С 1485 года открылась новая, более широкая область деятельности для Геннадия; он получил сан новгородского владыки. Еще в 1482 году, после низложения Феофила, Иван Васильевич хотел поместить на эту кафедру Геннадия, вероятно, полюбивши его за то, что, в споре великого князя с митрополитом, чудовский архимандрит, вразрез со всем духовенством, сам-друг стоял за мнение великого князя. Но Иван Васильевич действовал и в этом вопросе с обычною постепенностью, не разрушая сразу старых форм, хотя уже решил в своем уме изменить или уничтожить эти формы со временем. В старину новгородские владыки выбирались из трех кандидатов по жребию. Иван Васильевич не доверял более архиепископского сана в Новгороде природному новгородцу и положил посылать туда москвичей, но соблюл на первый раз форму, обычную издавна при выборе новгородских владык. Имена трех лиц, из которых один должен был получить сан архиепископа, были положены в церкви на престоле; в числе их было имя чудовского архимандрита. Жребий пал не на него. Владыкою новгородским сделался троицкий монах Сергий (бывший прежде протопопом), но через несколько месяцев сошел с ума. После него Геннадий был уже без выбора назначен владыкою 12 декабря 1484 года. С этих пор о жребии при поступлении новгородских владык уже не говорится в летописях.

В своей епархии Геннадий встретил церковные толки, подобные тем, какие были в Москве. Здесь умы книжников заняты были спором об аллилуйе. В Пскове был поднят вопрос (как говорят, игуменом Ефросином) о том, следует ли на всенощной петь: «аллилуйя, аллилуйя, аллилуйя, слава тебе Боже!», или «аллилуйя, аллилуйя, слава тебе Боже!» Принимавшие первый способ «трегубили» аллилуйю, а принимавшие второй – «сугубили» ее. Сугубившие опирались на то, будто аллилуйя в переводе значит: слава тебе Боже! (между тем аллилуйя, как известно, означает: хвалите Господа) и укоряли своих противников, что они, произнося аллилуйю вместо трех раз четыре раза, четверят Троицу и, таким образом, впадают в ересь. Ожесточение между партиями дошло до того, что трегубившие, составлявшие большинство, запрещали на рынке продавать съестные припасы сугубившим. Книжники или так называемые «философы», державшиеся трегубия, толковали, что их противники заимствовали от латин свое сугубие. Спор этот из Пскова перешел и в Новгород. Геннадий принял в нем участие и поручил переводчику Димитрию Герасимову, ездившему за границу, исследовать: действительно ли в западной церкви двоят аллилуйю? Но Герасимов привез ему ответ, что по воззрению западной церкви все равно, что двоить, что троить аллилуйю. Спор этим, конечно, не порешился: сугубившие со своей стороны обвиняли трегубивших не только в латинстве, но в жидовстве и даже в язычестве. Вопрос об аллилуйе перешел в грядущие столетия и соединился со многими другими вопросами, составившими в свое время сущность старообрядческого раскола.

