Несмотря на расширение масонского влияния в Центральной Украине, «ослепшие» жандармские полковники из Киева слали в столицу пространные доклады, в которых говорилось: «Что касается ордена масонов, то попыток его организации в Киеве не выявлено», — хотя только в Киеве в то время уже было примерно 200—300 масонов. Всего же число масонских братьев по Украине доходило до 600—800 человек. Киев стоял на втором месте после Петербурга по количеству масонов и по их влиянию в обществе. Кроме того, масонство в Украине контролировало множество всевозможных организаций, научных обществ, мистических кружков.

Как отмечали современники, киевские масонские ложи были наиболее «политизированными» и наиболее «левыми» среди лож Российской империи. Да и сам профессор Максим Максимович Ковалевский — зачинатель российского масонства начала XX века — из Харькова и был избран в Государственную Думу от Харьковской губернии.

На Украине, на пять—шесть лет раньше, чем в России, еще в 1897—1901 годах сформировались масонские ложи «королевского искусства» в Киеве, Харькове, Одессе, Полтаве, Каменец-Подольском, Житомире. В каждой из масонских лож собирались люди влиятельные, культурные, общественноактивные, именно поэтому ложи были опасны для закоснелого, нуждающегося в переустройстве, режима.

Когда Симон Петлюра стал «вольным каменщиком» — масоном, истории пока что не известно. Масоны Украины не формировали и не сохраняли в те годы свои архивы по причине строжайшей конспирации и секретности. Практически не осталось никаких данных относительно масонства на Украине на период 1897—1907 годов. Можно только предположить, что Петлюра, ставший к началу 1919 года одним из лидеров масонов Украины, был до этого времени масоном не менее семи лет. За это время ему удалось пройти масонскую «лестницу» от первого градуса «ученика», хотя бы до восемнадцатого градуса.

С другой стороны, он не мог стать масоном до 26— 27 лет (в российском масонстве не регистрировалось тогда более ранних посвящений, ибо считалось, что только к этому времени человек может сложиться как личность), соответственно попасть в круг масонов Петлюра мог, приблизительно, в промежутке между 1906 и 1911 годами. Возможно, Петлюра вступил в Великую ложу Украины (с этим названием постоянная путаница в источниках. Указывается на 1900, 1902, 1917, 1919 годы как на годы возникновения этой Великой ложи. Возможно, она являлась той Великой ложей, что не была узаконена всемирной масонской организацией в 1906 году.

Самый ранний вариант вступления Петлюры в масоны — вторая половина 1906 года, когда Петлюра оказывается в редакции газеты «Рада», которой руководят масоны Е. Чекаленко, М. Грушевский, С. Ефремов. Но возможно, что масонская инициация Петлюры состоялась только в Санкт-Петербурге, ориентировочно в 1909—1910 годах. Имеются обрывочные данные, что в 1910 году Петлюра был «приписан» к киевской масонской ложе Андрея Первозванного2.

Очевидно, «мастером» (третий градус масонства) Петлюра стал только в Москве. Масонские круги Москвы, куда в 1911 году в возрасте 32-х лет попал Петлюра, оказали огромное влияние на формирование мировоззрения Петлюры, заставив его смягчить свои «непримиримые революционные позиции».

Что же касается иных лидеров украинской революции, то можно отметить, что одним из первых масонов на Украине стал Михаил Грушевский — идеолог украинского национального возрождения и «отец» украинской истории. Грушевский вступил в масонскую ложу еще в 1903 году, будучи в Париже, и к 1917 году стал одним из лидеров украинского масонства.

Уже в 1911 году среди масонов мы видим элиту городской интеллигенции и буржуазии юго-западного края империи. Промышленники, банкиры, адвокаты, журналисты, профессора, общественно-политические деятели, Земцы составляли основной контингент лож. Тогда по всей России примерно 40—50 масонов было избрано в 1-ю — 4-ю Государственные Думы, 5 масонов оказалось в Государственном Совете, 8 — в числе царских министров. Даже Директор департамента полиции А. Лопухин был масоном «высоких степеней», из старинного рода «вольных каменщиков». В России (без украинских губерний), к 1917 году, насчитывалось около 50 масонских лож, на Украине — около 30 лож.

