Директория под влиянием Винниченко в конце концов выбрала принцип «нейтрального государства» и решила проводить дипломатические переговоры о союзе сразу с двумя совершенно противоположными силами, с Кремлем и Антантой. Принцип «нейтральности» в обстановке тотальной гражданской войны и привел внешнюю политику Директории к краху.
«Директора» страстно желали вывести Украину из международной изоляции, обрести признание и поддержку победителей-союзников. Однако «директора» не понимали, как достичь желаемого, поэтому метались из стороны в сторону. Такая политика, «на две стороны», приводила к крушению всех начинаний... Антанта не хотела признавать Директорию, зная о ее «советских симпатиях», считала лидеров Директории «большевиками» и «германофилами». В то же время Кремль, зная о стремлении Директории сблизиться с Антантой, называл «директоров» «буржуазными прихвостнями» и «врагами пролетариата». Большевики умело использовали «антантовские симпатии» Директории в своей пропаганде.
К Антанте, вернее к ее представителям, что съехались в румынский город Яссы в середине ноября 1918-го, была послана тайная миссия Директории. Представители Антанты, не предполагая, как будут развиваться события дальше, фантазировали на тему Украины, сея надежду у дипломатов Директории. Украине обещали даже передать «австрийские владения» — Галичину, Буковину, Закарпатье, в обмен на выступление против немецких войск до прихода кораблей с антантовским десантом в черноморские порты. Представители Антанты, убеждая посланцев Директории в своей заинтересованности проблемами Украины, требовали список возможного правительства УНР для взаимных консультаций, еще до его учреждения. Но надежды на «интерес» Антанты оказались преждевременными. Антанта выбрала гетмана как наиболее подходящую кандидатуру для управления «украинской зоной в период смуты», а Скоропадский ждал, «как манны небесной», высадки войск Антанты и похода этих войск на Киев, для защиты «своего друга» — гетмана.
С конца ноября 1918-го у лидеров Директории начинается затяжной конфликт с полковником Болбочаном, который стал за какие-то две недели восстания не только руководителем самой сильной военной формации Директории, но и реальным, практически независимым «правителем-диктатором» всей Левобережной Украины. В его частях игнорировали приказы Директории и продолжали носить «старорежимные» погоны, присутствовало чинопочитание... Болбочан думал притянуть в армию всех бывших генералов и офицеров из гетманского войска, простив все их «грехи» в отношении революции. Болбочан активно «лез в политику», пытаясь на контролируемой им территории установить свои порядки, которые не особенно сочетались с «революционным курсом» Директории.
Так, Болбочан запретил созыв рабочих Советов в Харькове, разогнал рабочее собрание и арестовал президиум, состоящий, в основном, из меньшевиков. Эти диктаторские действия, не имеющие ничего общего с программой Директории, вызвали широкие рабочие протесты и всеобщую забастовку в Харькове. По приказу Болбочана были арестованы рабочие-железнодорожники, также выступавшие за создание советов, несколько активистов-рабочих было расстреляно. Даже съезд Крестьянского союза (Селянской спилки) Полтавщины чем-то не угодил Болбочану и был разогнан.
Петлюра понимал, что Болбочан подрывает доверие жителей Левобережной Украины к новой республиканской власти, но ничего не мог сделать... Болбочан был единственной реальной милитарной силой на Левобережье и «укротить» его, до взятия Киева, было делом практически невозможным.
Тем более что Болбочан в телефонном разговоре с Петлюрой уверял, что рабочие находятся с ним «в согласии», что он даже разрешил рабочие дружины... Через Болбачана Петлюра надеялся наладить связь с Антантой, когда в Харькове появился консул Нидерландов, он обещал помочь в налаживании таких связей. Вместе с тем Петлюра предупреждал Болбочана: «Мы должны быть готовы и к активному отпору Антанте, если она будет навязывать нам свою волю». Петлюра, опережая события и не принимая в расчет реального положения, предлагал Болбочану захватить Дебальцево и Донецкий угольный бассейн, а также попытаться пробиться в Крым.
