Будучи уверенным в успехе, Махно начинает военные действия против частей Красной Армии, стремясь очистить «свою» территорию в ее тылах. По пути движения махновцы уничтожают всех, кто являлся сторонником Советской власти.
«Отрицали ли когда-либо повстанцы-махновцы то, — писал Махно в эмиграции, — что они на своем пути уничтожали иногда большевистских агентов по продразверстке, а также милиционеров и председателей?.. Я заявляю — нет! Повстанцы-махновцы никогда этого не отрицали и не намеревались отрицать. Наоборот, они всегда говорили — да, мы агентов по продразверстке убивали, да, мы председателей кое-где на своем пути расстреливали, как расстреливали мы так же и только кое-где и милиционеров. Но расстреливали мы их совсем не за то, что они агенты по продразверстке, председатели комнезаможных и милиционеры из рядов бедноты… За выслеживание и указание чекистским отрядам лечивших по деревням раненых и больных махновцев и сочувствовавших махновскому движению тружеников-крестьян мы их уничтожали».
Конечно, есть много фактов, говорящих о том, что сам Махно, считая себя истинным революционером, анархистом-коммунистом, защитником трудовых масс, пресекал грабежи и убийства, призывал расстреливать мародеров. Однако избежать произвола было трудно, поскольку любой поступок легко объяснялся защитой анархистских идей.
Гуляя по тылам Красной Армии летом 1919 г., махновцы расправлялись не только с представителями Советской власти, но и нападали на отдельные воинские части, находившиеся в тылу или направлявшиеся к фронту. Налеты махновцев были особенно опасными в момент отступления советских войск под натиском превосходящих сил Деникина. Так, махновцы атаковали оказавшуюся в тяжелом положении группу Южного фронта под командованием И. Э. Якира.
Особенно не повезло 58-й дивизии этой группы. Ее части, сформированные из партизан Екатеринославщины и Северной Таврии, неохотно покидали родные места при отступлении. На обозы и тыловые подразделения дивизий нападали отряды махновцев, убивали связистов, хозяйственников, обезоруживали мелкие воинские группы. В дивизию проникали агенты батьки, призывавшие бойцов покинуть ее и перейти на его сторону. Махновцы распространяли призывы: «Все, кому дорога свобода и независимость, обязаны остаться на Украине и вести борьбу с деникинцами», «На защиту Украины от Деникина, против белых, против коммунистов, против всех наседающих на Украину». Махновские агенты призывали идти в армию к батьке, «который прогонит Деникина, освободит Украину и установит Советскую власть с настоящими коммунистами во главе». Эти лозунги, посулы и обещания вызвали волнения среди бойцов первой бригады 58-й дивизии. Часть личного состава бригады была обезоружена, а ее командир Кочергин посажен под арест. Полн. комиссар дивизии 14 августа сообщил командованию 12-й армии: «Наводненные махновскими агентами части боевого участка Кочергина с большинством командного состава перешли на сторону Махно. Штаб боевого участка захвачен махновцами». На запрос штаба 58-й дивизии, что с бригадой Кочергина, был получен ответ от самого батьки: «Бригада Кочергина… в полном составе перешла в распоряжение главнокомандующего революции товарища батьки Махно. Скоро доберемся до вас».
Через несколько дней на станции Николаев были арестованы И. Ф. Федько, Т. Михалович и другие штабные работники. На митинге, устроенном в 58-й дивизии, махновские агитаторы призывали собравшихся становиться под знамена батьки, у которого «полная свобода, вдоволь еды и горилки». Раздавались требования предать арестованных командиров 58-й дивизии «народному» суду и казнить их как «предателей». Однако в события вмешались подразделения дивизии, состоявшие из московских рабочих. Они не только освободили красных командиров, но и изгнали махновцев. Тем не менее последним удалось спровоцировать часть бойцов на захват эшелонов, цейхгаузов и цистерн со спиртом. На вокзале возник пожар. Взрывались вагоны с боеприпасами. Горели составы. Только силами частей 45-й дивизии Красной Армии были ликвидированы последствия беспорядка.
Командование Красной Армии настороженно следило за своеволием батьки. Более, того, махновские «фокусы» время от времени вызывали острую реакцию ее командиров.
