Обладая живым и веселым характером, добротою и остроумием, Александр Михайлович был очень любим своими товарищами и сослуживцами. В последнем классе семинарии ему пришлось перенести опасную болезнь, и он дал обет Богородице постричься в монахи, если выздоровеет.

По выздоровлении он не забыл своего обета, но несколько лет откладывал его исполнение, «жался», по его выражению. Однако совесть не давала ему покоя. И чем больше проходило времени, тем мучительнее становились укоры совести. Периоды беззаботного веселья и беспечности сменялись периодами острой тоски и грусти, усиленной молитвы и слез. Однажды, будучи уже в Липецке, гуляя в соседнем лесу, он, стоя на берегу ручья, явственно расслышал в его журчании слова: «Хвалите Бога, любите Бога…»

Дома, уединяясь от любопытных взоров, он пламенно молился Божией Матери, прося просветить его ум и направить его волю. Вообще, он не обладал настойчивостью и сильной волей и уже в старости говорил своим духовным детям: «Вы должны слушаться меня с первого слова. Я человек уступчивый. Если будете спорить со мною, я могу уступить вам, но это не будет вам на пользу».

Изнемогая от своей нерешительности, Александр Михайлович отправился за советом к проживавшему в той местности известному подвижнику Илариону. «Иди в Оптину, — сказал ему старец, — и будешь опытен». Гренков послушался. Осенью 1839 года он прибыл в Оптину пустынь, где был ласково принят старцем Львом.

Вскоре он принял постриг и был наречен Амвросием, затем рукоположен в иеродьякона и позднее в иеромонаха. Через некоторое время после своего рукоположения он заболел. Болезнь была настолько тяжела и продолжительна, что навсегда подорвала здоровье отца Амвросия и почти приковала его к постели. Вследствие своего болезненного состояния он до самой своей кончины не мог совершать литургии и участвовать в длинных монастырских богослужениях.

Постигшая отца Амвросия тяжелая болезнь имела для него несомненное провидческое значение. Она умерила его живой характер, предохранила его, быть может, от развития самомнения и заставила глубже войти в себя, лучше понять и самого себя, и человеческую природу. Недаром же впоследствии отец Амвросий говорил: «Монаху полезно болеть. И в болезни не надо лечиться, а только подлечиваться!»

Помогая старцу Макарию в издательской деятельности, Амвросий и после кончины старца продолжал заниматься этой деятельностью. Но не издательское дело было средоточием старческих трудов Амвросия. Его душа искала живого, личного общения с людьми, и он скоро стал приобретать славу опытного наставника и руководителя в делах не только духовной, но и практической жизни. Он обладал необыкновенно живым, острым, наблюдательным и проницательным умом, просветленным и углубленным постоянной сосредоточенной молитвой.

Старец не делал никакого различия между людьми. Каждый имел к нему доступ и мог говорить с ним — Петербургский сенатор и старая крестьянка, профессор университета и столичная модница, Соловьев и Достоевский, Леонтьев и Толстой.

Толстой после беседы с отцом Амвросием радостно сказал: «Этот отец Амвросий — совсем святой человек. Поговорил с ним, и как-то легко и отрадно стало у меня на душе. Вот когда с таким человеком говоришь, то чувствуешь близость Бога».

Внешняя жизнь старца в Оптинском скиту протекала следующим образом. День его начинался в четыре-пять утра. В это время он звал к себе келейников и читалось утреннее правило. Оно продолжалось более двух часов, после чего келейники уходили, а старец, оставшись один, предавался молитве и готовился к своему великому дневному служению. С девяти часов начинался прием — сначала монашествующих, затем мирян. Прием длился до обеда. Часа в два ему приносили скудную еду, после которой он час-полтора оставался один. Затем читалась вечерня и до ночи возобновлялся прием. Часов в 11 совершалось длинное вечернее правило, и не раньше полуночи старец наконец оставался один.

Отец Амвросий не любил молиться на виду. Келейник, читавший правило, должен был стоять в другой комнате. Так в течение более чем тридцати лет, изо дня в день, старец Амвросий совершал свой подвиг.

