Среди ее любовников были и молодые, и не слишком влиятельные мужчины, но мужчины, которые имели «хоть какой-то вес в ее глазах», как правило были старше. «Ненадежность — вот что сводит меня с ума, — откровенно признавалась Мэрилин. — Меня всегда привлекали зрелые мужчины, потому что у молодых не хватает мозгов, они чаще всего стремятся заигрывать, но на деле даже не думают обо мне. Они приходят в сексуальное возбуждение только потому, что я кинозвезда. Более зрелые мужчины добрее, они больше знают, а те, с которыми я была знакома, были еще к тому же в бизнесе важными людьми и старались помочь мне». Но среди мужчин актриса искала не только могущественных покровителей; она стремилась найти опору, поддержку, искреннюю любовь.

В 1954 году Мэрилин стала женой знаменитого спортсмена, итальянца Джозефа Пола Ди Маджо. Богатый 37-летний король бейсбольной площадки повел свою королеву под венец после двух лет ухаживаний. В качестве свадебного подарка Ди Маджо подарил невесте кольцо из белого золота, усыпанное бриллиантами, а Мэрилин преподнесла будущему мужу свои «обнаженные» фотографии из скандально известной календарной серии, которые считались слишком откровенными и не были опубликованы.

Отношения между молодоженами стали сложными почти сразу: слишком разными людьми были Мэрилин Монро и Джо Ди Маджо. Писательница Шейла Грехем, которая общалась с ними в первые месяцы их совместной жизни, отмечала: «Они были равны в славе, но только не в привычках. Опрятность Джо граничила с манией. На его туалетном столике все было разложено по алфавиту: А — аспирин, Б — бритва и т. п. Мэрилин можно было отыскать, следуя за вереницей разбросанных повсюду вещей: чулок, лифчика, носового платка и, наконец, сумочки. Он все время пытался муштровать ее, но у него ничего не выходило. В своих отношениях они дошли до того, что без крика уже не могли разговаривать». И все же брак, продлившийся всего девять месяцев, был ярким. Вспыхнув ослепительным светом, страсть кинозвезды и знаменитого спортсмена тут же погасла. «Нет ничего радостного в браке с электрическим светом», — сказал Ди Маджо годы спустя. Тем не менее он так и не смог забыть Мэрилин: в будущем он еще не раз будет предпринимать попытки вернуть бывшую жену, за что приобретет репутацию человека, «пронесшего пламенную любовь к Мэрилин до самой ее кончины и дольше». Каждую неделю он отправлял ей цветы, которые она так любила, а потом, когда ее не стало, продолжал приносить их на ее могилу. Он был единственным из мужей Монро, кто пришел проводить ее в последний путь.

Не успев расторгнуть брак с Ди Маджо, Мэрилин заговорила о новом замужестве. Ее следующим избранником стал известный американский кинодраматург Артур Миллер. «Он увлек меня тем, что умен, — признавалась актриса в одном из многочисленных интервью. — У него ум сильнее, чем у любого из мужчин, которых я когда-либо знала. Он понимает и поощряет мое стремление к самосовершенствованию». Принимая ухаживания Артура Миллера, Мэрилин, как и прежде, не отличалась постоянством в любви. В это же время она сблизилась с одним из самых знаменитых киноактеров тех лет Марлоном Брандо. Их любовные отношения постепенно прекратились, так как Мэрилин приняла решение предать гласности свой роман с Миллером, но дружбу с Брандо она поддерживала до конца своих дней.

Брак с Миллером, продлившийся почти 5 лет, стал самым продолжительным замужеством кинозвезды. Так долго бок о бок она не жила ни с кем из других мужчин. Несмотря на сложность семейных отношений, Мэрилин не раз говорила о том, что испытывала к мужу искреннюю любовь и благодарность: «Я люблю мужчину, а не его ум. Артур Миллер, который привлек меня, был человеком, излучавшим тепло и дружелюбие. Артур помог мне переделать себя. У меня всегда была неуверенность в себе. Артур помог мне преодолеть это чувство». В браке с ним Мэрилин впервые в жизни чувствовала себя защищенной — «словно она после холода очутилась в тепле». Но и этот союз, в котором она, казалось, обрела счастье в любви, не оправдал ее надежд. В конце концов супруги поняли, что только разыгрывают «гармоничный с виду брак». Годы спустя Мэрилин с горечью заметит: «Я не привыкла ощущать себя счастливой, поэтому никогда не относилась к счастью как к само собой разумеющемуся. Знаете, я думала, что брак способен сделать это». Закат брачного союза Монро с Миллером наступил после того, как актриса начала сниматься в фильме «Займемся любовью» вместе с французским киноактером Ивом Монтаном, который стал ее очередным любовником. После развода Мэрилин чувствовала себя опустошенной и одинокой.

