В начале января от князя Михаила Васильевича в Троицкий монастырь пришел воевода Григорий Валуев, а с ним 500 ратных. Вместе с людьми Жеребцова и троицкими сидельцами они напали на отряды Сапеги. «И втопташя их в Сопегины табары и станищя их около табар зажгошя... Литовских людей многих побили и языки поймали». Вскоре неприятель оправился, и был бой великий. Много тогда погибло, но больше «полку еретическаго». Забрав пленных, Валуев возвратился к князю Михаилу. Это был последний бой под Троицей. 12 января 1610 г. Сапега и Лисовский с польскими и литовскими людьми и русскими изменниками «побегоша к Дмитрову, никим же гонимы, но десницею Божиею; ...И велико богатство мнози по них на путех обретаху, не от хуждыпих вещей, но и от злата и сребра и драгих порт и коней. Инии не могуще утечи и возвращающеся вспять и... прихождаху во обитель к чюдотворцу, и милости просяще душям своим и поведающе, яко «мнози видешя от нас велики зело два полка гонящя нас, даже и до Дмитрова». До Дмитрова добралось тысяча человек — всё, что осталось от 12-тысячного, не раз получавшего подкрепления войска.
Мифология Троицкой осады. Осаду Троице-Сергиевого монастыря мы до сих пор познаём через произведение троицкого келаря, старца Авраамия (в миру Аверкия Палицына). Палицын создал фундаментальное свидетельство о событиях Смутного времени — «Историю в память предьидущим родом». 56 из 77 глав «Истории», озаглавленные «Сказание об осаде Троице-Сергиева монастыря от поляков и литвы и о бывших потом в России мятежах» или просто «Сказание Авраамия Палицына», широко читали в России в XVII—XIX вв. Художественная убедительность «Сказания» имела и отрицательные сторону. Не секрет, что любой автор, даже летописец (а Палицын им не был), описывая события, их искажает. В «Сказании» много искажений, но в деталях, а не в передаче духа Троицкой обороны. Главный упрек автору состоит в том, что восхищаясь чудесной помощью святых и массовым героизмом защитников Троицы, он недосказывает о духовном вожде защитников — архимандрите Иоасафе. Ещё меньше пишет о воеводах — князе Г. Б. Долгоруком-Роще и А.И. Голохвастове. Умаление значения вождей обороны Троицы получилось у Палицына не случайно, а связано с желанием самому олицетворять заслуги монастыря в спасении России.
Из того, что скупо поведал Палицын, всё же можно воссоздать облик архимандрита Иоасафа — пастыря глубоко верующего, мужественного и милосердного. Иоасаф в силу преклонных лет не участвовал в битвах; он служил не мечом, а крестом и молитвой, но его молитвы и службы вселяли в защитников веру, что Господь с ними, а причащение утешало умирающих и подавало надежду живым, что об их душах также позаботятся. Архимандрит не только духовно окормлял монастырских сидельцев и делился с ними чудесными откровениями, снисходившими на него «в тонком сне», но участвовал в обсуждении дел, связанных с обороной монастыря — от воинских вылазок до питания и предотвращения болезней. В милосердии своем Иоасаф был твёрд: вопреки воеводе Долгорукому спас от казни Иосифа Девочкина и наперекор требованиям сильных обеспечивал едой всех — вплоть до беззащитных крестьянских женщин, стариков и детей. Благодаря ему слабые выжили. Он же гасил возникшие раздоры и обвинения в изменах и установил в монастыре мир.
В «Сказании» не сказано о дальнейшей жизни Иоасафа. Между тем она до конца была подвигом. Вскоре после снятия осады престарелый архимандрит, с разрешения патриарха Ермогена, ушел на покой в место пострижения — Пафнутиево-Боровский монастырь. Покоя не получилось: в июле 1610 г. Боровский монастырь окружили войска Сапеги, собравшегося в новый поход с Вором на Москву. Тюменцев, изучивший движение Лжедмитрия II, пишет о Боровской осаде: «Иоасаф, как прежде в Троице-Сергиевом монастыре, убедил братию, дворян и стрельцов сесть в осаду и дать отпор врагу». Три атаки сапежинцев были отбиты, но четвертый штурм 5 июля 1610 г., благодаря измене, оказался для поляков удачным. Враги ворвались в монастырь и начали избивать монахов и мирян. Воевода князь Михаил Волконский с саблей в руках в одиночку защищал двери в собор, где вместе с Иоасафом молились монахи, женщины и дети. Раненый, он был изрублен у гробницы св. Пафнутия Боровского. Озверевшие сапежинцы убили всех, находившихся в соборе: «Литовские ж люди внидоша в церковь и начата сещи игумена и братью... и побита всяких людей в монастыре». Так погиб архимандрит Иоасаф.
