Эти переживания заставили Мадонну серьезно задуматься о своей личной жизни. Она хотела найти подходящего партнера, равного ей по статусу и желающего иметь семью. До сих пор ее отношения с мужчинами заканчивались неудачей, отчасти оттого, что она была слишком занята своей карьерой и не могла уделять им достаточно внимания, но еще и потому, что она не была готова эмоционально. Ее друзьям казалось, что она подсознательно избегает каких-либо серьезных отношений. «В моей жизни были периоды, когда я была очень одинока… я начинала спрашивать себя, могу ли я вообще иметь длительные отношения с мужчиной и есть ли на свете человек, который сможет жить со мной или с которым смогу жить я, — говорила Мадонна. — Но именно в тот момент, когда я отчаялась и перестала об этом думать, я встретила свою половину».
Спустя несколько месяцев после выхода релиза она познакомилась с мужчиной своей мечты. «Знаете, девушки иногда говорят: „Он вскружил мне голову". Так вот, моя голова не просто закружилась, она вертелась как юла!» — восклицает Мадонна. Она познакомилась с Гаем Ричи на вечеринке у Стинга в Лейк-Хаус и поняла, что они очень похожи. Гай был сыном известного рекламиста (в 70-х Джон Ричи курировал рекламную компанию сигар «Гамлет») и модели по имени Амбер. Его родители развелись, когда беспокойному мальчику было пять лет, после чего мать вышла замуж во второй раз за родовитого аристократа, сэра Майкла Литона. Образование Гай получал в пансионатах закрытого типа, а каникулы неизменно проводил в особняке отчима в Лотон-Парке. Поскольку у него была дислексия, его отправили учиться в школу для детей с отклонениями, расположенную в графстве Хэмпшир, откуда в возрасте пятнадцати лет он был исключен за прогулы и нарушение режима. В этом дорогостоящем учреждении он был аттестован только по одной дисциплине: естественно, это было киноведение. Впоследствии Гай любил утверждать, что его исключили из школы за употребление наркотиков, но Джон Ричи считал это обычным хвастовством: «Да, Гай иногда так говорит. Скорее всего, это просто модно. Ему нравится изображать себя хулиганом, но не думаю, что он был им в действительности».
В подростковом возрасте Гаю хотелось стать лесником или военным, как его дед и прадед. Дедушка Стюарт был семейной легендой, он участвовал в Первой мировой войне, получил награду за героизм и погиб при Дюнкерке. Когда Гай начал работать в кинокомпании «Сохо» (снимал про-моролики), он перестал мечтать о службе в армии, хотя и не утратил интереса к военному делу, который ощущается в его фильмах. Он много работал, активно искал деньги для своих сценариев, но успевал и тусоваться, причем как с золотой молодежью, так и с парнями из пролетарских кварталов. Гай был большим любителем риска, гонял «как ненормальный»
на спортивном автомобиле и ввязывался в драки. Его так интриговал преступный мир Лондона, что он даже начал имитировать акцент кокни и представлял себе, что живет опасной и полной приключений жизнью, сильно отличающейся от той, что он привык наблюдать в Лотон-Парке. В устах дальнего родственника принцессы Уэльской акцент кокни звучал более чем оригинально.
Сняв короткометражку «Трудное дело» («The Hard Case», 1995), Гай без труда нашел финансирование для съемок своего первого полнометражного фильма. Одним из спонсоров картины «Карты, деньги, два ствола» стала жена Стинга Труди Стайлер. Насыщенный всевозможными режиссерскими фишками, увлекательный остросюжетный фильм повествует о жизни криминального мира Лондона. Оружие, азартные игры, мизантропические шутки — излюбленные темы Ричи, которые будут появляться в его творениях снова и снова. Несмотря на обилие сцен агрессии и насилия, фильм получился легким и имел кассовый успех. «После того как я ушел из школы, я впервые знаю, что делаю», — говорил он. Поскольку в нем есть явные заимствования и цитаты из так называемых «рок-н-ролльных» боевиков «Представление» и «Итальянская работа», Гай заработал репутацию английского Квентина Тарантино, однако его персонажи более утонченны и недотягивают до уровня киношных типажей. Настоящее мастерство придет к нему после того, как он снимет картину «Револьвер».