Личная трагедия Монро усугублялась еще и тем, что она так и не смогла иметь детей, о чем очень сожалела. В браке с Артуром Миллером она очень хотела иметь ребенка, но все ее беременности заканчивались выкидышами. По признанию самой Мэрилин, к 29 годам она сделала тридцать абортов. Тоска по нерожденным детям привела к тому, что актриса много времени и средств тратила на благотворительность и помощь сиротским приютам. Всю жизнь она была очень привязана к детям своих мужей и любовников, бережно храня у себя их фотографии. Артур Миллер говорил: «Чтобы лучше понять Мэрилин, нужно увидеть ее среди детей. Они ее любят. В ее отношении к жизни есть что-то от их простодушия и прямолинейности». «Одинокий, заброшенный ребенок» всегда жил в Мэрилин, беззащитной и уязвимой. Режиссер Джошуа Логан однажды сказал о Монро: «Меня начинают душить рыдания, когда я по-настоящему думаю о ней, мне кажется, ей в жизни не выпало и двух дней счастья или удовлетворения, если не считать времени, когда она работала».

Со временем ее внутреннее одиночество и неудовлетворенность собой и собственной жизнью привели к тому, что окружающие стали всерьез беспокоиться о психическом здоровье Мэрилин. «Она была больна, — вынес свой вердикт давний друг актрисы Норман Ростен, — и не только физически и психически, но больше всего была больна ее душа, основной источник желаний. В ее глазах не было света». С юных лет Мэрилин Монро постоянно преследовали мысли о смерти, несколько раз она пыталась покончить жизнь самоубийством. «Дайте мне умереть. Я хочу умереть. Я заслужила смерть. Что я натворила со своей жизнью? Кто у меня есть?» — говорила она, в очередной раз оказавшись на пороге отчаяния. С 28 лет Мэрилин Монро находилась под присмотром психиатра. По свидетельствам близких, в ту пору, когда созданный Голливудом образ актрисы поднимался все выше, в реальной жизни она «медленно сползала к поражению»: «Она уже была не девушкой из мечты, а женщиной тридцати двух лет от роду, употреблявшей алкоголь, да еще в чрезмерных дозах, женщиной, которая к тому же знала, что пропадает». Мэрилин стала не только много пить, но и вовсю злоупотребляла барбитуратами и наркотикосодержащими медикаментами. Все это сказывалось и на ее личных отношениях с людьми, и на профессиональной деятельности. Один из режиссеров, снимавший актрису, сказал: «…С Мэрилин было трудно потому, что она совершенно непредсказуема…»

Являя собой мешанину чувств и настроений, Монро не укладывалась в общепринятые нормы и стандарты. «Как можно заключить Мэрилин в какую-то оболочку? Чем лучше узнаешь людей, тем более сложными они вам кажутся. Если бы она была простой, помочь ей не составило бы труда», — сказал однажды Артур Миллер. Те, кто стремились разобраться в том, какой на самом деле была Монро, в итоге приходили к выводу, что в полной мере это не удастся никогда. Одни видели в ней великую актрису, другие — бездарность с ангельской внешностью. Для одних Мэрилин была законченной эгоисткой, которую ничего не интересовало, кроме собственной внешности, для иных — бескорыстным и щедрым другом. Она имела несметное количество любовников, за что ее называли нимфоманкой, и в то же время мечтала о браке с единственным мужчиной и материнстве. Оставаясь наедине, она читала философские труды и занималась разведением цветов, одновременно предаваясь дурману алкоголя и наркотиков. «…Ее не так-то легко постичь. Ее можно зримо представить себе, отчетливее, чем кого бы то ни было, но рано или поздно начинаешь понимать, что это не значит знать ее», — сказал о Мэрилин Генри Джеймс.