Петлюра также не остался в долгу. В одной из своих статей он раскритиковал драматургию Винниченко как «упадническую», «нигилистическую», «вредную и не удовлетворяющую пролетариат»... В принципе, тогдашние оценки творчества Винниченко Петлюрой очень напоминали «пролетарскую» критику Лениным того же Винниченко.
Конфликт между ровесниками зрел уже несколько месяцев. Поначалу, по приезде во Львов, Петлюра боготворил Винниченко, зачитываясь его литературными произведениями. Но пообщавшись с «классиком», Петлюра столкнулся с его высокомерием, поверхностностью, эгоизмом, богемными привычками. Винниченко — «утонченный мастер психологической прозы, эстет, драматург, последователь Достоевского», до декабря 1905-го просто не хотел замечать «маленького журналиста» Симона.
Справка: Владимир Винниченко, 1880 года рождения, из беднейших крестьян Херсонской губернии. Активный деятель РУП. 1902 год — знаменательное для Винниченко время: первое пребывание в тюрьме, исключение из Киевского университета с первого курса юридического факультета, побег из тюрьмы... Винниченко начинает вести революциопную пропаганду среди киевских рабочих; став домашним учителем полтавского помещика, агитирует крестьян Полтавской губернии. В декабре 1902 г. на съезде РУП избирается в руководство партии. К 1905 году Винниченко стал самым преуспевающим украинским писателем. Входит в руководящее ядро УСДРП.
В январе 1906 года Петлюра, возвратившись во Львов, участвует во Втором съезде социал-демократической партии Галичины. Приветственная речь Петлюры (как представителя УСДРП) полна восхищения русской революцией 1905 года и «революционным пролетариатом России».
В том же январе 1906 года Петлюра как «профессиональный партиец» в компании с Поршем и Понятенко выезжает в Санкт-Петербург. Именно эта партийная троица становится редакторами единственного украинского издания в Санкт-Петербурге. Дело в том, что еще осенью 1905 года, в Петербурге, РУП—УСДРП начала издавать ежемесячник «Вильна Украйина» («Вольная Украина»). Это издание стало возможно благодаря октябрьскому манифесту Николая Второго, в котором царь «даровал» свободу печати. Но первые номера журнала не вписались в «партийную линию», поэтому было решено изменить направление журнала и редакцию издания, превратив его в теоретический орган партии. Три товарища остановились на петербургской квартире своего «однопартийца» военно-морского инженера Льва Мациевича.
Журнал был рассчитан на украинских студентов, которые учились в столице империи. Основная работа над журналом с февраля 1906 года легла на Петлюру, потому что Порш выехал в Стокгольм на IV Объединительный съезд Российской социал-демократии, а Понятенко больше времени уделял литературе.
Справка: На IV Объединительном съезде РСДРП украинская делегация от УСДРП предложила объединиться с РСДРП на федеративных началах при условии, что только УСДРП будет представлять интересы украинского пролетариата. Это предложение, как «националистическое», было отвергнуто большинством съезда, и Петлюра так и не попал в одну партию с Ульяновым-Лениным.
Весной 1906 года стало ясно, что революция идет на спад. Власти возобновили аресты украинских социалистов, участились провалы партийных групп, наметился массовый выход из УСДРП, обнищала партийная казна, появились предложения распустить УСДРП. Было решено прекратить издание «Вильной Украйины» и вернуть группу редакторов в Киев. В июле 1906 года Петлюра возвращается в Киев. Но там его ждала только безработица и... «новое подполье». Нужно было как-то обустраиваться в мирной жизни.
Петлюра как член ЦК УСДРП занял одно из ведущих мест в киевской партийной организации, пытался вести пропагандистскую работу среди рабочих киевских заводов. Во время выборов во Вторую Государственную Думу России его кандидатура была выставлена в социалистическом списке. В начале 1907 года Петлюра выезжал на Полтавщину, где проводил партийную конференцию в местечке Золотоноша...
