пока не уничтожит строптивый город.
Но осада затянулась. С наступлением небывало холодной зимы императорскому войску пришлось преодолевать огромные трудности. Начались перебои с поставками продовольствия. Чешские вспомогательные отряды отказались продолжать борьбу и ушли. Поредели и ряды немцев. Некоторые даже продавали свое оружие в надежде добыть на вырученные деньги сколько-нибудь хлеба. Многие под покровом ночи дезертировали. Из-за нехватки корма гибли лошади.
Наступил новый год, но по-прежнему ничто не предвещало скорой развязки. Император приказал перенести свой лагерь вплотную к городскому рву. С гигантских деревянных башен метали камни по городу, однако ров и вал были столь широки, что лишь отдельные валуны долетали до домов, причиняя им урон. Защитники также построили метательные орудия и бомбардировали лагерь императора. Правда, их силы были на исходе, поскольку город давно испытывал жесточайшую нужду в продовольствии. Запаздывала и помощь от союзников, задержавшихся возле Павии ради опустошения ее окрестностей.
Пока к противнику не пришло подкрепление, император решил предпринять еще одну попытку овладения Алессандрией. Незадолго до Пасхи 1175 года он велел проделать несколько подземных ходов к городу, через которые в тыл противника должен был проникнуть отряд хорошо вооруженных смельчаков. Ломбардцы столь медленно двигались на выручку к своим, что подкопы удалось завершить еще до их прибытия, причем так, что осажденные ничего не заметили. Утром Страстной субботы, когда войско стояло перед городом в полной готовности к штурму, добровольцы начали пробираться по подземным ходам, но лишь только первые из них появились на территории противника, стража подняла тревогу. Ходы были тут же завалены, а находившиеся в них воины оказались заживо погребенными, поскольку выбраться назад они не могли. К несчастью для императора, осажденным удалось поджечь одну из больших осадных башен; вместе с ней были уничтожены катапульты и погибли находившиеся на башне воины.
Так в Страстную субботу Барбаросса потерял около 300 человек. Несмотря на опрометчиво произнесенную клятву, надо было немедленно уходить от Алессандрии, дабы не оказаться зажатыми между городским рвом и приближавшимся войском ломбардцев. Это было одно из самых трудных решений в жизни императора, однако дело шло уже не столько о сохранении репутации, сколько о спасении жизни. После шестимесячной, безрезультатной, чрезвычайно изнурительной осады император, угрюмый и раздраженный, двинулся в направлении Павии. Первая цель его похода не была достигнута, и вместо ожидавшейся легкой победы, которая вдохновила бы на дальнейшие подвиги, он потерпел неудачу, приведшую войско в унылое и подавленное настроение.
Близ Вогеры, между Тортоной и Пьяченцей, отряды императора и ломбардцев приблизились друг к другу на расстояние полета стрелы. Войско ломбардцев, в котором не было только ополчения из Кремоны, численно превосходило воинство императора и было преисполнено боевого духа, поэтому Фридрих не решился нападать со своими измученными и пребывавшими в подавленном состоянии духа бойцами. Но и ломбардцы тоже не осмелились атаковать, словно бы робея перед императором и находившимися в его войске брабандзонами. Блеск императорской славы, аура, несмотря ни на что, окружавшая его имя, лишили мужества его бывших подданных. Поскольку ни те, ни другие так и не перешли в наступление, вскоре решили приступить к переговорам, инициатором которых был, очевидно, маркграф Маласпина, стоявший на стороне Ломбардской лиги, тогда как его сын находился в войске императора. 16 апреля 1175 года у крепости Монтебелло, принадлежавшей маркграфу Монферратскому, представители противоборствующих сторон встретились.
Ломбардцы, в обмен на обещание вернуть им былые права и свободы, согласились подчиниться императору: «вассалы в качестве вассалов, а вольные горожане в качестве вольных горожан». Барбаросса весьма охотно пошел на эту сделку. Для обсуждения всех деталей соглашения была создана специальная комиссия, в которую вошли по три представителя от каждой из сторон. На тот случай, если бы комиссия не смогла прийти к определенному решению, обе стороны соглашались признать третейское постановление предложивших свои услуги консулов из Кремоны, города, сохранявшего нейтралитет.