Так, Дыбенко, возглавлявший Крымскую армию, готов был в связи с освобождением северной части полуострова заняться ликвидацией махновщины. Позднее его заместитель сообщал об этом следующее: «Мы с Дыбенко предлагали освободившиеся у нас силы направить в район Гуляй-Поле, захватить штаб Махно вместе с его военно-революционным советом и всякой анархо-эсеровской руководящей братией, а его части — разоружить и переформировать»… Не раз и другие красные командиры настаивали на том, чтобы покончить с Махно, отдать его под ревтрибунал, а партизанские отряды разоружить и — расформировать по регулярным частям Красной Армии. Конечно, махновская вольница ослабляла борьбу против белой гвардии. С военно-оперативной точки зрения красные командиры, требовавшие крайних мер по отношению к махновцам, были совершенно правы. Недисциплинированные и нередко враждебно настроенные к Советской власти партизаны подчас доставляли немало хлопот Красной Армии. Но махновщина носила в себе и серьезный политческий заряд в гражданской войне, и не считаться с этим было нельзя. Именно поэтому советские политические деятели, такие, как В. А. Антонов-Овсеенко, Л. Б. Каменев, А. С. Бубнов и другие, на которых Советское правительство и лично В. И. Ленин возлагали полную ответственность за отношения между Советской властью и Махно, стремились сделать все для наиболее эффективного использования повстанческих войск в борьбе с основным врагом — Деникиным.
В конце октября 1919 г. почти вся Украина была занята его войсками. Восстановление помещичьей собственности на землю произвело в настроении крестьян поворот к поддержке Советской власти. В августе 1919 г. Махно открыл фронт против Деникина. К батьке снова потянулись массы крестьян. Его армия выросла до нескольких десятков тысяч человек.
26 сентября 1919 г. партизаны прорвали линию деникинского фронта. Их удар был неожиданным и сильным. Белые не могли опомниться. От Умани начался стремительный рейд по тылам деникинской армии. Махновская конница и пехота, посаженная на тачанки, громила тыловые гарнизоны белогвардейцев, сеяла в их рядах панику.
Пройдя через Кривой Рог, Николаев, Александровск, Помоги, Токмак, Гуляй-Поле, Бердянск, махновцы стали угрожать Таганрогу, в котором находилась ставка Деникина…
В ходе рейда по белогвардейским тылам партизаны захватили богатые военные трофеи. В октябре 1919 г. армия Махно, насчитывавшая 28 тысяч человек, располагала пятьюдесятью артиллерийскими орудиями, 500 пулеметами, большим количеством легкого стрелкового оружия.
Большевистские подпольные организации в деникинском тылу завязали с махновцами связи для совместных действий против белогвардейцев. Некоторые части Красной Армии, оказавшиеся во время отступления отрезанными, входили в состав партизанской армии.
Для борьбы с дерзким противником Деникин вынужден был снять с фронта Терскую конную дивизию из корпуса Шкуро, Донскую конную бригаду и корпус генерала Слащева. Махновцы не смогли выдержать удара регулярных войск и отступили за Днепр в екатеринославском направлении. Однако борьба с партизанами отвлекла у белогвардейцев немало сил. По мнению военных специалистов, их рейды создали угрозу сообщению добровольческой армии с Доном и Кубанью. Кстати, за большой вклад в разгром Деникина Махно был награжден Советским правительством орденом Красного Знамени.
…В конце октября 1919 г. партизаны подошли к Екатеринославу. Было решено отбить его у деникинцев. И снова, как и при первом захвате этого города, Махно применил хитрость.
В базарный день со стороны степи в город въехало много подвод с капустой и другими овощами, под которыми были спрятаны пулеметы и другое оружие. Возчики — передовой отряд махновцев — открыли стрельбу по ничего не подозревавшим белогвардейцам. В бой вступили боевые рабочие дружины, организованные подпольщиками-большевиками. Когда на улицах завязалась перестрелка, в город ворвались новые отряды махновцев. 9 ноября 1919 г. они полностью овладели Екатеринославом. Как и в прошлый раз, город захлестнула волна грабежей. Махно наложил на Екатеринослав 50-миллионную контрибуцию. Такую же сумму денег должен был выплатить Александровск и, кроме того, поставить партизанской армии 10 тысяч пар белья. В короткие сроки махновские отряды освободили от деникинцев также Верхнеднепровск, Кичкас, Николаев, Апостолово, Борислав и другие населенные пункты губернии. Под контролем батьки оказался обширный район. Наконец-то Махно и его друзьям анархистам представилась возможность на практике опробовать идею создания «вольного» государства, своего рода сечи XX века, с «анархистским коммунистическим обществом». Город Екатеринослав стал столицей «вольной территории».