У Эколс более прозаические воспоминания об этом инциденте. «В первой сцене Мадонна идет по улице. На Фатиме, помощнице режиссера, было шикарное кожаное пальто с меховой отделкой. Мадонна сказала: „О! Какое у тебя пальто!" В конце концов Мадонна сама надела его. Она выходит из трейлера, где какой-то придурок поработал над ее прической. Откуда только берутся такие идиоты! Ее голова была в мелких бараньих кудряшках. Мел хотела совсем другого. Эти голливудские гримеры чуть все дело не испортили. Знаменитости окружают себя толпой прихвостней, из-за которых к ним не подобраться. Это был единственный случай, когда мы чувствовали себя как в гетто и совершенно не знали, как объяснить, чего мы хотим в данной ситуации». Когда непонимание было разрешено, противные стороны сумели оценить друг друга.
Эколс отметила, что Мадонна состоит в дружеских отношениях с главным оператором. «Все красивые женщины, которые снимаются в кино, дружат со своими главными операторами. Это те люди, которым им приходится доверять свою внешность. Мадонна знает, как заставить камеру работать на себя. Она знает, что ей идет. У нее красивое тело, она умеет перевоплощаться. Ей это нравится, ей интересно быть разной». Эколс говорит, что рабочий стиль Мадонны — это партнерство. «Мы придумали для нее прикид. Она одобрила его и использовала наилучшим образом. Мое колье она носила еще год после съемок. Мы видели ее фотографии в этом прикиде, а ведь он был далеко не от-кутюр».
Эколс раздражается, когда кто-нибудь говорит, что Мадонна не очень красива. «Ерунда какая. От нее сияние исходит. У нее есть что-то общее с Мэрилин Монро. На пленке все это видно». Она вспоминает, как встретила ее в офисе компании «Propaganda» одетую под Джин Харлоу. «Тогда я не была с ней знакома и спросила: „Кто эта женщина?" Она была эффектной платиновой блондинкой в длинном пальто и солнечных очках. Похожа на кинозвезду 30-х годов. Я была потрясена». Шесть месяцев спустя, когда Эколс начала работать с Мадонной, фотография певицы появилась на обложке английского журнала «Sunday Times». Мадонна, одетая в платье от Версаче, со своими платиновыми волосами и высветленными бровями была воплощением женственности и гламура. Ей нравился стиль Джанни Версаче. Мадонна была музой харизматичного итальянца, вдохновлявшегося творчеством Энди Уорхола, абстрактным искусством и считавшего себя в большей степени портным, нежели дизайнером. Фотография, размещенная на обложке «Sunday Times», оказалась зловещим пророчеством. На ней Мадонна была изображена лежащей, словно мертвая, на нижней площадке лестничного пролета под надписью «МАДОННА ЗАПАЛА НА ВЕРСАЧЕ». Через два года Версаче был найден мертвым на ступеньках своего майамского особняка. Мадонна тяжело переживала его смерть, и примечательно, что больше она практически не возвращалась к гламурному монрообразному стилю.
Клип на песню «Secret» имел огромный успех, его постоянно крутили на MTV, в то время как сам сингл вошел в пятерку музыкальных чартов многих стран мира. Мадонна и Макдэниэл остались друзьями и реализовали еще несколько совместных проектов. «Конечно, у нее есть свой определенный круг, но она не оставляет вас за бортом, — говорит Макдэниэл. — Она берет вас тусоваться в разные интересные места, не просто дорогие, а именно интересные — она водила нас в малоизвестные полуподпольные клубы, развлекала как могла. Ей нравится открывать что-то новое. Она умеет общаться и со светской публикой, и с неформалами. Это не было игрой, она все делала искренне». Макдэниэл не считает, что Мадонне присущ вампиризм. «Все мы как-то влияем друг на друга. Можно позаимствовать какие-то идеи и переработать их на свой лад».
Мадонна принесла Макдэниэл копию романа «Принуждение» («Push») нью-йоркской писательницы Районы Лофтон, пишущей под псевдонимом Сапфир, в котором рассказывается о насилии над детьми. У них появилась идея снять фильм по этой книге, но Сапфир не выказала заинтересованности. Мадонна представила ей демоматериалы, которые подготовила Макдэниэл, и даже получила согласие Рассела Симмонса на участие в проекте. Сапфир ответила: «Однозначно нет, не хочу иметь с Голливудом ничего общего». Благодаря тому, что Макдэниэл получила заказ сделать фотографии для журнала «Vibe», состоялось роковое знакомство Мадонны с Деннисом Родманом. «Они флиртовали друг с другом и хотели встретиться. Он приехал в ее майамский особняк. Передо мной стояла сложная задача представить их так, чтобы они выглядели естественно, оригинально и чтобы была подчеркнута индивидуальность каждого из них. Я обследовала местность в районе Литтл-Гавана. Это оказался совершенно дикий район, местные жители даже не узнавали Мадонну. Совершенное захолустье. Я снимала, как они заигрывают друг с другом, обнимаются, но эта история получила грустное продолжение».
