В мае—июле 1917 года Петлюра еще не был самостоятельным политиком. С приездом в Киев он автоматически вошел в «клан» Винниченко и руководствовался решениями «своего» ЦК УСДРП. Именно ЦК УСДРП вынесло «революционное решение» о замене регулярной армии милицией. Повторяя партийные установки, Петлюра заявил 6 мая на съезде:

«...нам нужна не постоянная армия, а всенародное вооружение, милиция... Опасность состоит в том, что когда организуется буржуазия, армия станет оборонять ее интересы против интересов демократии и крестьянства. Вот почему эти полки «имени гетманов» могут иметь в себе элемент опасности, когда они будут созданы на постоянной основе...»

В то же время Петлюра предлагал перевести всех солдат-украинцев на один фронт (Юго-Западный) и «вырвать» их «из рук российского командования». Лидеры украинских социалистов тоже хотели располагать «надежными штыками» для утверждения своей власти...

Съезд решил создать при Центральной Раде Украинский Генеральный военный комитет, который бы взялся за организацию украинского войска и проводил украинизацию «старых» регулярных частей. В «компромиссный» Генеральный комитет вошли; Винниченко, Петлюра, подполковники Капкан и Павленко, Михновский и его сторонник доктор Луценко, генерал Иванов и другие.

Во время выборов Генерального комитета Произошел экстренный случай. Винниченко сообщил съезду, что получил анонимное письмо с ультимативным требованием к нему и Петлюре — снять свои кандидатуры из списка будущего Генерального комитета, «иначе будете убиты». Оглашение этого письма привело к взрыву эмоций: Винниченко и Петлюра мгновенно стали «героями дня», солдаты устроили им овацию, некоторые делегаты выбежали на сцену целовать смелых революционеров. Зал уверовал в них как в «правдивых революционеров» и практически единогласно голосовал за них.

Вскоре структура Генерального комитета изменилась. Петлюра стал главой этого комитета, поручик В. Кедровский — его заместителем по делам армии, моряк Писменный — по делам флота, а капитан Певный — по делам Вольного казачества.

С мая 1917 года национальный вопрос стал одним из самых болезненных для новой власти. Попытки финских политиков провозгласить независимость Финляндии и разорвать единый фронт беспокоили Временное правительство не только как конкретная проблема, но и как симптом начала распада огромной империи. В этом ключе в мае 1917-го Временным правительством рассматривалось и развитие украинского движения в армии. В ответ на резолюции киевского военного съезда структуры Временного правительства не признали решений съезда, назвав Украинский генеральный комитет «полностью частной самостоятельной организацией». Также неодобрительно Временное правительство отнеслось и к идее «украинизации» армии.

Александр Керенский, тогда еще военный министр Временного правительства, прибыв в Киев 20 мая, заявил, что перегруппировка войск по национальному принципу в современных условиях войны просто невозможна, и решительно выступил против всего, «что может разорвать связь между национальностями». Проведя переговоры с членами Центральной Рады Керенский уточнил, что требования «украинцев» будут решаться только во время Учредительного собрания, то есть только осенью 1917 года.

Первые недели после избрания Генерального комитета для Петлюры были временем огромного перенапряжения. Хотя он жил в доме у своего друга Понятенко на Марьинско-Благовещенской улице, туда он приходил только на несколько ночных часов. Собрания всевозможных комитетов, комиссий, лож, ЦК, Центральной Рады захватили Петлюру. Он стал наверстывать упущенное за два первых революционных месяца. Сотни новых знакомств, новых идей, новых документов... Необходимо было прежде всего разработать сам принцип «украинизации», подготовить документы для обсуждения на Втором Всеукраинском военном съезде, который было намечено провести уже через месяц после первого. Петлюра разрабатывает структуру Генерального военного комитета, подкомитетов и его президиума.

