С этого момента Петлюра мечтает о карьере профессионального журналиста. С журналистикой он связал около пятнадцати лет жизни, почти половину всей своей сознательной жизни!
Начинает он с того, что делает огромное количество выписок из биографии Шевченко, книг по истории, этнографии, из статистических сборников. Он интересуется религиозными вопросами, новинками украинской литературы, пишет статьи. Кумиром для Петлюры с 1903 года становится «однопартиец» — двадцатитрехлетний украинский писатель Владимир Винниченко.
В годы «кубанской эмиграции» Петлюра печатается в местных газетах: «Вестник Казачьих войск» и «Донская речь», в львовских изданиях: «Добра новына» («Хорошее известие»), «Праця» («Труд»), «Гасло» («Лозунг», заграничное издание РУП), в киевском толстом журнале «Киевская старина». Увлечение историей привело Петлюру и на заседания «Общества любителей изучения Кубанской области».
«Полтавские беженцы» ошибались, считая, что на Кубани вездесущая царская охранка их не найдет. Проверка департаментом полиции лояльности кубанских жителей приводит к тому, что Кубанское жандармское управление получает компрометирующие материалы о политической неблагонадежности учителя Семена Петлюры. Его немедленно освобождают от должности, запретив преподавать в каких-либо в учебных заведениях. В декабре 1903 года Полтавское охранное отделение провело широкие обыски, вскрыв сеть РУП и Украинской громады в Полтавской семинарии, выяснив их причастность к революционной пропаганде в бунтовавших селах. Арестованы были преподаватель реального училища Михаил Гнатевич, учитель Сидоренко, которые «воспитывали» полтавскую революционную молодежь, а также был задержан транспорт запрещенных украинских изданий, около 4 тысяч книг и брошюр, что прибыл на Полтавщину из Львова.
На волне полтавских арестов в том же декабре 1903 года произошел обыск на квартире в Екатеринодаре, комнаты в которой снимали друзья-полтавчане Петлюра и Понятенко. В 12 часов ночи в квартиру учителя женского института, у которого квартировали друзья, ворвалась полиция. У постояльцев были изъяты все бумаги и книги на «малорусском языке». Но ничего революционного полицейские при обыске не смогли найти, поэтому «подозрительные» Петлюра и Понятенко тогда остались на свободе.
Но свобода сопровождалась безработицей и нищетой. Помощь пришла нежданно, когда Петлюра уже отчаялся найти работу...
Посещения Петлюрой своеобразного фрондирующего исторического клуба — «Общества любителей изучения Кубанской области» — не пропали даром. На заседаниях общества Петлюру заметил известный исследователь истории казачества, писатель Федор Щербина, которому было поручено самим казачьим Кубанским атаманом создать Комиссию по изучению казацких архивов и доверено написать подробную историю подвигов Кубанского казачьего войска.
Справка: Щербина Федор Андреевич (1849—1936) родился на Кубани в семье священника, происходившего из запорожских казаков. С 70-х гг. XIX ст. участвовал в народническом движении, однако после ссылки отошел от активной революционной деятельности. Земский статистик и экономист, украинофил. С 1904 г. — член-корр. Петербургской Академии наук по разряду историко-политических наук. Депутат Второй Государственной Думы, близок к партии народных социалистов. Владел 190 десятинами земли на Кубани. Умер в эмиграции.
Наказной атаман Кубанского войска Яков Малама, происходивший с Украины, был также тайным украинофилом и разрешал Щербине некоторые политические вольности. Грамотных и пишущих людей на Кубани тогда было немного, и Щербина приглашает Петлюру в свой «научный коллектив», где работало всего пятеро сотрудников.
Федор Щербина, предлагая Петлюре место в своей комиссии, прекрасно знал, что Петлюра — «украинский революционер». Но Щербина бравировал своей независимостью, был экономически свободным, богатым человеком, «боевым» казаком и не боялся взысканий. В бурном 1905 году Щербина создаст в Екатеринодаре украинофильскую «Кубанскую Раду», оппозиционную царскому строю.
Члены Комиссии Щербины разобрали старинный архив Кубанского войска, состоящий из 200 тысяч папок, в которых находилось до 200 миллионов страниц «дел» Черноморского и Кубанского войск. Некоторым документам архива было более ста лет, и писаны они были на своеобразном украинско-российском казацком диалекте. Гигантская работа по изучению архива была завершена и на свет появились три тома истории Кубанского войска, каждый объемом примерно по тысяче страниц.
