По мере того как возрастала слава Киево-Печерской обители и увеличивалось число посетителей ее, умножались и средства к ее содержанию. Многие князья и бояре, особенно духовные дети Феодосия, приносили к нему часть от имений своих на утешение братий, на устроение монастыря и церкви, а некоторые жертвовали и села. В этих селах, о которых неоднократно упоминается в житии преподобного Феодосия, под надзором иноков жили «тивуны, приставники и слуги», содержался монастырский скот и заготовлялись разные житейские припасы. Впрочем, несмотря на улучшение средств к содержанию обители, они не всегда оказывались достаточными. Однажды эконом сказал Феодосию, что не за что купить пищи для братии; в другой раз келарь доложил, что нечего братии подать за трапезою; в третий раз начальник хлебопеков донес, что вовсе нет муки для хлебов; иногда недоставало деревянного масла для лампад, иногда – церковного вина. И только внезапная помощь благотворителей и чудодейственная вера Феодосия спасали обитель от голода и недостатка.

Заботясь преимущественно о внутреннем благоустройстве и процветании своей обители, преподобный Феодосии не оставлял без внимания и внешнего ее состояния. С умножением числа иноков он распространил монастырь, поставил в нем новые кельи, обнес двор монастырский оградою, работая сам с братиею. Под конец своей жизни, когда прежняя деревянная церковь оказалась тесною, он решился, с согласия преподобного Антония, построить каменную церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы. Место для новой церкви подарил великий князь Святослав неподалеку от монастыря, на Берестовом поле, и сам первый начал копать ров для основания ее, первый пожертвовал Феодосию на сооружение ее сто гривен золота. Значительные также пожертвования сделал для той же цели варяг Шимон. И церковь, при разных чудесных знамениях, заложена была в 1073 г. Юрьевским епископом Михаилом за отсутствием митрополита Киевского Георгия, находившегося тогда в Константинополе. Феодосии ежедневно принимал самое живое непосредственное участие в работах, но едва успел вывести основание церкви, как скончался (3 мая 1074 г.), ровно через год по смерти другого соучастника в построении церкви, великого Антония. III Преемникам Феодосия оставалось два дела: первое – докончить и благоустроить церковь, им начатую, и вообще монастырь и довести его до внешнего цветущего состояния; второе – сохранить монастырь на той степени внутреннего благоустройства и процветания, на какой он оставлен преподобным Феодосием. И оба эти дела были совершены успешно с Божиею помощию.

Непосредственным преемником Феодосия был преподобный Стефан, один из ближайших учеников его, избранный во игумена всею братиею пред самою кончиною Феодосия и им утвержденный. Стефан с ревностию продолжал начатое построение каменной церкви и чрез три года успел совершенно окончить ее вчерне (июля 3, 1077 г.). Не ограничиваясь этим, он в то же время построил вокруг новой церкви – так как она находилась на значительном расстоянии от монастыря – новые кельи, как бы новый монастырь, и перевел сюда братию из прежнего монастыря, а там оставил только несколько иноков, чтобы они занимались погребением умирающей братии и ежедневно совершали литургию по усопшим. Оба монастыря, новый и старый, разделены были двором, который устроил Феодосии для принятия нищих; Стефан обнес и монастыри, и этот двор одною стеною, так что они составили один монастырь. К сожалению, в следующем (1078) году Стефан, по каким-то неудовольствиям от братии, принужден был удалиться из Печерской обители, и церковь, выведенная им вчерне, оставалась еще шесть лет неотделанною.