Завершив работу над фильмом «Карты, деньги, два ствола», он отправился навестить Труди Стайлер в ее загородный особняк. «В то время мы с Труди были очень дружны, поскольку вместе делали это кино, — рассказывал Ричи в журнале „Интервью". — По дороге на железнодорожный вокзал я позвонил ей и спросил: „Кто еще будет на этом обеде?" Она ответила: „Еще пара человек". Я поинтересовался, кто именно, и она ответила: „Мадонна". Должен сказать, что я слегка прибалдел». Они с Мадонной быстро нашли общий язык. «Она очень остроумная. Очень прикольная», — сказал тогда Гай.
В тот момент он готовился снимать криминальную драму под названием «Большой куш», где главную роль должен был играть Брэд Питт. Обаятельный и дерзкий Гай был на десять лет моложе Мадонны. Он самостоятельно сделал карьеру, был успешным режиссером и полным хозяином своей судьбы. Казалось, что Мадонна нашла идеального партнера, человека, который соответствовал ее представлениям о мужественности. Как в жизни, так и в кино Гай любил игры, загадки и эксцентрику. Лейтмотивом каждого его фильма было оружие: револьверы, винтовки и даже знаменитый автомат Калашникова. Оружие было словно наркотик для маленького интернатского мальчика. В подростковом возрасте он увлекался стрельбой по мишеням, и позже это увлечение переросло в любовь к охоте. Как и первому мужу Мадонны, Шону Пенну, оружие давало Гаю ощущение превосходства, контроля над хаотичным и неподвластным ему миром. Она назвала Гая «родственной душой». Возможно, их роднило то, что они оба пережили в детстве определенную травму и чувствовали необходимость компенсировать ее, чтобы жить дальше.
Несмотря на родство душ, прошло немало времени, прежде чем они смогли быть вместе. Гай все еще встречался с моделью Таней Стрекер, так что когда Мадонна приехала в Лондон, свидания проходили тайно, в уютной киномастерской, расположенной на Уордур-стрит. Пока он в Лондоне снимал «Большой куш», Мадонна находилась в Лос-Анджелесе, где участвовала в съемках другого фильма, глуповатой комедии под названием «Лучший друг», в которой она играла преподавательницу йоги, отчаянно желающую выйти замуж и завести ребенка. Хотя у самой Мадонны был мужчина, с которым ей хотелось быть вместе, тот не торопился связывать себя обязательствами, поскольку они находились на разных континентах. В придачу этот закоренелый лондонец, увлеченный местными типажами и субкультурами, не желал иметь ничего общего с «кастрирующей» студийной системой Голливуда. Гай чувствовал себя немного неуверенно рядом с успешной и блистательной Мадонной. Будучи таким же упрямцем, как и Мадонна, Гай не признавал компромиссов. В конечном итоге она переселилась Лондон, и с этого момента началась новая страница в истории их отношений.
В начале 2000 года Мадонна обнаружила, что беременна. На этот раз она не сомневалась в том, стоит ли сохранить ребенка, но момент был явно не самый подходящий. Хотя Гай хотел стать отцом, он не собирался остепеняться. Что касается Мадонны, то она только что начала работу над новым альбомом. Успех «Ray Of Light» настолько окрылил ее, что ей не терпелось поскорее вернуться в студию. В этот раз ей хотелось, чтобы главным продюсером альбома был не Орбит, а кто-нибудь другой, поскольку к 2000 году его музыкальный стиль был чересчур популяризированным. Даже девушки из «ALL Saints» использовали музыку Орбита для своих песен. Мадонна понимала: чтобы быть конкурентоспособной на поп-рынке, где задавали тон молодые исполнительницы вроде Кристины Агилеры и Бритни Спирс, ей нужно было сделать что-то особенное, ни на что не похожее. При посредничестве фотографа (и бывшего бойфренда Кайли Миноуг) Стефана Седнои она познакомилась с парижским музыкантом-экспериментатором Мирвэ Ахмадзаем. Седнои снял клип на его сингл «Disco Science», хаус-трек, сочиненный на основе семпла из песни «Breeders» — «CannonBaU».