В числе масонов Украины мы видим Лорис-Меликова — генерал-губернатора, барона Федора Штейнгеля — промышленника и миллионера, члена Государственной Думы (Штейнгель был руководителем общероссийского масштаба в Верховном масонском совете, главой ложи и руководителем Малого масонского совета (провинции); членов Государственной Думы А. Вязлова, С. Иванова и В. Лозинского, профессоров М. Грушевского и С. Ефремова, известного юриста Д. Григоровича-Барского; журналистов Ф. Матушевского, И. Шрага, М. Славинского, М. Радченко; членов окружного суда А. Корчака-Чепурковского, товарища прокурора С. Чебакова...

Был среди киевских лож и таинственный капитул «Нарцисс» — «для работ 4—6 степеней мистического ордена мартинистов-розенкрейцеров», в который входили генерал П. Скоропадский, адвокат С. Моркатун, юрист В. Комаров, ряд помещиков и профессоров. Этот капитул, что был основан в 1914 году и работал под кураторством Великой ложи Италии (шотландского устава), по-видимому, руководил несколькими ложами, которые числили свои «работы» еще с конца XIX века: ложа Владимира Равноапостольного (ее основал легендарный Папюс), ложа Кирилла и Мефодия, «Северное сияние», «Соединенные славяне», «Данте», «Иордан» и другие. Капитул «Нарцисс» стоял несколько в стороне от других масонских лож Украины, которые были основаны при поддержке Великого Востока Франции и Великой ложи Франции.

Среди масонства Украины не было заметных ограничений в национальном и политическом планах, но все же большинство масонов составляли кадеты и украинские «поступовцы» из ТУП, ставшего с 1917 года партией социалистов-федералистов.

В национальном отношении среди масонов Украины русские составляли до 40%, украинцы — более 35%, поляки и евреи — по 10%, другие национальности — около 5%. Определенные ограничения в политическом отношении имелись только для большевиков и членов черносотенных организаций: «Союза Русского народа», «Союза Михаила Архангела», хотя известно имя единственного большевика, который входил в масонскую украинскую ложу до 1917 года — это Владимир Затонский, будущий «красный министр» в советском харьковском правительстве Украины.

Масонами Украины велась постоянная критика Николая Второго, Распутина и царских приближенных: Трепова, Протопопова, Сухомлинова...

Денежные потоки и политическое влияние киевские масоны стремились перехватить с помощью подконтрольного им Земского союза, Союза городов — «Земгора», это особенно стало заметно после начала Первой мировой войны. «Земгор» контролировал военные поставки на фронт. Именно в этих союзах лидировали масоны Шингарев, Терещенко, Иванов, да и ревизор «Земгора» также был масоном. Именно благодаря масонским связям Петлюра занял должность помощника уполномоченного «Земгора» по Западному фронту (глава М. Щейкилов).

В Верховный совет масонских организаций России входили большинство масонских лож украинских губерний. Контроль над деятельностью украинских лож в 1913—1916 годах осуществлял Александр Федорович Керенский — куратор масонства Украины. Он часто посещал Киев, Одессу, Харьков, Екатеринослав, открывал новые ложи, знакомился с положением дел на местах и с особенностями местной политической жизни. Понимая важность и сложность «украинского вопроса», Керенский допускал в эти годы автономное устройство для Украины, но среди масонов империи были и другие взгляды на «украинский вопрос». Керенского на Украине «опекал» ректор Педагогического института В. Прокопович («брат-оратор» одной из киевских масонских лож).

Практически единую масонскую организацию Российской империи раздирал национальный вопрос. Русские братья, в большинстве своем, были непреклонными сторонниками «единой и неделимой» и не представляли себе украинской автономной государственности, а группа украинских масонов, которую возглавил Грушевский, видела возможность существования демократической России только как равноправной федерации всех народов, входящих в Российскую империю, отводя при этом Украине права конфедеративного государства.