Последующие 5 лет стали годами расцвета ее карьеры. Песни молодой исполнительницы лидировали в хит-парадах Америки, а дебютный альбом «Мадонна» (1983 г.) попал в Топ-40. Главной причиной успеха были откровенные видеоклипы, которые привлекали внимание зрителей. Публика восхищалась новой звездой, попиравшей чувства благовоспитанных леди и джентльменов, без стеснения проделывая на сцене и с экранов телевизоров самые смелые вещи. Она меняла прически, наряды, цвет волос и любовников так часто, что это не укладывалось в голове у нормального человека. Невозможно было угадать, какой будет Мадонна в следующий раз – демоном, ангелом, женщиной-вамп или скромной школьницей. Не все критики одобряли подобную экстравагантность и раскованность, но даже самые строгие из них не могли не признать того факта, что Мэдди красива, талантлива и, несомненно, добьется колоссального успеха в шоу-бизнесе.
Уверенная в себе и своих чарах, Мадонна предприняла следующий шаг – с конца 1984 г. она стала сниматься в кино, где ей предоставлялась очередная возможность продемонстрировать свои внешние данные и отсутствие комплексов. Однажды на съемках фильма «Шанхайский сюрприз» она познакомилась с известным «голливудским кумиром» Шоном Пенном. Чем именно покорил этот задира сердце своенравной поп-дивы, понять трудно. Как говорила сама Мадонна: «Когда я смотрела на него, прищурив глаза, мне казалось, что он похож на моего отца в молодости». Возможно, это стало одной из причин начала их романтических отношений.
Бурные ссоры влюбленных начались сразу же после знакомства. Шон ненавидел журналистов и набрасывался на них даже в присутствии своей невесты. Однажды он чуть не перевернул вагончик, в котором Мэдди давала интервью. Сцена ревности прекратилась лишь тогда, когда перепуганная певица выскочила из своего ветхого убежища и успокоила любимого. Несмотря на то что Шон обожал скандалы и выпивку, Мадонна все-таки согласилась выйти за него замуж. Ее неудержимо влекло к этому, без сомнения, талантливому, но вместе с тем дикому и необузданному мужчине.
Их свадьба также ознаменовалась громким скандалом. По задумке молодоженов, на торжестве должны были присутствовать лишь самые близкие люди. Однако вездесущим репортерам совершенно не хотелось упускать возможность сделать несколько фотографий. В самый трогательный миг, когда молодые обменивались обручальными кольцами, над их головами раздался грохот вертолетов. Словно гигантские стрекозы они нависли над изумленными участниками церемонии. Тогда супруги спустились на пляж и стали выводить на песке ругательства, адресованные назойливым папарацци. Когда и это не помогло, разгневанный Шон стал стрелять в воздух из револьвера, страшно ругаясь и сожалея, что не удалось сбить хотя бы одну летающую машину. Свадьба надолго запомнилась всем присутствующим, а экстравагантные кадры украсили ведущие журналы мира.
С началом совместной жизни в отношениях супругов мало что изменилось. Пенн решил во что бы то ни стало заставить жену отказаться от карьеры и родить ребенка. Но певица не слушала мужа. Мадонна считала, что ребенок может навредить планам и испортить фигуру. Она не собиралась ничего менять в своей жизни и, как и раньше, прежде всего думала о бизнесе и новых проектах. Постоянные ссоры с мужем заставили ее искать развлечения на стороне, и она завела себе… любовницу. Шон был разъярен. Их семейная жизнь стала похожа на корабль среди бушующего океана. В минуты примирения они клялись, что все изменят, бросят случайных любовников. Однако и в самые страстные мгновения Мэдди не забывала принять противозачаточную таблетку. Это жутко возмущало Шона, и на следующий день все начиналось сначала: скандалы, разбитая посуда, сломанная мебель…
Рождество 1989 г. стало для Мадонны настоящим кошмаром. Проведя сочельник с какой-то стриптизершей, Шон приехал к жене пьяным и в очередной раз стал выяснять отношения. Поведение Мэдди настолько разъярило его, что он крепко связал ее и в течение нескольких часов избивал, подогревая себя новыми порциями алкоголя. Каким-то чудом освободившись, певица выскочила из дома, заперлась в автомобиле и вызвала полицию. Полицейские примчались, разоружили разбушевавшегося супруга и отвезли его в участок.