Несмотря на то что в Оптин монастырь Н. В. Гоголь ездил всего несколько раз, это нашло отражение в биографии великого писателя. Николай Васильевич общался с монахами пустыни — игуменом Филаретом, иеромонахом Макарием и отцом Порфирием (Григоровым). Именно при знаменитом старце Макарии, в середине XIX века, Оптина пустынь стала центром не только духовной, но и светской культуры.

Религиозно-мистически настроенный Гоголь, впервые посетив монастырь, был поражен. Оптинская братия с ее знаменитыми старцами открывала для Гоголя новые духовные горизонты. Никакой другой монастырь так глубоко не задел чувств писателя, в житии тамошних монахов он усматривал особенное благочестие и послушание, особенно праведную жизнь.

В последние годы жизни религиозная экзальтация Гоголя достигла предельного накала. Депрессия, преследовавшая Николая Васильевича, заставляла его искать прибежища в монастырях, прибежища во многом и от светской суеты, но и во многом — от самого себя, от той стороны его Я, которую он полагал недостаточно чистой.

Сохранилось предание, повествующее о желании Николая Васильевича поселиться в скиту Оптиной пустыни, сделавшись иноком. Просьба была направлена к старцу Макарию, о котором сам Гоголь говорил: «Это единственный из всех известных мне людей, кто имеет власть и силу повести на источники воды живой. Пошел я к старцу одним, вышел другим». Но последовал незамедлительный отказ.

Что заставило отца Макария отклонить просьбу Гоголя? Причины неясны, поскольку нет достоверных сведений, разъясняющих мотив отказа. Сам Гоголь, обладая скрытным характером, искал опоры среди священнослужителей и монахов. Но насколько он сумел приоткрыть занавес своей души для Макария и Филарета?

Гоголь был непостоянным в поведении человеком. В дни своей срединной поры он занимал должность профессора в Петербургском университете. Но скоро Гоголю наскучило чтение лекций студентам. Непредсказуемость и скрытность были его второй натурой. Также он с самых юных лет имел наклонность эпатировать публику, легко разрушал старые дружеские связи. Биограф писателя Вересаев писал: «Вечный приживальщик Гоголь живет, ничего не платя, у своих друзей и поклонников». Эти обстоятельства нередко служили причиной разрыва всяких отношений с Гоголем.

Крайности характера Гоголя наряду с гениальным даром делают фигуру Николая Васильевича весьма неординарной. К тому же Гоголь был мистически настроенным человеком, доходившим в религиозной экзальтации до крайностей.

Монахи Оптиной пустыни были поражены набожностью великого светского писателя, тщательностью и аккуратностью, с которой он подходил к исполнению религиозных обрядов. Но вот среди друзей Гоголя и людей, тесно общавшихся с ним, вряд ли мог найтись человек, понимавший его личность. А ведь среди друзей Гоголя были Аксаков, Данилевский, Языков, наконец Пушкин, внимательно следивший за карьерой Николая Васильевича.

Борьба с собой, со своими бесами, по собственному признанию Гоголя, составляла процесс самого творчества, вечный поиск себя. Рвущаяся и мечущаяся душа его часто отдавалась различным влияниям. Иногда он сам себе становился противен: «Вам около меня грязно, а мне с собой страшно». Иногда он не понимал себя, не мог рационально объяснить свои поступки и тогда лукавил или молчал, а то и прямо напускал тумана на свою личность или был крайне критичен к себе: «Во мне заключалось собрание всех возможных гадостей, каждой понемногу, и притом в таком множестве, в каком я еще не встречал доселе ни в одном человеке».

Ему все прощали. Видели в нем, по примеру Белинского, только писателя, и эта стена отделяла внутренний мир Гоголя от внешних притязаний. Сам Гоголь не хотел разрушить эту стену и камешек за камешком старательно выстраивал ее всю свою жизнь, не допуская за ее пределы ни ближайших друзей, ни родных, ни даже свою престарелую мать. Работал только талант, только его гений, оставляя за стеной сердце человека, отдающего себе отчет в собственном предназначении.