Но необходимо было зарабатывать «на жизнь». По рекомендации Михаила Грушевского Петлюру принимают на хорошо оплачиваемую работу ответственного секретаря ежедневной газеты «Рада» («Совет»), которую на свои собственные деньги стал издавать меценат и богатый помещик Херсонской губернии Евгений Чекаленко. В августе 1906 года была закрыта ежедневная газета «Громадська думка» («Общественная мысль»), которую финансировал Чекаленко, но уже через месяц он начал издавать новую газету — «Рада». Петлюру уже знали по серьезным публикациям в газете «Громадська думка» и журнале «Нова громада» («Новое общество»), который так же издавал Чекаленко, поэтому его кандидатура как ответственного секретаря газеты не вызвала протестов.
Приятели уважали Чекаленко за его меценатство, практичность, патриотизм и огромные связи. Он был «умеренным» демократом и достаточно скептично относился к социал-демократам. Впоследствии Чекаленко вспоминал, что Петлюра сначала «не подходил к нашей компании, все держался в стороне, словно «на службе у капитала».
Газета «Рада» была фактически органом немногочисленной, но экономически влиятельной Украинской радикально-демократической партии.
Справка: Украинская радикально-демократическая (иногда — демократически-радикальная) партия возникла в декабре 1905г., в преддверии выборов в Первую Государственную Думу, после слияния Демократической и Радикальной партий, Активно участвовала в выборах в Государственную Думу, была партией легального парламентского типа, близки к русским кадетам. Партия выступала за конституцию, федерализацию России, автономию Украины. Лидерами партии были Е. Чекаленко, Б. Гринченко, С. Ефремов, Финансово поддерживал партию миллионер-сахарозаводчик В. Симиренко. В 1908 г. партия эволюционизировала в Товарищество украинских поступовцев (прогрессистов).
Секретарствуя в ежедневной газете, Петлюра столкнулся с каторжной работой, которая просто не оставляла времени на личную жизнь. Он постоянно переписывал большинство поданных в редакцию рукописей, исправляя огромное число ошибок, которые «вылавливал» буквально в каждой статье, бегал в типографию, следил за своевременным выходом издания. В то же время в каждом номере газеты публиковалась если не статья, то хотя бы маленькая заметка самого Симона Петлюры. Тогда Петлюра специализировался на театральных и литературных обзорах. Эта направленность требовала от него вечерней «театральной жизни» и бесконечных полуночных чтений «новинок литературы».
Сергей Ефремов вспоминал, что первое ближайшее знакомство с Петлюрой «было не в его пользу. Много было в нем тогда эсдеческого духа — хвастливость, доктринерство и несерьезность. Были и неосторожные шутки, из-за которых пришлось ему отказать от секретарства в «Раде». Через пять лет Ефремов в своем дневнике запишет более лестные строчки о Петлюре: «вырос, посолиднел, развился, бросил свои прошлые выходки».
Интересно, что, работая в умеренной «Раде», Петлюра, был еще и редактором социал-демократического еженедельника «Слово», с которым, как с «экстремистским изданием», остро полемизировала «Рада».
Грушевский, который руководил литературной работой газеты, приглашая Петлюру на работу в умеренную «Раду», очевидно, хотел привязать его к себе, а через него иметь влияние на «левые» украинские партии. Петлюре же пребывание в «Раде» дало уникальную возможность близко познакомиться с известными либеральными украинскими деятелями и крупными учеными того времени: Борисом Гринченко, Дмитрием Дорошенко и Сергеем Ефремовым.
Справка: Михаил Сергеевич Грушевский (1866—1934) родился в семье преподавателя гимназии. Профессиональный историк — «отец украинской истории», написавший 10 томов «Истории Украины — Руси». В начале XX века жил во Львове, где сформировался как либеральный украинский политик, лидер Союза автономистов-федералистов. Товарищества украинских поступовцев (прогрессистов). В 1917—1918 гг. — глава Центральной Рады, первый президент Украины. В 1919 г, отошел от политической жизни. В 1919—1923 гг. находился в эмиграции. С 1923 г. жил в Советской Украине и Москве, был лоялен к Советской власти, находился на руководящих должностях в Академии наук Украины, являлся редактором журнала «Украина».