Вызванный в Москву для присутствования на Соборах знаменитый игумен волоколамский не мог не воспользоваться этим случаем, чтобы не походатайствовать лично пред государем о том деле, в котором принимал такое живое и пламенное участие. Иоанн не раз с любовию принимал у себя преподобного Иосифа, беседовал с ним наедине о новгородских еретиках, сознавался, что знал и прежде их ереси, знал, какую ересь держал протопоп Алексей и какую держал Федор Курицын (верно, тогда уже умерший, а он еще был жив в 1497 г.), объявил, что даже невестка его Елена увлечена была в жидовство, и просил прощения у Иосифа, присовокупив: "А митрополит и владыки меня в том простили". Иосиф отвечал: "Государь, подвигнись только на нынешних еретиков, а за прежних Бог тебя простит". Знак, что прежде Иоанн действительно покровительствовал жидовствующим или, по крайней мере, снисходил им, чего нельзя было не заметить особенно при удалении с кафедры митрополита Зосимы. Одно только смущало теперь престарелого Иоанна: не грех ли казнить еретиков (хотя прежде казнил)? И когда Иосиф объяснил ему, что не грех, то дал слово обыскать их по всем городам и искоренить. Но Иосиф по окончании Соборов возвратился в свой монастырь; время шло, а великий князь не исполнял данного слова. Иосиф не утерпел: он написал (весною 1504 г.) к духовнику Иоанна, андрониковскому архимандриту Митрофану, рассказал ему о своих свиданиях и беседах с государем, о его обещаниях, доказывал, что еретиков следует проклинать и казнить, и умолял Митрофана, чтобы он напомнил и подокучил Иоанну исполнить данные обещания относительно еретиков. Кончилось тем, что в декабре 1504 г. состоялся в Москве Собор на жидовствующих, на котором присутствовал сам государь с сыном Василием, митрополит Симон и святители со множеством духовенства. Приглашен был на Собор и преподобный Иосиф и был здесь главным обличителем еретиков. Несчастные были не только преданы церковному проклятию, но и осуждены на основании Градского закона, вошедшего в состав Кормчей. Одни из них, виновнейшие, - Иван Волк Курицын, Димитрий Коноплев и Иван Максимов были сожжены в клетке 27 декабря в Москве; другие сожжены потом в Новгороде: Некрас Рукавов, которому предварительно урезали язык, архимандрит Кассиан с братом и еще многие; третьих отправили в заточение, иных разослали по монастырям, а чрез двадцать дней после первой казни (может быть, случайное совпадение) скончалась в темнице (18 января) и несчастная княгиня Елена.

Эти страшные казни произвели на всех потрясающее действие. Многие из еретиков стали каяться в надежде получить помилование, многие из православных почувствовали к ним сострадание. Князь-инок Вассиан по своему близкому родству с государем первый начал ходатайствовать пред ним за каявшихся. Вместе с Вассианом ходатайствовали за них и некоторые из владык, бояр и старцев. Но Иосиф, узнав о том, непрестанно писал к Василию Иоанновичу (Иоанн уже скончался 27 октября 1505 г.), чтобы он не верил раскаянию жидовствующих, как вынужденному и притворному, и велел держать их неисходно в темнице, дабы они не прельстили других людей. И великий князь послушал Иосифа. Это возбудило против Иосифа великое негодование в бывших ходатаях: они разразились на него такими хулами и укоризнами, которых даже нельзя предать письмени. Отселе началась открытая вражда у старцев белозерских и вообще заволжских против Иосифа. Они враждовали на него, во-первых, за то, что он восторжествовал над ними на Соборе по вопросу о церковных имуществах, а во-вторых, за то, что восторжествовал над ними пред великим князем по вопросу о кающихся еретиках. Эти старцы написали к Иосифу одно за другим два послания, хотя нельзя определить, какое из них написано прежде и какое после. В одном из посланий они критиковали послание Иосифа к великому князю Василию Ивановичу о наказании еретиков и хотя соглашались, что "некающихся еретиков и непокоряющихся велено заточать" (следовательно, отнюдь не были вопреки мнению некоторых защитниками так называемой свободы совести), но утверждали, что "кающихся еретиков и проклинающих свою ересь Церковь Божия приемлет с отверстыми объятиями", что так и следует поступать сообразно с духом и учением Нового Завета, что примеры строгости над неправомыслящими в вере, приводимые Иосифом, одни относились к людям нераскаянным, а другие неуместны в Новом Завете как бывшие в Ветхом. В другом своем послании к Иосифу старцы писали, что еретиков не следует разыскивать, если они содержат свою ересь в тайне и не распространяют между православными, и что кающихся еретиков должно немедленно принимать в церковь на молитву вместе с верными и допускать к причастию Святых Христовых Тайн. Это послание известно нам только из ответного на него послания преподобного Иосифа к старцам о повиновении соборному определению. Здесь Иосиф доказывает, что, напротив, еретиков должно всячески разыскивать и доносить о их ереси и делах предержащим властям и что хотя истинно покаявшихся еретиков действительно можно по правилам немедленно впускать в церковь и удостаивать святого причастия, но жидовствующие не суть еретики, а отступники от христианской веры; отступники же, по правилам Церкви, должны, если покаются, всю жизнь свою молиться не вместе с верными во храме, а особо - в преддверии храма и могут удостаиваться святого причастия только в предсмертной болезни. Затем в подтверждение своей мысли о жидовствующих Иосиф кратко излагает всю их историю и замечает, что прошло уже 33 года и ни один из них искренно не покаялся, а некоторые притворно каявшиеся вскоре еще усиливали свое нечестие и увлекали в жидовство множество православных и что потому Собор 1504 г. справедливо повелел "творить испытание о еретиках". Наконец, убеждает старцев оказать покорность соборному определению и угрожает им, если не покорятся, отлучением от святого причастия. Мысли, изложенные в этом послании, Иосиф подробнее раскрыл в трех последних Словах своего "Просветителя".

