Нестор Махно мог и не знать о воззрениях древних теоретиков анархизма, но ему, несомненно, были знакомы воззрения анархистов начала XX в., а те выступали против царизма, Временного правительства, диктатуры пролетариата, отрицая власть вообще. Их воззрения Махно вполне разделял. Однако ему было чуждо стремление осмысливать анархизм лишь теоретически. Махно мечтал о создании безвластной территории и делал все для того, чтобы воплотить свою мечту в реальность. Думается, что и в Бутырках Махно не столько размышлял о том, что такое анархизм, сколько о том, что нужно сделать для победы его сил.
О пребывании Махно в тюрьме известно сравнительно немного. Однако стоит привести одну любопытную деталь, которая характеризует Нестора Махно как личность. В Бутырках он не только пополнял свои знания, но и писал стихи. Теперь трудно сказать, какими они были. Анархисты небрежно относились ко всякого рода документам и бумагам, считая их недостойными внимания революционера. Впрочем, некоторые считают, что стихотворение «Призыв», опубликованное позднее под псевдонимом Скромный в одной из астраханских газет, принадлежит перу именно Нестора Ивановича.
Вполне возможно, что интерес Махно к поэзии способствовал распространению слухов о том, что он якобы некоторое время был учителем. Эти слухи беспочвенны, так как Махно всего-то закончил три класса церковноприходской школы, и кроме того, у него просто не было ни времени, ни возможности заниматься преподаванием.
После выхода из тюрьмы 2 марта 1917 г. и встречи с некоторыми видными анархистами в Москве Махно возвращается в Гуляй-Поле и включается в работу анархической группы. Как политческий каторжанин, пострадавший от царского самодержавия, он привлекает к себе внимание земляков, вызывает их сочувствие.
28–29 марта 1917 г. было положено начало организации Гуляйпольского крестьянского союза анархического толка, избран руководящий комитет, председателем которого стал Махно. После реорганизации Крестьянского союза в Совет крестьянских и солдатских депутатов Нестора Махно избирают председателем Совета и одновременно включают в Гуляйпольский комитет общественного спасения. Таким образом, уже в первые недели пребывания Махно в Гуляй-Поле после Февральской революции он играет заметную роль в общественной жизни района. Его положение укреплялось и участием в работе группы гуляйпольских анархистов, активизировавшихся в эти дни. В конце марта группа оформилась организационно. Руководителем был избран Махно, а в ее состав вошли местные анархисты А. Чубенко, вернувшийся из тюрьмы вместе с Махно, С. Лютый, А. Марченко, братья Каретниковы, Гусар и другие. Позднее большинство из них стали командирами партизанских отрядов махновского движения. Анархистская группа создает отряды экспроприаторов и вооружает их. Один из таких отрядов, возглавляемый самим Махно, совершил налет на ближайшую к Гуляй-Полю экономию Резникова, изъял оттуда оружие и лошадей. В селе Жеребцы Александровского уезда анархисты экспроприировали ссудо-сберегательную кассу — несколько тысяч рублей, на которые было куплено оружие.
В июле 1917 г. при поддержке единомышленников Махно разгоняет гуляйпольское земство, проводит новые выборы и становится председателем земства. Одновременно он объявляет себя комиссаром Гуляйпольского района.
Самочинные действия гуляйпольских анархистов против старого земства, являвшегося после Февральской революции опорой Временного правительства, а также убийство одного из чиновников вызывают недовольство в правительстве Керенского. Была предпринята попытка разоружить анархистов в Гуляй-Поле, а Махно привлечь к ответственности. Но из этого ничего не получилось.
Наиболее важным для крестьян Гуляйпольского района стал вопрос о землепользовании, о передаче им земельных владений помещиков. В августе 1917 г. помещичьи земли были взяты на учет, а в сентябре волостной гуляйпольский съезд принял резолюцию о конфискации их и о наложении на помещиков и буржуазию денежной контрибуции. После такого решения помещики предпочли покинуть район. Этим, по существу, решался вопрос о помещичьем землепользовании в районе и о местной власти, которая оказалась в руках у революционных крестьян и рабочих. В проведении всех этих преобразований видную роль играли гуляйпольские анархисты и Нестор Махно с его вооруженным отрядом. Все это еще более укрепило авторитет и популярность анархистов и лично Махно.