На место изгнанного Стефана братия единодушно избрали себе игуменом старейшего из всех по летам великого Никона, который в 1068 г., по случаю начавшегося междоусобия князей из-за киевского престола, отошел было в свою тмутараканскую обитель с двумя иноками, но по смерти Феодосия возвратился в Киево-Печерский монастырь и жил здесь. При Никоне в 1083 г. пришли в обитель из Царяграда иконописцы, чудесно нанятые преподобными Антонием и Феодосием, а купцы греческие привезли и пожертвовали мозаику для украшения церкви. Внутренняя отделка ее продолжалась пять лет до самой кончины Никона (1088). Освящение же церкви торжественно совершено уже при игумене Иоанне в 1089 г. (августа 14) митрополитом Киевским Иоанном с четырьмя епископами: Черниговским Иоанном, Ростовским Исаиею, Юрьевским Антонием и Белоградским Лукою. Эта церковь, строившаяся около пятнадцати лет, отличалась необыкновенным великолепием и красотою. Ее стены и иконопись блистали золотом, разноцветною мозаикою и прекрасною иконною живописью; пол состоял из разновидных камней, расположенных узорами; верхи были позлащены, а большой крест на главном куполе был сделан из чистого золота. В этой церкви при том же игумене Иоанне устроен был каменный придел во имя святого Иоанна Предтечи, в память Иоанна боярина и сына его Захарии, который пожертвовал для сего две тысячи гривен серебра и двести золота, а сам постригся в обители 1096 год был одним из несчастнейших для Печерского монастыря. Дикие половцы под предводительством Боняка, сделав внезапное нападение на Киев (июля 20), опустошили его окрестности, выжгли некоторые монастыри и приблизились к Печерскому. Время было после заутрени, когда иноки отдыхали. Враги, подняв великий крик, поставили пред воротами монастырскими два знамени, выломали эти ворота, пошли по кельям, вырубая двери и расхищая все что можно, потом зажгли монастырь и двое дверей в самой церкви, ворвались в притвор Феодосиев, грабили иконы и ругались над ними. Деревянные здания монастыря сгорели. Многие иноки и слуги монастырские были убиты, другие отведены в плен. Но, при тех средствах, какими владел Печерский монастырь, и при живом усердии к нему православных, следы половецкого разорения в нем скоро были изглажены: не только воздвигнуты были все прежние здания, погоревшие или разрушенные, но явились еще некоторые новые. Так, в 1108 г., при игумене Феоктисте, окончена была каменная трапеза вместе с церковию, построенная по повелению и на иждивение князя Глеба Всеславича. Около того же времени построена больница и при ней церковь во имя Святой Троицы иждивением черниговского князя Николая Святоши, постригшегося в 1106 г. в Печерской обители.

Что касается до средств содержания, какими пользовалась эта обитель, то они постоянно увеличивались и улучшались. Преподобный Феодосии пред кончиною своею, между прочим, сказал братии: «О сем разумейте дръзновение мое к Богу: егда видите вся благая в монастыре сем умножающаяся, ведите, яко близь Владыки небеснаго ми сущу». И действительно, говорит преподобный Нестор: «В то же лето молитвами блаженнаго отца нашего Феодосия умножися всех благых в монастыре том, еще же и в селех тех гобино (урожай) бысть, и в животных приплод, яко несть было николиже», – из чего и заключили ученики о прославлении на небеси своего наставника. Но, продолжает Нестор, достойно особенного замечания то, что даже и доныне, когда все страны попленены от ратных (разумеются набеги половецкие), в монастыре блаженного «умножаются вся боле» молитвами его. К прежним селам, какими владел монастырь, присоединялись новые. Так, Ярополк Изяславич, князь Владимира Волынского, подражая отцу своему Изяславу в любви к Печерской обители, отдал ей свое все достояние ( 1086), волости Небольскую, Деревскую, Лучскую и около Киева. Один из постриженников Киево-Печерских, епископ Ефрем пожертвовал Печерскому монастырю (прежде 1096 г.) двор в Суздале с церковию святого Димитрия и с селами. Вместе с тем обитель получала и другого рода пожертвования. Минский князь Глеб Всеславич, зять Ярополка Волынского, принес ей 600 гривен серебра и 50 гривен золота, а по смерти этого князя (1119) супруга его Анастасия Ярополковна дала еще 100 гривен серебра и 50 гривен золота. Суздальский тысяцкий князь Георгий, сын Шимона Варяга, в 1130 г. прислал в обитель 500 гривен серебра и 50 золота на покование раки преподобного Феодосия, а потом пожертвовал обители и ту гривну, которую носил на себе и в которой заключалось 100 гривен золота.