Более всех белозерских старцев враждовал на Иосифа старец-князь Вассиан. Он написал против Иосифа сочинение из нескольких Слов, или статей, большею частию очень кратких, из которого видно, что существовало такое же сочинение и Иосифа против Вассиана, по частям разбираемое последним, но до нас не дошедшее. Вассиан восставал на Иосифа почти по всем церковным вопросам, занимавшим тогда наше общество и правительство. Укорял Иосифа за то, будто он-то вопреки святым правилам уговорил на Соборе по страсти и из человекоугодничества запретить священнослужение всем вдовым священникам, нечистым и чистым. Доказывал, что монастырями самим владыкам не следует владеть селами и крестьянами, причем резко порицал всех, монахов и архиереев, за их корыстолюбие, многостяжательность и пышность, за их обиды и притеснения крестьянам, за их тяжбы по имениям в мирских судилищах. Доказывал также, что хотя "святителям и всему священному Собору подобает проклинать еретиков, если они не каются или насильно сопротивляются, а царям и князьям подобает заточать их и казнить" (значит, и Вассиан вовсе не был защитником так называемой свободы совести), но кающихся еретиков следует прощать и миловать, причем называл тех из жидовствующих, которые подверглись казни, несмотря на свое позднее раскаяние, мучениками, а самого Иосифа именовал человеконенавистником, учителем беззакония, законопреступником и уподоблял его еретику Новату, запрещавшему принимать покаяние от христиан, согрешающих после крещения. Сочинение Вассиана дышит непримиримою ненавистью к Иосифу и, не показывая в авторе ни высокого ума, ни дальнего образования, ни уменья выражать свои мысли ясно, выказывает всю его боярскую гордость и спесь и духовную, монашескую самомнительность, или самопрельщение.

Около того же времени могла быть написана у нас и апокрифическая Беседа Валаамских чудотворцев, Сергия и Германа, если не самим Вассианом, то кем-либо из его единомышленников, белозерских старцев, в которой также говорится о неприличии инокам владеть вотчинами, порицается "простота" царей и князей, наделяющих монастыри селами и землями, еще более порицается поведение самих иноков, их роскошь, нетрезвость и притеснения поселянам, живущим в их владениях, и проводится новая мысль, какой не встречаем, по крайней мере, в известном нам сочинении старца-князя Вассиана, что для содержания монастырей следует давать "урочныя годовыя милостыни", а не вотчины и земли. С другой стороны, тогда же (именно в 1505 г.) составлено у нас по поручению какого-то святителя сочинение, в котором, напротив, отстаивались права духовенства на вотчинные владения и доказывалось, что отнимать у Церкви ее достояние - великий грех и что те из древних царей, которые дерзали поднимать руку на Церковь, всегда подвергались тяжкому наказанию от Бога. Сочинитель несомненно писал в России и великорусским языком, но - странно - пользовался не древним переводом Библии на славянском языке, а каким-то другим переводом (или сам переводил), и притом не с греческого, а преимущественно с латинского языка.