События периода двоевластия в стране дали основания для некоторых идейных. анархистов и самого Махно утверждать, что в Гуляйпольском районе власть Временного правительства была ликвидирована еще летом 1917 г., т. е. до свершения Октябрьской социалистической революции. Однако успехи гуляйпольских анархистов в этот период были эпизодическими.
После победы Великой Октябрьской социалистической революции в Александровском уезда стали создаваться ревкомы и вооруженные дружины для защиты завоеваний революции. В Гуляй-Поле Советская власть официально была провозглашена в январе 1918 г. Однако ее укреплению на Украине помешали события, связанные с австро-немецким вторжением, начавшимся после подписания Брестского договора.
С появлением оккупационных войск на Украине подняли голову буржуазные националисты, все контрреволюционные силы. Необходимо было организовать отпор иностранным интервентам и их контрреволюционным союзникам.
Большое значение в мобилизации и сплочении всех революционных сил Украины на борьбу против оккупантов и националистической контрреволюции имела резолюция «О политческом моменте», принятая II Все-украинским съездом Советов 1 марта 1918 г.
Рабочие и крестьяне Украины откликнулись на призыв съезда. В городах создавались военно-революционные комитеты и другие чрезвычайные органы обороны.
С приближением оккупационных войск к Гуляйпольскому району в середине апреля 1918 г. несостоятельность анархистских партизанских отрядов стала очевидной. Махновская «черная гвардия» была не в состоянии оказать серьезное сопротивление регулярным частям. Отряд Нестора Махно отступал, как и другие отряды анархистов Украины, на восток, к Таганрогу и Ростову. Здесь, в Таганроге, отряд Махно прекратил свое существование. Много лет спустя, объясняя причины неудач и распада анархистских партизанских отрядов, в том числе и своего, Махно указывал на «упущения» при их формировании. «Упущения эти заключались в том, что при формировании «вольных батальонов» нами было допущено свободное вступление в них всякого желающего, без какой бы то ни было проверки», — писал Махно.
Вполне можно поверить, что в Таганроге при распаде гуляйпольского отряда Махно поклялся вернуться на Украину для борьбы с оккупантами, но перед этим он решил посетить Москву, Петроград и Кронштадт.
Однако прежде чем туда добраться, Махно побывал в Ростове, Саратове, Тамбове. В этих городах он встречался с анархистами, чтобы составить для себя представление о революционной деятельности своих единомышленников. И везде, к своему огорчению, находил безрадостную картину состояния анархистского движения.
«Не знаю, чем занимались наши ростово-нахичеванские товарищи в эти тревожные для Ростова дни. До того весь семнадцатый год и минувшие месяцы восемнадцатого эти товарищи издавали серьезную еженедельную газету «Анархист». По газете видно было, что товарищи имели идейное влияние на трудящихся города и окрестностей и вели среди них воспитательную и организационную боевую работу, пытаясь одновременно ввести в строго организационные формы анархическое движение. Теперь же, в первые дни моего пребывания в Ростове, я не нашел этой газеты и не встретил никого из товарищей ростово-нахичеванской группы»— так описывал Махно в мемуарах свои впечатления о состоянии анархического движения в Ростове.
К чему стремятся анархисты в это тревожное для страны время?. — таким вопросом задавался Махно, но не всегда мог ответить на него достаточно определенно. «Наше движение, — писал он впоследствии, — будучи разрозненно на множество групп и группок, не связанных между собой даже единством цели, не говоря уже о единстве действий в момент Революции, — вмещало в свои ряды всех, кто уклонялся от ответственности момента и бежал из своих лагерей, делая под прикрытием анархического принципа: «Свобода и равенство мнений есть неотъемлемое право каждого человека», от имени анархизма все, вплоть, до шпионства в пользу большевистско-левоэсеровской власти за денежное вознаграждение… Наиболее сведущий в области торгашеского приспособленчества элемент перестает думать об организации сил своего движения, он перебегает к большевикам, расставаясь с званием анархиста… И создалось впечатление, что для этого рода анархистов-революционеров жизнь анархического движения чужда, ибо для движения нужно было., слишком тяжело, и с большими опасностями на тяжелом пути, работать. А они призваны ведь не работать, а только советовать другим, как надо работать». Причиной всех этих черт анархизма, по мнению Махно, являлась неорганизованность движения, которая гибельно отразилась на его росте и развитии.