Сведения о подкопе встревожили. Воеводы, посоветовавшись с архимандритом, братией и воинскими людьми, повелели под башнями и в нишах стенных копать землю, а троицкому слуге Власу Корсакову делать частые слухи, ибо был он в этом искусен. Расспрашивали пленных, но они не знали о месте подкопа. 1 ноября «был приступ к Пивному двору, хотели зажечь двор» (Выпись вылазкам). Палицын не разобрался и записал событие как два разных штурма. Но у него есть интересные подробности. Сначала было знамение: пономарю Иринарху привиделся сон, что в келью его вошел чудотворец Сергий и сказал: «Скажи, брате, воеводам и ратным людем; се к пивному двору приступ будет зело тяжек, они же бы не ослабевали, но с надежею дерзали». Действительно, с воскресенья на понедельник в третьем часу ночи, ударили пушки, и поляки с громким криком устремились к стенам. Взяв множество вязанок дров, хворост, солому, смолу с берестой и порохом, они зажгли острог у Пивного двора. И от огня стали хорошо видны. Тут со стен из пушек и пищалей многих побили, а пожар погасили. С других стен и башен, козы[93] с огнем спуская, все осветили и побили тех, кто подошел близко к крепости.

Всех беспокоил подкоп, грозивший взорвать стены и башни. Надо было добывать языка. 4 ноября «была вылазка к Подольному монастырю. Борис Зубов языка взял с Онанею и его ранили, и Фёдора Карцова ранили» (Выпись вылазкам). Авраамий добавляет, что вылазку делали ночью и шли к Нагорному пруду, где литва копала ров. Литва и русские изменники «восташя изо рвов и из ям, яко демоны, нападошя на градских людей». В бою убили слугу Бориса Рогачёва и многих ранили. «Тогда же емше [взяли] казака Дедиловскаго[94] ранена. Он же в роспросе и с пытки сказал, что подлинно подкопы поспевают, а на Михайлов день хотят подставливати под стены и под башни зелие. Воеводы же, водяще его по городовой стене, он же всё подлинно указал места, под которую башню и под городовую стену подкопы ведут. И изнемогаше от многих ран и начат умирати; и во-пияше... со слезами: "Сотворите мне, винному и бедному человеку, великую милость, дайте мне, Бога ради, отца духовнаго, сподобите мя быти причастника Святых Христовых Тайн!" Архимарит же Иоасаф повеле его.поновив[95] причастити».

Той же ночью перебежал в монастырь казак Иван Рязанец и сказал, что подкоп уже подвели под башню. Ещё поведал, что атаману и казакам было видение старцев — чудотворцев Сергия и Никона, и грозили они казакам, что те хотят разорить дом Пресвятой Троицы. На другой день пятьсот казаков с атаманом Пантелеймоном Матёрым снялись и ушли на Дон. Тем временем в монастыре копали вал и строили тарасы[96] против Пятницкой башни на случай ее подрыва. Тогда же решили разрушить подкоп до того, как его взорвут. Стали искать его устье (вход). 6 ноября «высылали на подкоп перекопывати» (Выпись вылазкам). 8 ноября поляки усиленно обстреливали монастырь. Ядром оторвало ногу старцу, другим убило старицу, третье влетело в окно церкви Святой Троицы, пробило доску у образа архистратига Михаила и ранило священника. Ещё одно ядро пробило образ Николы Чудотворца. Для троицких сидельцев повреждение икон было хуже потерь.

9 ноября «сделали вылазку зарушивать подкоп; того же дни и наряд[97] взяли» (Выпись вылазкам). Палицын описал вылазку (перепутав дату) как крупное сражение. Пошли до рассвета в 4 утра. Поначалу успех был полный — «литовцев» гнали до батарей, но там троицких встретили пушечным и ружейным огнем. Воеводы ударили отбой: одни ратные вернулись в крепость, другие ещё дрались с литвой. Тогда из Пивного двора выступил старец Нифонт Змиев; с ним шли 30 монахов и 200 ратных; они рванулись к батареям на Красной горе, но попали под обстрел. В это время небольшой отряд конных во главе с Иваном Ходыревым и Ананием Селевиным, пробравшись оврагами, ударил в тыл и захватил все пять батарей на Красной горе. Сапежинцы бросились под защиту лагерных укреплений, вообразив, что к Троице пришло войско из Москвы. В сумятице ратники увезли в монастырь взятый наряд — восемь пищалей полуторных полковых, затинные и большие самопалы, бочки пороху и ядра. Успех был оплачен кровью: своих убитых насчитали сто семьдесят четыре человека да раненых шестьдесят шесть человек. Враги потеряли больше, но не полторы тысячи убитых и пятьсот раненых, как пишет Палицын.

