В 1907 году Петлюра работал не только в «Раде», но и как ведущий театрального отдела в журнале «Украина» (напечатал 23 статьи), который сформировался из журнала «Киевская старина».
С лета 1907 года Симон Петлюра стал еще и соредактором (вместе с Н. Поршем, В. Садовским и Л. Михурой) еженедельной легальной киевской газеты украинских социал-демократов «Слово» (тираж 1 тысяча экземпляров). И в этой газете Петлюра вел отдел литературы и театра. Издателем «Слова» стала мещанка Алена Алексеевна Королева — жена семинарского однокашника Петлюры, который заменил осенью 1907 года Петлюру на посту секретаря «Рады».
Работая в «Слове», Петлюра не только дает широкие обзоры культурной жизни Украины, но и пытается осветить наиболее острые вопросы современности, такие как революционное насилие, черносотенство, антисемитизм и терроризм. В предисловии к пьесе Чирикова «Евреи» Петлюра не только критикует антисемитизм, но и предлагает украинской драматургии заняться исключительно изображением «борьбы, социальных катастроф, революционных конфликтов».
1906—1907 годы — время перехода революционеров от «массовых действий» к индивидуальному террору и экспроприациям — «эксам» (грабежам и вымогательствам на «партийные нужды»). В то время девятнадцатилетний гуляйпольский «хлопчик» Нестор Махно — будущий вождь степных украинских повстанцев — участвует в анархистских эксах и терактах. Эсеры, анархисты и большевики часто прибегают к подобным способам пополнения партийной казны и устранения политических противников. Петлюра оказывается сторонником более «либерального» подхода. Он критикует подобное «революционное насилие» как «анархистские поступки», уводящие массы от социальной революции. В те годы он надеялся на то, что «школа» профсоюзного движения и кооперации вскоре обеспечит массовую поддержку революции.
На «Слово», как оппозиционное власти издание, с начала его существования обрушились судебные преследования, аресты тиражей, конфискации, штрафы... Мало того, что издание не приносило никакой прибыли и редакторы работали на чистом энтузиазме, продолжение печатания «Слова» грозило арестами и самим редакторам. Ведь после разгона Второй Государственной Думы усилились репрессии против оппозиции. Винниченко снова оказывается в тюрьме, а УСДРП — на грани роспуска. Общественная апатия привела к разочарованию в революционных идеалах. Редакция «Слова» разбежалась... «Слово» с 21 номера, то есть с октября 1907 года, стало выходить под единоличным редакторством Петлюры. «Разочаровавшиеся» Порш и Михура решили возобновить учебу в Киевском университете, а Садовский уехал учиться в Политехнический институт Петербурга. И хотя в шутку газетчики дразнили Петлюру «новым украинским Марксом», он тоже все дальше отходил от революционной борьбы. Уже в марте 1907 года Петлюра (по неизвестным причинам) не оказался в числе делегатов очередного съезда УСДРП, не был он и переизбран в ЦК УСДРП.
С осени 1907 года, после того как Петлюра был лишен секретарства в «Раде», исчез основной источник его доходов. Он безуспешно пытается устроиться в харьковскую газету «Южный край», переехать в Харьков...
Его товарищ Исаак Мазепа вспоминал, что Петлюра тогда жил очень скромно, «по-студенчески, в одной комнате», и больше интересовался не революционными планами, а вопросами литературы и искусства, зачитывался статьями Анатолия Луначарского.
Временно, без утверждения губернатором на должность, Петлюра устраивается на работу клерком в Киевскую городскую управу с заработком в 40 рублей. Но очень быстро ему отказывают как политически неблагонадежному субъекту.
Бедность, безработица и разочарование в «партийных формах борьбы» привели Петлюру к мысли о прекращение революционной борьбы. С лета 1908 года он самоустранился от «партийных» дел и только формально числился в УСДРП. В двадцать восемь лет Петлюра все больше задумывался о перспективах своей дальнейшей личной жизни. Денег хронически недоставало для поддержания даже скромного существования, вместо жены и детей — только ворох мало кому нужных статей... Революция не оправдала юношеских надежд, не сделала его счастливее... Петлюру ждала участь маргинала или бедного мелкого чиновника. 1908 год стал для Петлюры годом переоценки ценностей... Он снова думает поступить в университет, но на учебу не было денег, ведь не всегда хватало их даже на одежду и книги.
