Преданность Леона прошла суровую проверку, когда Мадонна согласилась исполнить роль Эвы Перон в фильме «Эвита». Тим Райе и Эндрю Ллойд Уэббер в течение пятнадцати лет искали возможность сделать кинопостановку популярного мюзикла. К этой идее примерялись режиссеры Оливер Стоун и Кен Рассел, на главную роль рассматривались кандидатуры таких актрис, как Мэрил Стрип и Мишель Пфайффер. «Долгие годы мы не могли собрать нужную команду, — вспоминает сопродюсер картины Тим Райе. — Киностудии с подозрением относились к идее съемки мюзикла, считалось, что это в большей степени театральный жанр. В середине восьмидесятых наш энтузиазм значительно угас и вновь вспыхнул лишь в начале девяностых во многом благодаря Мадонне, проявившей интерес к проекту».

В конце концов дело сдвинулось с места, режиссером был утвержден Алан Паркер, а основной претенденткой на роль аргентинской активистки оказалась Мишель Пфайффер. Мадонна была ярой поклонницей мюзиклов, она грезила «Эвитой» и не хотела упускать возможности сыграть главную героиню. Она чувствовала, что эта роль поможет ей восстановить подмоченную актерскую репутацию. Мадонна убедила Тима Раиса, что рождена для того, чтобы играть Эвиту. «Я всегда выступал за Мадонну, — говорит он. — Я не хотел, чтобы в этой роли снималась профессиональная актриса. Мне нужно было получить убедительный рассказ и эмоциональное исполнение песен. Мадонна умело использует музыку как средство выражения. Более крутые актрисы вроде Мэрил Стрип не подошли бы, потому что они не певицы. Они могут правильно воспроизвести мелодию, но не умеют петь выразительно. Сперва я хотел пригласить Элейн Пейдж, но к тому моменту, как мы собрались снимать, она уже не подходила по возрасту».

После того как Мадонна заручилась поддержкой Раиса, ей оставалось преодолеть недоверие Алана Паркера. Рождественским вечером 1994 года она села за стол и принялась писать ему письмо, в котором на четырех страницах пыталась объяснить, почему ей так нужна эта роль. Она утверждала, что, когда писала, ее «рукой водила какая-то внешняя сила». Благодаря ходатайству Раиса и тому обстоятельству, что Пфайффер недавно родила ребенка и посему не могла подчиняться жесткому графику съемок, Мадонна получила роль Эвиты. Так как Эндрю Ллойд Уэббер выражал сомнения по поводу ее вокальных способностей, она стала брать уроки пения у известной преподавательницы вокала Джоан Лэйдер.

Занятия с Лэйдер принесли ощутимые результаты. Мадонна научилась петь диафрагмой, что позволяло меньше напрягать связки и лучше владеть голосом. Каждый вечер она возвращалась домой потрясенная собственными возможностями. Она звонила друзьям и пела им по телефону. В итоге к началу репетиций саундтрека в Лондоне Мадонна была уверена, что прекрасно справится со своей партией. Тем не менее в первый день записи она растерялась. Она привыкла петь в интимной студийной обстановке, где кроме нее находились продюсер и пара музыкантов, а здесь ей нужно было исполнить сложную композицию «Don't Cry For Me Argentina» в присутствии Эндрю Ллойда Уэббера и оркестра из 84 человек. Неудивительно, что она почувствовала себя неподготовленной. Мадонна оказалась в непривычном окружении, понимала, что от нее ждут многого, и боялась не оправдать ожиданий. Она переволновалась и с трудом открывала рот.

К концу дня Мадонна совершенно измучилась и расстроилась. «Я так переживала», — рассказывала она позднее. Решая проблему, Паркер и Ллойд Уэббер договорились с ней, что вокал будет записан отдельно от оркестра в какой-нибудь маленькой студии. Запись оказалась трудоемким мероприятием, потребовалось четыре месяца, чтобы сделать саундтрек целиком, но результат стоил потраченного труда.