Через неделю Мадонна подала на развод. Пытаясь забыть свой неудачный брак, она с головой ушла в работу и всерьез задумалась над изменением своего имиджа. Вызывающие наряды и экстравагантные прически, кожаное белье, цепи и похабные выражения уступили место шикарным вечерним платьям и белокурым волосам. Поп-звезда на глазах превратилась в настоящую Мэрилин Монро. Как бы для того, чтобы полностью «войти в роль», она закрутила роман с Джоном Кеннеди – сыном убитого президента США.
На самом деле ей давно хотелось стать дамой из высшего общества, а сделать это можно было только удачно выйдя замуж. Она решила привязать к себе Кеннеди, родив от него ребенка, но это оказалось совсем не просто. Джон в объятиях Мадонны не терял головы и всегда предохранялся. Кроме того, он встречался с другими женщинами и всячески давал понять поп-диве, что ее мечтам не суждено осуществиться. Летом 1990 г. они расстались, и Мэдди тут же нашла ему замену. Но известный голливудский актер и режиссер Уоррен Битти вел себя так же, как и Кеннеди. Актриса решила не развивать эти бесперспективные отношения и отправилась в турне. И если раньше она слыла «сексуальной революционеркой», то на этих гастролях превзошла саму себя.
Мадонна практически каждый день меняла любовников. Среди ее партнеров были и состоятельные люди, и негры из беднейших нью-йоркских кварталов. На сцене она вела себя вызывающе, и казалось, нет ничего такого, что не может вытворить певица. Там, где она появлялась, всегда возникал скандал. Но оргии в компании «голубых» и «розовых», недвусмысленные высказывания и смелые выходки уже не приносили ей удовлетворения.
Наконец, в 1992 г. Мэдди снялась в документальном фильме «В постели с Мадонной» и выпустила книгу «Секс». Широкая общественность долго не могла опомниться от шока, в который повергли ее откровенные фотографии и смело изложенные эротические фантазии Мадонны. Многие осуждали певицу. Но эти нападки она объясняла по-своему: «Меня наказывают, потому что я незамужняя женщина, потому что я сильна, потому что я богаче, потому что я сексуальна и потому что я говорю то, что думаю. Я не делаю ничего особенно отличного от того, что делают другие, но я говорю об этом… меня обвиняют, потому что моя жизнь сексуальна, потому что я этим удовлетворена и говорю об этом».
Лишь только улеглась шумиха вокруг книги и фильмов, Мадонна вновь задумалась над тем, что пора родить ребенка. Она составила список из 10 претендентов на роль отца ее малыша, включив в него, в частности, таких знаменитостей, как Ричард Гир, Хью Грант и Антонио Бандерас. Перепробовав практически всех, за исключением не поддавшегося ее чарам Бандераса, разочарованная Мадонна пришла к выводу, что белые мужчины ни на что не годны, и принялась искать «жеребца другой масти». Им стал знаменитый чернокожий баскетболист Деннис Годман, но и он не оправдал надежд певицы.
Вконец расстроенная, она согласилась сниматься в фильме «Эвита», в котором ей предложили главную роль, и неожиданно для себя поняла, что беременна. Счастливым отцом ее маленькой дочери Лурдес стал тренер певицы, кубинский велосипедист Карлос Леон. Материнство немного смягчило имидж Мадонны, но не изменило ее желания продолжать эпатировать публику. Она, как и прежде, совершенно спокойно могла прокатиться на велосипеде совершенно обнаженная.
И тут в ее жизни появился Гай Ричи. Они познакомились в 1999 г. в Лондоне, на обеде, устроенном женой Стинга Труди Стайлер, которая, кстати, была исполнительным продюсером фильма «Карты, деньги, два ствола». Роман между харизматичным Ричи и влюбчивой Мэдди разгорелся мгновенно, но так же быстро и потух.
Как знать, имела ли бы эта история продолжение, если бы Мадонна не стала настоящей англофилкой еще в 1995 г., когда во время работы над «Эвитой» она навсегда влюбилась в столицу туманного Альбиона. Певица хвалилась не только быстро приобретенным британским акцентом, но и тем, что купила за 6 млн долларов дом в Челси. Впрочем, она не стала в нем жить, потому что местные законы помешали ей возвести вокруг дома огромную стену.