Житие святого Владимира и Похвала ему черноризца Иакова, встречающиеся по рукописям большею частию вместе, хотя сохранились в меньшем количестве списков, нежели Сказание о святых мучениках Борисе и Глебе, но также не во всей первобытной целости, а со вставками, сокращениями и изменениями. Жития мы знаем два вида, из которых один отличается от другого началом, заключением и вставкою, где Киев называется вторым Иерусалимом, а Владимир вторым Моисеем и неточно говорится о 33 летах жизни Владимира после крещения. Похвалы известно три вида: обширный, средний, в котором недостает значительного отрывка о крещении святой Ольги и ее кончине, об открытии мощей ее , и краткий, в котором недостает целой первой половины и в остальной сделаны пропуски. Трудно решить, какой из этих видов жития и Похвалы ближе к подлиннику, пока не сделаются известными более списков того и другой. Оба сочинения невелики, особенно первое.

Житие святого Владимира начинается словами: «Так было за немного лет прежде нас во дни самодержца Русской земли Владимира, внука Ольгина, правнука Рюрикова; ходили послы его к болгарам, и к немцам, и в Царьград...» и проч. Затем в порядке и почти совершенно сходно с летописью повествуется о совещаниях Владимира касательно перемены веры, о походе его на Корсунь, о крещении киевлян, о сооружении им Десятинной церкви, упоминается о его добрых делах и о кончине. Далее делается замечание, что Владимир был вторым Константином для земли Русской, что, хотя он в язычестве предавался разным грехам, но по крещении очистил их покаянием и милостынями, что он сотворил величайшее добро для земли Русской, крестив ее, и что потому мы должны молиться Богу о прославлении его. Все это заключается молитвою самого писателя: «О святые цари Константине и Владимире! Помогайте на сопротивных сродникам вашим, избавляйте от всякой беды людей греческих и русских и о мне грешном молитесь Богу как имеющие дерзновение пред Ним, да спасусь вашими молитвами. Молюсь и преклоняю вас на милость писанием сей малой грамоты, которую, похваляя вас, написал я недостойным умом и худым, и невежественным моим смыслом. Вы же, святые, молясь о нас, о людях своих, приимите в сомолитвенники к Богу чад ваших Бориса и Глеба, да все вместе возможете умолить Господа с помощию силы Честного Креста, и с молитвами Пресвятой Богородицы, Госпожи нашей, и со всеми святыми...» Эта молитва, очевидно, принадлежит не переписчику, а сочинителю, который выражается, что он написал грамоту своим недостойным умом и худым смыслом, и указывает на свое писание как бы на некую умилостивительную жертву. А призывая здесь в сомолитвенники Владимиру за себя святых Бориса и Глеба, не руководствовался ли автор тою мыслию, что он и в честь их составил подобное же писание?

Похвала святому Владимиру и вместе святой Ольге черноризца Иакова не имеет того единства в составе своем и той последовательности, каким отличаются два другие сочинения, усвояемые тому же писателю. Здесь события излагаются без хронологического порядка, часто повторяются, и там, где, по-видимому, надлежало бы ожидать окончания речи, она начинается снова. Это зависело или от самого свойства Похвалы, в которой автор не имел нужды держаться исторического порядка, какому следовал в житии святого Владимира, а только предавался свободному влиянию мыслей и чувств, или, быть может, от того, что Похвала подверглась большему искажению от переписчиков, нежели другие сочинения Иакова. Состав Похвалы в ее обширном виде следующий: за приступом, в котором автор говорит, что он, по примеру других писавших жития и мучения святых, написал о святом Владимире, крестившем землю Русскую, и о детях его – святых мучениках Борисе и Глебе, следует похвала святому Владимиру собственно за подвиг его Крещения и просвещения земли Русской; потом похвала святой Ольге за такой же подвиг; далее новая похвала Владимиру, или изображение его разных добрых дел, побед и смерти; наконец, некоторые краткие заметки о частных случаях его жизни и кончины. Может быть, к Похвале, если судить по заглавию ее в рукописях («Память и похвала князю русскому Володимеру, как крестися Володимер и дети своя крести и всю землю Русскую от конца и до конца, и како крестися баба Володимерова Ольга прежде Володимера»), принадлежали первоначально только две первые части, следующие за приступом, а две последние прибавлены после кем-либо из переписчиков, тем более что они, особенно последняя, не имеют характера похвалы и в некоторых рукописях встречаются в виде отдельного жития святого Владимира. Но утверждать это с решительностию не можем. Чтобы несколько ознакомиться с сочинением, представим отрывки собственно из двух первых частей. В Похвале святому Владимиру Иаков, между прочим, говорит: «О блаженный и треблаженный княже Владимире, благоверне, и христолюбиво, и страннолюбче! Мзда твоя весьма многа на небесах... Сам Господь сказал: И же сотворит и научит, сей велий наречется в Царствии Небесном (Мф. 5. 19). А ты, о блаженный княже, был апостол из князей, приведши к Богу всю землю Русскую святым Крещением и научив людей своих кланяться Богу, славить и петь Отца и Сына и Святого Духа. И все люди земли Русской тобою познали Бога, Божественный княже Володимире! Возрадовались тогда ангельские чины, а ныне радуются вернии, и воспевают, и восхваляют. Как отроки еврейские, встретив с ветвями Христа, вопияли: «Осанна Христу Богу, победителю смерти» – так и новоизбранные люди Русской земли вновь восхвалили Владыку Христа со Отцом и Святым Духом, приблизившись к Богу святым Крещением, отвергшись дьявола и служения ему... и поют во все дни живота и на всякий час песнь чудную, хвалу архангельскую: «Слава в вышних Богу, и на земли мир, в человецех благоволение...» Обращаясь затем к святой Ольге, сочинитель восклицает: «О, как похвалю блаженную княгиню Ольгу, братие, – не знаю. Телом будучи жена, имея мудрость мужескую, просвещенная Духом Святым, уразумев Бога истинного. Творца неба и земли, пошла она в землю Греческую, в Царьград, где цари – христиане и христианство утвердилось, и, пришедши, просила себе крещения, а прияв святое крещение, возвратилась в землю Русскую, в дом свой, к людям своим с радостию великою, освященная Духом Святым, неся с собою знамение Честного Креста. И потом требища бесовские сокрушила и начала жить о Христе Иисусе, возлюбив Бога всем сердцем и всею душою, пошла вослед Господа Бога, освятившись всеми добрыми делами, украсившись милостынею, нагих одевая, жаждущих напояя, странников упокоевая, нищих, вдовиц и сирот – всех милуя, всем подавая потребное с тихостию и любовию сердца и моля Бога день и ночь о спасении своем. И так поживши и достойно прославив Бога в Троице, Отца и Сына и Святого Духа, почила в благой вере, скончала житие свое с миром о Христе Иисусе Господе нашем...»