На этой записи голос Мадонны кажется как никогда нежным и сильным. Особенно это заметно в треках, которые исполняет юная Эвита, «Oh What A Circus» и «Buenos Aires», которые она поет невероятно чувственно. Есть не очень удачные моменты, например песня «I'd Be Surprisingly Good For You», дуэт с Джонатаном Прайсом, где жесткая и волевая героиня Мадонны вышла чересчур романтичной. Затем, в композиции «A New Argentina», где Эвита выступает перед рабочими, ее вокал звучит слабовато. Там нужен мощный оперный голос, а Мадонна поет на фоне хора плоско и неубедительно. «Don't Cry For Me Argentina» опять-таки исполняется скорее уязвимой женщиной, нежели властной женой аргентинского президента. Но, несмотря на недостаточную эмоциональную сложность, песня получилась очень проникновенной. В финале Мадонна превзошла саму себя. Это ее звездный час, такое ощущение, что она всю жизнь готовилась к этому. Песня, сюжет и образ — все слилось воедино.

Тим Райе дополнил мюзикл грустной и торжественной композицией «You Must Love Me», нацеливаясь тем самым на премию «Оскар», которую можно получить только за новую песню. В процессе утверждения текста Мадонна пыталась воздействовать на Раиса, поскольку ее восприятие главной героини фильма разнилось с тем, какой видел Эвиту Алан Паркер. Режиссер стремился создать образ своенравной женщины, которая добивалась успеха всеми правдами и неправдами, в то время как Мадонна хотела показать ее нежной, спокойной, отождествляя с ней саму себя. В большинстве сцен Мадонне удалось настоять на своем, но здесь она проиграла. «Я переписывал „You Must Love Me" пять или шесть раз, — вспоминает Райе. — Я приносил стихи Мадонне, и она пыталась вносить туда изменения. Она считала, что Перон любил Эву, а я был более циничен. Эту сцену можно исполнять по-разному, но, слава богу, мои стихи не тронули».

После окончания работы над саундтреком Мадонна принялась изучать историю Эвы Перон. Эва Мария Дуарте родилась в 1922 году. Первая леди Аргентины была незаконнорожденным ребенком в семье, принадлежащей к бедному сословию. В подростковом возрасте она покинула родное село и отправилась покорять Буэнос-Айрес, где зарабатывала на жизнь проституцией, пока не стала актрисой. К двадцати годам она уже прославилась исполнением ряда героических ролей аргентинских патриоток. Эва вышла замуж за полковника Хуана Перона, ставшего впоследствии президентом страны. Когда в 1945 году его арестовали, она подстрекала рабочие профсоюзы добиваться его освобождения и помогла ему заручиться поддержкой народных масс и вернуть статус президента.

Эвита стала национальной героиней. Будучи женщиной невероятного обаяния, она пользовалась им и в политической борьбе. Она стремилась добиться избирательного права для женщин, улучшения материальных условий бедных слоев населения и была главой Фонда социальной помощи. Хотя после смерти от рака в 1952 году Эвита была чуть ли не причислена к лику святых, отношение к ней высшего общества было неоднозначным. Представители правящего класса презирали ее, считая выскочкой, а армия не желала подчиняться женщине. Несомненно, Мадонна проводила параллели между собой и Эвитой, так как обнаруживала сходство характеров и некоторых жизненных ситуаций.

Именно поэтому эта роль стала одной из лучших в ее кинокарьере. Съемки фильма с 55-миллионным бюджетом начались в феврале 1996 года. Роль кубинского революционера Че Гевары исполнил Антонио Бандерас, а Перона — Джонатан Прайс. В первой части картины легкомысленная героиня Мадонны выглядит не слишком убедительно в качестве политического лидера, зато в конце чахнущая Эвита изображена с правдоподобием, заслуживающим высокой похвалы. В этот момент становится очевидно, что Мадонна не напрасно потратила время, изучая биографию знаменитой аргентинки.

В статье журнала «Vanity Fair» она рассказывает, что болезнь жены приводила Перона в смятение, что он отказывался заходить к ней в спальню и разговаривал жестами, стоя на пороге. Понимая, что своей популярностью он во многом обязан Эвите, после ее смерти он приказал выставить мертвое тело на всенародное обозрение. Чтобы предохранить органы и плоть от разложения, умирающую накачали химическими растворами и запретили принимать болеутоляющие средства, которые способствовали этому процессу. «Могу только представить, как она страдала, — писала Мадонна. Она болела Эвитой. — Я была не посторонним наблюдателем, а самой Эвитой». Проводя дни и ночи на съемках то в Аргентине, то в Будапеште, то в Лондоне, Мадонна поняла, почему Эвита жила в таком интенсивном темпе. «Она хотела оправдать данную ей жизнь».