Служение и мученический конец Иоасафа не остались забытыми Русской православной церковью. Он был канонизирован как святой преподобномученик Иоасаф Боровский (XIX в.); в конце XX в. имя священномученика Иоасафа Боровского было внесено в лик Собора Радонежских святых, в состав святых иноков Троицкой обители. В то же время в РПЦ не вполне осознали величие архимандрита. Иоасафа наполовину прикрыла тень Авраамия Палицыиа. В 1792 г. на площади в Троицкой лавре был воздвигнут обелиск с надписями о славных событиях в истории монастыря. На западной стороне обелиска написано: «В прославление сея обители и в вечную память великих мужей, св. Сергия, архимандритов: Иоасафа и Дионисия, и келаря Авраамия, поставил и посвятил сей памятник Платон митрополит Московский и архимандрит сея Лавры 1792 года». На северной стороне — надпись о значении Лавры в Смутное время: «...Во всех же оных славных деяниях отличил себя Троицкий келарь Авраамий Палицын, и архимандриты сея обители: Иоасаф и Дионисий». Здесь Иоасаф явно меркнет в лучах славы, окружающей келаря.
Историки XIX в., кроме Н.М. Карамзина, относились к писаниям Авраамия осторожно, хотя это не сказалось на скромной оценке Иоасафа. Примером служит мнение С.М. Соловьёва: «Архимандритом монастыря был в это время Иоасаф, о характере которого трудно сказать что-нибудь решительное; гораздо резче выдавался келарь монастыря Авраамий Палицын, на которого мы должны обратить особенное внимание, как на человека, принимавшего важное участие в событиях, и как историка этих событий». Соловьёв отнюдь не идеализирует келаря, рассказывая, как в 1609 г. он выиграл дело по закладной кабале и получил часть села, хотя монахам запрещено брать земли в залог. Мало того, Авраамий не захотел платить два рубля в казну за грамоту на эту землю и подал просьбу, чтобы государь не велел с него пошлины брать. Царь Василий «для осадного времени» его челобитную пожаловал. Историк приходит к заключению: «... это был человек очень ловкий, деловой, уклончивый, начитанный, по тогдашним понятиям красноречивый, одним словом, настоящий келарь». «Сказание» Авраамия Соловьёв тщательно проверяет и доказывает, что обвинения Девочкина в измене доверия не заслуживают. Сходным образом оценивает «Сказание» Н.И. Костомаров. По его словам, «...сочинение составляет один из важнейших русских источников о смутном времени, хотя имеет недостатки. Оно в высшей степени загромождено многословием и в некоторых местах заключает в себе известия сомнительной достоверности: это тем естественнее, что келарь Аврамий не был очевидцем осады монастыря и писал по слухам и преданиям... нельзя не заметить, что сочинитель выставляет на вид важность собственного участия в делах..».
Наиболее критичен к Палицыну и его «Сказанию» был И.Е. Забелин. По его словам, «личность Палицына долго ещё будет служить предметом разногласия и спора в исторических исследованиях по той одной причине, что старец, написавший свое Сказание, сумел в нём в некоторых местах так связать и сплести недостойную похвалу самому себе с достойными хвалами своему монастырю, что исследователи и до сих пор никак не могут распутать этого узла и отделить самохвальную личность от исторической знаменитости самого монастыря. Они представляют обстоятельства в таком виде, как будто келарь Палицын есть самый этот монастырь, как будто деяния старца есть те самые те деяния, которыми всегда был славен монастырь». Забелин делит исторические персонажи Смутного времени на «прямых» и «кривых», и келарь Авраамий являет у него пример «кривого». Много благосклоннее к Палицыну В.О. Ключевский. Авраамий привлекает его одаренностью натуры — талантом писателя, рачительностью хозяина и ловкостью дипломата. Моральная цена одаренности мало волнует историка, ведь о «прямых» героях Смуты он высокомерно отозвался: «Московское государство выходило из страшной Смуты без героев; его выводили из беды добрые, но посредственные люди».