В сентябре 1908 года Петлюра был вынужден покинуть Киев и переселиться в Санкт-Петербург, где ему было обещано «место, где платят прилично».
В письме к другу Петлюра пишет: «Тяжело мне кидать Киев, особенно «Слово», с которым я так органично связался, на которое я смотрю, как на часть своего личного Я. Можно сказать, что если у меня и была какая-то личная жизнь — то она целиком была связана, заполнялась и поддерживалась только интересами «Слова». Думаю, что после этого вы поймете, какие тяжкие муки мне приносит необходимость переезда в Петербург, где не будет уже того дела, которому я служил... Ну, ничего не поделаешь, материальные злыдни заставляют где-то искать куска хлеба. Когда б только шла речь обо мне, я сумел бы перебиться в Киеве. Но у меня целая семья — родители, сестры, брат, что живут исключительно на мои заработки...»
ГЛАВА 3 СКРОМНЫЙ РОССИЙСКИЙ ОБЫВАТЕЛЬ. В ПРЕДДВЕРИИ ГРОМКОЙ СЛАВЫ 1908-1917 гг.
В Петербурге Петлюра работает младшим бухгалтером частного транспортного товарищества, а позднее — бухгалтером чайной фирмы «Караван». Конечно, материальное положение его улучшилось, но рутинная и нудная работа иногда доводит до бешенства. Маленькая сырая комнатушка на 7-й линии Васильевского острова (дом № 30), постоянные дожди и туманы, болезни, одиночество, отсутствие надежд — вот «территория существования» Симона Петлюры, который еще три года назад надеялся «перевернуть мир». Угнетает смерть отца и старшего брата... Казалось, настоящая жизнь закончилось вместе с «бурной юностью» и революцией, казалось, осталось только доживать в одиночестве нескончаемые серые будни «Акакия Акакиевича».
Одиночество толкает Петлюру в круг земляков — украинских «пришельцев» в Петербурге. Украинская диаспора в столице империи была в те годы прекрасно организована. Среди нескольких десятков тысяч «столичных» украинцев особой «солидарностью» отличалось студенчество. Именно украинские студенты составляли основу петербургской организации УСДРП, в университете и во всех институтах столицы активно действовали студенческие «украинские землячества», чиновники украинского происхождения составляли костяк либеральной и достаточно влиятельной «Старой украинской громады» и группы «Товарищества украинских поступовцев (прогрессистов)». Более радикальное украинское студенчество организовывалось вокруг «Молодой украинской громады». Обе «Громады» насчитывали до 400 членов... Весь этот столичный «украинский мир» перекликался в столичном «Украинском клубе» и в «Украинской книгарне» (книжном магазине) и жил активной духовной жизнью, собирался на собрания, лекции, вечеринки, организовывал кружки, праздники, концерты... Петлюра был активным участником жизни «Громады», выступал там с рефератами и был избран в Совет петербургской «Громады»...
Справка: «Товарищество украинских поступовцев (прогрессистов)» (ТУП) — межпартийное украинское объединение, созданное в 1908 г. на принципах борьбы за парламентаризм, демократию, автономию Украины в составе России. Во главе ТУП находились М. Грушевский, С. Ефремов, Ф. Штейнгель. ТУП объединял украинских общественных деятелей различных направлений, имел прочную связь с российскими кадетами и значительное влияние на множество украинских клубов, организаций, «просвит».
Скромный бухгалтер общался с выдающимися личностями столичной фронды, своими земляками: с депутатом Второй Государственной Думы Федором Щербиной, с профессорами Алексеем Шахматовым и Бодуэном де Куртенэ, с секретарем журнала «Вестник Европы» Максимом Славинским и редактором этого самого популярного в империи журнала Максимом Ковалевским.