По «военным вопросам» Петлюра постоянно общался с командующим Киевским военным округом «революционным» полковником Константином Михайловичем Оберучевым. Пятидесятидвухлетний полковник был эсером «с подпольным стажем», к тому же масоном, так что Петлюра на первых порах достаточно легко с ним сработался. Генеральный комитет надеялся распространить свое влияние и на солдат Юго-Западного и Румынского фронтов, однако с «украинизацией» там были большие проблемы.

В то же время Петлюра был руководителем без власти... Генеральный комитет пока только на словах мог на что-то влиять, ведь большинство военных руководителей его игнорировали.

26 мая 1917 года Центральная Рада официально обратилась к Временному правительству с предложением признать автономию Украины в составе России. Но уже через три дня из Петрограда был получен категорический отказ... Именно этот отказ подтолкнул Центральную Раду к более решительным действиям.

Очевидно, сразу после получения отказа Центральная Рада решила готовиться к «самовольному» провозглашению автономии Украины. Уже 1 июня 1917 года Грушевский заявил (на Всеукраинском селянском съезде): «Праздник революции окончен!» Тогда эта фраза была большинству не понятна, и никто не догадывался, что Грушевский решил идти «напролом».

В начале июня Генеральный комитет получил от «самого» Керенского предписание с запретом проведения Второго Всеукраинского военного съезда. В те дни такой запрет рассматривался солдатами как покушение на завоевания революции и революционные свободы. Этот запрет не соответствовал декларируемым Временным правительством свободам — слова и собраний. Уже приехавшие на съезд делегаты были возмущены... Петлюра направил военному министру телеграмму протеста, указывая на то, что такой запрет подрывает доверие солдат-украинцев к власти и ослабляет сопротивление армии на фронте.

А тут еще провокация начальника киевской милиции, который в это же время распустил слух о том, что Всеукраинский военный съезд хочет провести переворот: захватить государственные учреждения, губернский банк, казначейство. Полковника Оберучева ввели в заблуждение относительно «агрессивности украинцев». Эта провокация имела результат: усиленные патрули и охрана на улицах Киева и слухи о скором разгоне Центральной Рады и военного съезда.

Второй Всеукраинский военный съезд, который открылся 7 июня 1917 года, стал первым триумфом Петлюры — он знаменовал рождение его как политика. Петлюра начал постепенно выходить из тени Винниченко. Около 2 тысяч делегатов, собравшихся в зале оперного театра, представляли полтора миллиона солдат и матросов с Украины. Открывая съезд, Петлюра сказал: «Мы все только переодетые члены украинской демократии». Именно тема защиты демократии была доминирующей на съезде. Как защита демократических прав народа трактовалась и необходимость утверждения автономии Украины и «украинизация» войск. Вместе с тем Петлюра предостерегает съезд от неверных шагов, связанных с немедленным провозглашением автономии Украины и независимой украинской армии.

Съезд утвердил Петлюру в качестве главы Генерального комитета и еще 10 кандидатов в члены комитета, 10 военных специалистов, которых рекомендовал Петлюра. Это была полная победа над оппозицией «самостийныкив».

«Самостийныки» еще пытались провести своих кандидатов в Генеральный комитет и проваливать кандидатов Петлюры. Но Петлюра как лидер съезда потребовал голосовать за весь предложенный им список и таким образом добился утверждения «своих» кандидатов. «Самостийныки» же и на этом съезде требовали «разговаривать кулаком» с Временным правительством, толкали к конфликту с властью, но Симон Петлюра уже уверенно контролировал ситуацию и окончательно свел все усилия своих оппонентов на нет.

Для того чтобы влиять на события, Генеральному комитету требовались хоть какие-то властные полномочия, но Временное правительство не допускало Генеральный комитет к армейским структурам. Это привело к тому, что съезд утвердил решение о том, что отныне приказы Генерального комитета будут обязательны для всех воинов-украинцев и украинских военных организаций. Съезд ультимативно потребовал у российского командования признать Генеральный комитет и его приказы. Однако не было выработано никаких гарантий и механизмов для исполнения этих приказов, и Генеральный комитет так и остался практически «безвластным», полностью завися от настроений в Петрограде.