Но в Киев частям Болбочана было запрещено вступать «во избежание конфликтов». Боясь погромов, грабежей и прочих «эксцессов», Петлюра приказал дивизиям атаманов Зеленого, Данченко и Черноморской дивизии также прекратить наступление на Киев и дал команду «вступить» в Киев только силам дисциплинированных «любимых» сечевых стрельцов Коновальца, которые не были замечены в погромах и грабежах.
После того как Болбочана лишили «киевского парада», он возненавидел не только Петлюру, но и Коновальца, заявляя, что роль сечевых стрельцов «будет иметь фатальное влияние на развитие ситуации». Атаманы Зеленый и Доценко, тоже лишенные «парада», стали врагами Петлюры.
Винниченко, а с ним и Макаренко, уже в первых числах декабря требовали от Петлюры немедленно отстранить Болбочана от командования корпусом. Но Петлюра на это не пошел, хорошо понимая, что такой шаг может вызвать бунт в армии и отпадение Левобережья от УНР...
В ночь с 12 на 13 декабря начался общий штурм Киева войсками Петлюры. Войска, верные гетману, составляли не более 3 ООО штыков и сабель при 43 пушках и 103 пулеметах; петлюровцев, шедших на штурм было в десять раз больше.
14 декабря в Киев со стороны Пост-Волынского ворвались части сечевых стрельцов. К 16.00 стрельцы, захватив железнодорожный вокзал, приблизились к Крещатику. Они уже не встречали никакого сопротивления врага... В то же время, возмущенные недоверием к ним Петлюры, повстанцы атамана Зеленого не выполнили приказа, прорвались в центр Киева, где их остановил пулеметный огонь гетманцев.
Около 13.00 во дворец Скоропадского прибыла делегация умеренных украинских и земских деятелей — с целью уговорить гетмана прекратить кровопролитие. Когда гетман попросил у них совета, делегаты предложили немедленное отречение... В 13.30 командование гетманцев приказало войскам оставить позиции и разойтись по домам. В 14.00 Скоропадский подписал манифест, подготовленный украинской делегацией, об отречении от власти и выехал из своего дворца в неизвестном направлении. Вскоре появился еще один документ, подписанный уже правительством гетмана, в котором министры объявляли о том, что «передали власть Директории».
Некоторое время Скоропадский прятался в Киеве. Петлюра знал о месте его нахождения, однако не выдал его, связанный масонской клятвой. Через несколько дней Петлюра позволил Скоропадскому инкогнито выехать из столицы в Германию вместе с немецким эшелоном. Только 17 декабря Директория огласила документ об объявлении Скоропадского «вне закона» и о конфискации всего имущества гетмана.
К 20.00 14 Декабря весь Киев оказался в руках Директории. На следующий день состоялся парадный вход частей Осадного корпуса в Киев. С этого времени вся полнота власти в Киеве была передана Директорией по требованию Петлюры командованию сечевых стрельцов, С политической точки зрения это было выгодно Петлюре, так как сечевые стрельцы пока еще во всем поддерживали Главного атамана.
Стрельцы арестовали гетманских генералов и министров во главе с премьером Гербелем и «заключили» их под домашний арест в шикарной гостинице «Версаль» в центре Киева.
Интересно, что Петлюра собирался въехать в Киев как триумфатор уже 15 декабря во главе парада стрельцов. Однако Винниченко запротестовал, начал угрожать отставкой, потребовав, чтобы Петлюра не «выставлял свою персону» и въехал в Киев вместе с другими членами Директории. Тогда Винниченко был возмущен тем, что Петлюра планировал принять парад войск, восседая на белом коне, которого ему подарили повстанцы еще в Фастове. Чтобы не «дразнить гусей», Петлюре пришлось приехать на парад на обыкновенном автомобиле.
Директория прибыла в Киев только 19 декабря. В этот день были организованы праздничные манифестации, молебен, состоялся грандиозный парад войск на Софийской площади. Толпы народа и войска приветствовали всех членов Директории, но активнее всех — Петлюру. Украинское духовенство во главе с архиепископом Вишневским, выйдя из ворот Софийского собора, пропело «многие лета» Директории...