Снимки так и не попали в журнал «Vibe», а роман Мадонны с Родманом стал одним из самых больших разочарований ее жизни. С момента первой встречи они испытывали друг к другу сильное физическое влечение. Как и она, Родман любил красоваться на публике. Баскетболисту ростом 180 сантиметров нравились театр и переодевания, однажды он прибыл на торжественный прием в гробу, повторив прецедент Джея Хокинса. Поначалу Мадонна пришла в восторг от его стиля.
«Для Мадонны баскетболисты все равно что артисты балета или танцоры вообще… воплощение грации и элегантности. Холеные мальчики, — написал Родман в автобиографии „Вот такой я плохой!" („Bad As I Wanna Be!"). — Атлеты ее возбуждают, потому что она вообще очень ценит людей, которые красиво двигаются. Мадонна — специалист по телам. Она изучает их и внимательно за ними наблюдает». Родман рассказывает, что Мадонна охотилась за ним несколько месяцев, рассматривая его как образец физического совершенства, а также потенциального мужа и отца. «По-моему, Мадонна неплохо развлекается. Кажется, этот парень ее заводит», — говорила ее подруга Ники Харис. Вскоре их отношения сошли на нет. Мадонну уязвило то обстоятельство, что Родман распускает о ней сплетни. Общественности она заявила, что глава книги, посвященная ей, «содержит измышления, которыми побрезговал бы даже самый последний порнушник», а в приватной беседе заметила, что Деннис был не слишком хорош в постели и их роман в любом случае был бы недолговечен. «В очередной раз мной воспользовался человек, которого я впустила в свою жизнь и которому доверяла», — сказала тогда Мадонна.
В ходе этой истории стало очевидно, насколько Мадонна уязвима. Ей было за тридцать, и она подумывала о детях. В поисках своей второй половины она заводила непродолжительные отношения с различными малоподходящими ей мужчинами. У нее даже была интрижка с рэпером Тупаком Шакуром, который вскоре был убит в Лас-Вегасе. «Мы пришли с ней в ресторан, где было полно черных рэперов, — говорит певица Элисон Кларксон, известная под псевдонимом Бетти Бу. — Тупак немного посидел с нами. Они тусовались вместе некоторое время, но отношения не сложились, потому что родственники говорили: „Не могу поверить, что ты гуляешь с белой девкой". Мадонна не скрывала, что он ее бросил».
Летом 1994 года Мадонна встретила более обещающего партнера. Им был фитнес-тренер латиноамериканского происхождения Карлос Леон. Она заметила его, когда тот занимался бегом в Центральном парке, и организовала знакомство, прибегнув к посредничеству своего ассистента Дэнни Кортезе. Роман развивался медленно, Мадонна и Карлос старались не привлекать к себе внимания. Начинающий актер не любил вмешательства в свою жизнь и с недоверием относился к звездному окружению поп-дивы. Она была счастлива познакомиться с его родителями, простыми тружениками, живущими в скромной квартире на 91-й улице, ей нравились тайные свидания в Линкольн-центре. Какое-то время Мадонна даже не могла поверить, что у нее маконец-то сложились нормальные, здоровые отношения с мужчиной. Карлос мог бы запросто оказаться ее однокашником. Друзья называли его «милашкой», а институтский знакомый Тобиас Нунез вспоминает о нем как о «зануде, тихоне и паиньке». Тем не менее у этого красивого латиноамериканца был настоящий мужской темперамент, и ему не хотелось играть вторую скрипку подле солирующей Мадонны. «Карлос был отличным чуваком, но, к сожалению, они с Мадонной познакомились в то время, когда она сама не понимала, что ей надо. „Я хочу быть суперзвездой, но ты должен обращаться со мной как с обычной девчонкой". Он запутался. Она хотела, чтобы он был „нормальным", и при этом могла сказать: „Сегодня вечером я улетаю в Лондон, и ты должен лететь со мной"», — вспоминает Ники Харис.