В православной церкви во все времена господствовала обширная обрядность, сложная символика, поклонение священным предметам и монашеский взгляд на богоугодную нравственность. При невежестве народа это, естественно, давало русской религиозности характep перевеса формы над содержанием, выражения над мыслью. Все это перешло к нам с византийской литературой, но принесло у нас своеобразные плоды: такие явления, как споры о «хождении посолонь» или об «аллилуйе» исключительно принадлежат русской жизни. Но с той же византийской литературой заходили к нам и взгляды совершенно противоположные: их можно проследить в разных переводных и подражательных сочинениях, доступных в свое время только немногим, по причине малограмотности. Взгляды эти клонились обратно, к перевесу содержания над формой, ставили внутреннее благочестие выше внешнего, христианскую нравственность выше многомоления и поста и обличали бесплодность обряда самого по себе, неосмысленного. В то время, когда монашествующая набожность боялась дьявола, находились люди, писавшие: «Все в человеке, как доброе, так и злое – от самого человека; а дьявол не может отвлечь человека от добра и привлечь на зло». Тогда как большинство проповедовало, что для спасения души нужно беспрестанно читать молитвы, удручать плоть постом, подвергать себя добровольной нищете и лишениям, раздавались такие смелые речи: «Ты думаешь, что молишься Богу, а на самом деле молишься воздуху; Бог внимает уму, а не словам. Ты думаешь найти себе спасение в том, что не ешь мяса, не моешься и лежишь на голой земле, но ведь и скот не ест мяса и лежит на голой земле, без постели…» Или: «Какой успех человеку морить себя голодом и не делать добрых дел? Угоднее Богу – кормить голодного, чем иссушать свою собственную плоть, оказывать помощь вдовицам, нежели изнурять свои члены, избавлять от томления бедняков, чем томиться самому… Старайся лучше внутренний пост хранить, чем воздерживаться от яств по внешнему образу. Как тело без духа мертво, так и внешнее подвижничество без внутреннего хранения и соблюдения. Лучше съесть кусок сухого мяса, запрещаемого святыми отцами, чем из тщеславия, воздерживаясь от мяса, искать другого рода вкусной пищи…» В то время, когда большинство нравоучителей говорило, что для умилостивления Бога и отпущения грехов надобно строить церкви и давать вклады в монастыри, встречались в книгах суждения о том, что «кто даст село монастырю, тот устраивает пагубу душе своей…», или что «нет пользы созидать неправдою и украшать церкви, и Богу не приятны богатства, жертвуемые в церковь, если они приобретены порабощением сирот и насилием убогих»; что церкви украшать никому не запрещено, но надобно помнить прежде всего, что за утеснение убогих обещана огненная мука. Подрывалась мысль, что монашеский образ жизни особенно угоден Богу: «Если бы иноческое жительство действительно было угодно Богу, то сам Христос и божественные апостолы носили бы иноческий образ, но мы видим и Христа и апостолов его в мирском, а не в иноческом образе». Даже против раздачи милостыни нищим встречаются резкие обличения: «Ты, богач, даешь милостыню убогим, но посмотри, вон рабы твои, которые пасут твоих волов, потравили ниву твоих бедных соседей: ты мучишь злым томлением и неправедными наказаниями работающих тебе; о безумный, лучше тебе миловать домочадцев твоих, не творить им насилия и томления, чтобы они не ходили печальные, чем рассыпать милостыню, собранную несправедливым томлением других». Тогда как духовные проповедовали слепую веру к священным книгам, появлялись намеки, которые зароняли подозрение в справедливость того, что вошло целою массою в церковную письменность: «О том не ведают и не догадываются, что многие книжники иноки выписывают места из божественных книг и из житий святых и, вместо них, вписывают то, что считают для себя лучшим и полезным, и уверяют других, что это подлинное писание святых». Вопреки общему верованию о силе молитв и заступлении святых перед Богом, встречались такие умствования: «Если человек сам не делает добра, то святые, хотя бы молились за него, не сделают ему пользы: сбудется только пословица: один строит, другой разоряет».

Все это не заключало в себе в сущности ничего неправославного, но все это показывает, что в самой благочестивой письменности были семена противодействия тому строю понятий о благочестии, который был усвоен веками и принят большинством: злоупотребления в духовенстве всегда могли обращать эти семена в противодействие самой церкви. Так и сделалось. Нигде это противодействие не могло так легко прорваться, как во Пскове. Псковичи тяготились зависимостью от новгородского владыки по церковному управлению и суду, а между тем отсутствие епархиального начальника давно уже лишало во Пскове область благочестия правильного надзора. Во Пскове свободнее, чем где-нибудь, могло воспитаться противодействие против существующего церковного порядка, были постоянные причины к этому. С одной стороны, духовенство роптало на вмешательство веча в церковные дела, с другой – новгородский владыка и его софийский двор подавали постоянный повод к жалобам как на свою бездейственность в деле управления и суда, так и на свою жадность в собирании пошлин: псковская земля в церковном отношении казалась какою-то оброчною статьею новгородского владыки. Духовные, посвящаясь в сан и получая места, платили пошлины. Нередко добрые отношения к чиновникам владыки, пошлины и подарки пролагали путь к священническому сану удобнее, чем личные достоинства ищущего этого сана. Могло всегда случиться, что бедный человек, достойный быть священником по своим качествам и способностям, не получал места потому только, что не мог заплатить, тогда как другой, имевший состояние, покупал священный сан. Нападки на эти пошлины, упреки, делаемые духовному управлению в том, что оно посвящает священнослужителей за деньги, положили начало ереси, известной под названием «стригольников».