Когда работы по разбору архива закончились, Федор Щербина оставил в комиссии только двух работников, для помощи в написании книги... один из них был Петлюра. Летом 1904 года «подающего надежды публициста» Петлюру пригласили отдохнуть на собственном хуторе Щербины, что находился на берегу моря. Два летних месяца 1904 года стали для Петлюры, возможно, самыми счастливыми в его жизни. Он был молод, полон надежд и сил, на хуторе была хорошая библиотека, великолепный стол и красное местное вино. А маленькое «княжество» Шербины состояло из гор, степи, моря и ласкового солнца. Под ним иногда Петлюра даже забывал о своих «революционных прегрешениях». Но полиция хорошо работала и запоминала все...
Еще в 1903 году Петлюра, Бескровный, Эрастов, Ткаченко и Понятенко основывают в Екатеринодаре подпольную «Черноморскую вольную громаду (общество)» как кубанский филиал РУП. Но это общество очень скоро попадает под пристальное внимание полиции, которая обратила внимание на деятельность доселе неизвестной тайной организации, начавшей распространять на Кубани литературу на украинском языке и самодельные революционные листовки.
Пока Петлюра отдыхал на приморском хуторе, в Екатеринодаре полиция арестовывает приятеля Петлюры — политического поднадзорного Ткаченко. Во время обыска у него были обнаружены 118 свеженапечатанных революционных листовок РУП к кубанским казакам и записку «партийного содержания» за подписью «Симон».
Обыск на квартире Петлюры дал главную улику противозаконной деятельности — найден гектограф и установлено, что революционные листовки печатались именно на нем.
По возвращении в Екатеринодар Петлюру арестовывают. Больше месяца он находится в Екатеринодарской областной тюрьме. Следствие шло своим чередом и ничего хорошего Петлюре не сулило. Однако законы 1904 года были достаточно либеральными и предполагали временное освобождение под залог после взятия на поруки. Именно этим воспользовались ходатаи по делу Петлюры: Щербина и родственники Петлюры. Симон был выпущен на поруки до суда, под крупный денежный залог. Его отец был вынужден продать свою десятину леса, чтобы вытащить любимого сына из тюрьмы. Вновь оказавшись на свободе, Петлюра решает немедленно бежать с Кубани за границу. К планам Петлюры целиком присоединился Понятенко, и они вдвоем тайно направляются в Киев, в известный им центр Революционной украинской партии.
Однако РУП, после арестов 1902—1903 годов, переживал не лучшее время перманентных расколов. Вначале от него отходят непримиримые националисты — группа Михновского, образовав крохотную Украинскую народную партию, далее — группа Ярошевского, образовавшая такую же малочисленную Украинскую социалистическую партию.
Интеллигентный юноша в очках с редкой светлорусой бородкой, Петлюра вовсе не походил на уверенного и харизматического будущего вождя украинского войска. Он был молодым, неизвестным, рядовым «провинциальным товарищем». Тогда партийным товарищам Петлюра запомнился тем, что много курил, бедно одевался и любил ходить на всяческие бесплатные лекции и собрания.
В конце октября 1904 года Петлюра и Понятенко, оказавшись в Киеве, обратились к члену ЦК РУП Николаю Поршу за помощью в нелегальном пересечении границы и за рекомендациями к львовским товарищам.
Справка: Порш Михаил Владимирович (1879—1944) родипся в немецко-еврейской семье в городе Лубны на Полтавщине. Учась в Киевском университете, вошел в кружок РУП. Выбился в лидеры киевской группы. В 1905 г. находился в эмиграции, во Львове. Если до середины 1904 г. в РУП лидирует Дмитрий Антонович, то к 1905 г. место лидера занимает Порш, который создает новую программу РУП, стремясь переориентировать агитацию партии С крестьянства на рабочих. В 1906 г. он возглавил УСДРП. Занимался кооперативным движением. В 1917— 1918 гг. член ЦК УСДРП, глава Украинского Совета рабочих депутатов, член Центральной Рады, военный министр и министр труда Украинской республики. В 1920 г. отошел от активной политической деятельности.