На другой день защитники сделали новую вылазку. Напали на изменников — заставу в Мишутине овраге побили, потоптали и Нагорную заставу на Красной горе и до Клементьевского пруда многих побили. Тут Лисовский, «как змей засвистав со своими аспидами», с конными и пешими напал на троицких людей: те смешались и отошли к монастырю. Их поддержали стрельбой со стен. Внезапно из Святых ворот, открываемых только для царского въезда, навстречу изменникам вылетела конница; впереди двадцать старцев — все в рясах, куколях и без доспехов. И устрашил Бог беззаконных (хоть плохих, но православных), побежал Лисовский, гонимый Божьей силою, со своим воинством под гору, в Терентьевскую рощу. «Тогда же взяша жива рохмистра Мартьяшя, славнаго ратоборца, и иных панов».

11 ноября 1608 г. в «Выписи вылазкам» появляется запись: «Подкоп зарушили. Того ж дни для дров рассекали туры». Разрушение подкопа явилось важнейшим и одним из самых героических событий Троицкой страды. На сей раз троицкие воины бросили силы на батареи у Терентьевой рощи. Завязался ожесточенный бой.

Старцы монастыря, находясь в полках, укрепляли людей, чтобы не ослабевали. Все расхрабрились и бились крепко. Тогда благодатью Божиею нашли устье подкопа. Вскочили в глубь подкопа ради свершаемого дела крестьяне клементьевские Никон, называемый Шилов, да Солота; и, зажегши кизяк и смолу, заткнули устье и взорвали подкоп. «Слота же и Никон ту же в подкопе згорешя». Кроме пожертвовавших собой крестьян, в вылазке погибли другие герои — головы Иван Внуков, да Иван Есипов и слуга-богатырь Данило Селевин.

Троицкая обитель избавилась от прямой угрозы, но появились новые, поначалу не явные. С приходом зимы положение осадных сидельцев стало меняться в худшую сторону. Если в октябре — ноябре они делали частые вылазки против укреплений противника, то с декабря целью вылазок становится рубка дров, добыча корма лошадям и попытки отбить припасы, свозимые к неприятелю. Так в ноябре (но ст. стилю) из 11 вылазок девять были против укреплений и две за припасами, то в декабре из 11 вылазок три были за сеном и припасами, две за дровами, цель трех не указана, по одной за языком и в помощь гонцам и одна против укреплений. От изменения целей вылазок потерь меньше не стало. Особенно большие потери несли заготовщики дров.

В «Дневнике Сапеги» от 28 декабря 1608 г. записано: «Московитяне сделали вылазку, стараясь запастись дровами. Наши, пропустив их свободно в лес, окружили потом. Убито более 200 московитян и взято в плен несколько стрельцов. С нашей стороны потеря незначительная». Авраамий подтверждает избиение заготовщиков дров, но приводит меньшие цифры потерь: «По обычаю же вышедше из града многие люди в тое рощу ради дров; внезапу же нападошя на них... Литовские роты и Русские изменники. Троицкое же воинство и всякие осадные люди сотворишя с ними бой велик, и грех ради наших одолешя врази. И в той день убили Литовские люди Троицких всяких людей боле 40 человек и многих ранили, а инех в плен живых взяли». Даже сорок убитых за поход в лес по дрова немало, и так продолжалось всю зиму. «Кровию дрова куповаху», — пишет Палицын. Костомаров добавляет из других источников: «Бывало, возвращаются монастырские люди, а их спрашивают: "А что стоит, за что купил эти дрова? За чью кровь?"«. Отец пойдет за дровами, чтобы пропитать семью, и пропадёт; дети разведут огонь, а сами говорят: «Вот, это мы своего отца кровь пьём».