Послание черноризца Иакова к великому князю Димитрию (Изяславу) все содержания нравственного. Сначала Иаков как духовный отец извещает князя, что получил его послание весьма смиренное, похваляет его раскаяние, говоря, что все ангелы радуются на небеси о покаянии одного человека, сам Господь хочет обращения, а не смерти грешника, что Он и на землю сходил не для праведников, а для грешников, что жертва Богу дух сокрушен, и разрешает своего духовного сына от всех его грехов, заповедуя ему молиться Богу от сердца. Не довольствуясь преподанием одного разрешения от грехов, Иаков преподает князю наставления, чтобы исправить его на будущее время: «Что же, ужели мы сделаемся слабее, когда прежнее миновало (прощено)? Нет, но будь всегда бодрым стражем телу твоему. Блюдись запойства, потому что оно удаляет от нас Святого Духа, гордости, потому что гордым Бог противится, беззаконного смешения, потому что всяк грех, егоже аще сотворит человек, кроме тела есть, а блудяй во свое тело согрешает...» (1 Кор. 6. 18) Против последнего порока писатель вооружается с особенною силою, говорит о том вреде, какой могут причинять человеку жены-любодеицы, указывает на примеры падения от них мужей достойных – на Сампсона, Давида, Соломона и других и убеждает юного князя бороться с плотскою похотию, побеждать ее страхом Божиим, довольствоваться своею законною женою и жить в чистоте, как бы в святой Церкви. После этого следуют другие наставления: Иаков заповедует князю быть благоразумным, чтобы от одного греха не происходило многих, не мстить врагам, быть терпеливым и великодушным по примеру Господа, столько потерпевшего за нас, любить ближних, потому что не какими-либо чудесами, а только взаимною любовию друг к другу, как сказал Господь, мы можем доказать, что мы Его ученики. «Впрочем, – продолжает Иаков, – если ты хочешь и чудеса творить по примеру апостолов, и это возможно. Они врачевали хромых, исцеляли сухоруких, а ты храмлющих в вере научи и ноги текущих на игрища обрати к церкви, руки, иссохшие от скупости, сделай простертыми на подаяние нищим. Можешь, если хочешь, быть подражателем и святых. Ныне нет уже таких гонений, но время для стяжания таких же венцов не прошло, потому что не прекратилась брань дьявола. Не преследуют нас люди, но преследуют бесы; нет мучителей, но есть дьявол». Преподав еще несколько уроков, упомянув о скоротечности жизни и неизвестности последнего часа, о Страшном суде, об огне геенском, черноризец, наконец, заключает: «Все это, не лаская тебе, написал я и не по желанию показать, что я знаю или что я сам творю доброе, но Бог свидетель, написал от любви и от печали о душе твоей, чтобы ты преуспевал в добре. А ума моего слабость сам знаешь; разум мой несовершен и исполнен всякого неведения, этого скрыть нельзя. Святой Павел сказал коринфянам: Аще изумехомся, то Богови, аще ли умудрихомся, то вам (2 Кор. 5. 13). Не уничижаю силы Божией всемощной, не отметаю дара, туне мне данного. От скверных дел и непотребного сердца, от нечистой души, грубого ума и нестройной мысли, от бесстудного языка и нищих уст – вот слово богатое и умноженное силою и разумом Святой Троицы: ни на небеси горе, ни на земли долу нет ничего важнее, как знать Господа, повиноваться деснице Его, творить волю Его, соблюдать заповеди Его. Одно имя великое не введет в Царство Небесное, и слово, не сопутствуемое делами, не в пользу слышащим, а сопутствуемое делами становится достойным веры».