В Печерском монастыре, кроме игумена, явились и другие, подчиненные ему должностные лица. Так, доместик, или уставщик, распоряжался и управлял чтением и пением в церкви. Церковные строители (пономари) заведовали церковным вином, маслом для освещения церкви, церковным звоном и под. Эконому поручена была монастырская казна и вообще все монастырское имущество. Келарь имел в своем ведении братскую трапезу, просфорню и все съестные припасы. Ключник., помощник келаря, хранил у себя ключи от погребов и других мест, где содержались запасы. Упоминаются еще начальник хлебопеков, распоряжавшийся в кухне, и вратарь, постоянно находившийся при вратах обители. Доместиком при Феодосии был Стефан, сделавшийся потом его преемником в игуменстве, келарем – Феодор, сообщивший о Феодосии много сведений преподобному летописцу, экономом – Анастасий.

Братия обители разделялись на 4 класса: одни еще не были пострижены и ходили в мирской одежде; другие, хотя еще не были пострижены, но ходили в монашеской одежде; третьи были уже пострижены и носили мантию; четвертые были облечены в великую схиму. Это были как бы четыре степени иноческой жизни. Преподобный Феодосии не отвергал никого из приходящих и просивших от него пострижения, был ли кто богат или убог, напротив, всякого принимал с радостию, только не вдруг постригал, а приказывал вступающему в обитель сначала ходить в мирской одежде, пока он не привыкал ко всему монастырскому строю, потом облекал его в монашескую одежду и искушал во всех монастырских службах, далее – постригал и облачал в мантию, это состояние продолжалось до тех пор, пока чернец не оказывался искусным в честном житии иноческом, наконец, удостаивал такого чернеца принять на себя великий ангельский образ. Следовательно, преподобный Феодосии различал великую и малую схиму, между тем как преподобный Феодор Студит не допускал такого различия – знак, что устав Студийский, принятый преподобным Феодосием, уже был не совсем тот, какой первоначально завещан преподобным Феодором Студитом его обители.

Все в обители совершалось не иначе, как с благословения игумена, и освящалось молитвою. Когда наступало время для служб церковных, один из пономарей приходил в келью преподобного Феодосия и испрашивал его благословения созывать братию. Точно так же повар, намереваясь варить пищу или печь хлебы, прежде всего брал благословение у отца игумена, потом клал три земных поклона пред алтарем, зажигал от алтаря свечу, разводил ею огонь и начинал свое дело. Если же какой брат совершал что-либо без благословения, то подвергался от игумена епитимий. А пищу, приготовленную без благословения, преподобный Феодосии приказывал обыкновенно бросать в огонь или в реку.

В церкви, куда собиралась братия ежедневно на все службы, преподобный Феодосии имел обычай предлагать ей духовные поучения. А иногда повелевал читать такие поучения из книг великому Никону, который (после 1066 г.) возвратился из Тмутаракани в Печерскую обитель и которому, как отцу своему духовному и старейшему из всех в обители, Феодосии поручал братию, если сам куда-либо отлучался. Иногда же эта обязанность читать для братии поучения в церкви возлагаема была на уставщика Стефана.

В кельях не позволялось братии держать ничего своего: ни пищи, ни одежды, сверх положенной, ни другого какого-либо имущества. И потому, если преподобный Феодосии, обходя кельи, находил что-либо подобное, то приказывал бросать в огонь, а сам давал провинившемуся брату наставление в нестяжательности.

Занятия братий в кельях состояли в молитве, чтении и пении псалмов и рукоделиях. После повечерия запрещено было инокам ходить друг к другу и беседовать вместе. Для наблюдения за всем этим преподобный Феодосии имел обычай каждую ночь обходить все кельи и, если слышал в келье молитву инока, то благодарил Бога, а если слышал беседу двух или трех, то ударял рукою в двери кельи и отходил. Наутро призывал виновных и обличал, раскаивающихся прощал, а на других налагал епитимий.

Так как большую часть ночи и все утро братия проводила в молитвах и службах церковных, то для отдохновения ее назначалось полуденное время. Потому приказано было вратарю запирать монастырь вдруг после обеда и не впускать в обитель никого до самой вечерни.

При взаимных отношениях братии преподобный Феодосии всего более заповедовал смирение и покорность. Это смирение должно было, между прочим, выражаться в том, чтобы иноки при встрече кланялись друг другу, слагая руки на персях.

Преподобный Феодосии следил с величайшею заботливостию и любовию за нравственным состоянием своих братий и не упускал ни одного случая преподать каждому приличное наставление. Когда он поучал, то говорил тихо, смиренно, с мольбою, когда обличал – слезы текли из глаз его. Если он слышал, что какой-либо брат подвергался искушениям от бесов, то призывал его, убеждал не ослабевать в борьбе, учил, как побеждать дьявола, указывал на опыты из собственной жизни или подкреплял искушаемого силою своей молитвы. Если случалось, что какой-либо инок отходил из обители, преподобный Феодосии крайне скорбел о нем и ежедневно со слезами молился Богу, чтобы он возвратил отлучившееся овча к своему стаду. Когда инок действительно возвращался, преподобный с радостию принимал его и поучал впредь стоять тверже против козней искусителя.

Но не столько правилами устава, какой принял преподобный Феодосии для своей обители, не столько устными наставлениями он поучал и руководил свою братию по степеням нравственного совершенства, сколько примером своей святой, высокой, истинно подвижнической жизни. Присутствуя за братскою трапезою, он обыкновенно вкушал только сухой хлеб и вареное зелье без масла, а пил одну воду. Одежду носил ветхую и худую, имея под нею на теле своем острую власяницу. Для сна никогда не ложился, но если иногда после повечерии хотел отдохнуть; то спал сидя. Ночи проводил большею частию без сна в слезных молитвах за себя и за всю братию; много раз церковные пономари, приходившие к нему за благословением пред заутренею, заставали его еще на молитве и слышали его стоны и шум от его земных поклонов. Когда наступал Великий пост, Феодосии, простившись с братиею, ежегодно уединялся в пещеру, известную доныне под именем Феодосиевой, и там заключался до вербной недели; из этой пещеры иногда совершенно тайно переходил в другую, еще более уединенную и тесную, находившуюся в одном из монастырских сел; в пяток пред Лазаревою субботою во время вечерни возвращался в монастырь и, став на дверях церковных, поучал и утешал братию. Прежде всех приходил он в церковь, прежде всех являлся на монастырские работы. Часто входил в хлебную и, будучи игуменом, сам разделял труды с хлебопеками, месил тесто, приготовлял хлебы. Однажды пред праздником Успения Пресвятой Богородицы, когда келарь донес Феодосию, что в поварне нет воды и некому носить ее, он немедленно встал и начал носить воду из колодца, услышав об этом, братия сбежалась и наносила воды до избытка. В другой раз, когда не было приготовлено дров для кухни и тот же келарь просил Феодосия, чтобы он приказал кому-либо из братий праздному нарубить дров, преподобный сказал: «Я празден», и, повелев братии идти за трапезу, так как было время обеда, сам взял топор и пошел рубить дрова. По окончании трапезы братия, увидев своего игумена секущим дрова, последовали его примеру и наготовили дров на много дней. Третий подобный случай: раз преподобный Феодосии замедлил до вечера у великого князя Изяслава, находившегося тогда далеко от города. Князь приказал одному из своих отроков отвесть преподобного до его обители. Слуга, видя инока в худой одежде и не зная, кто он, сказал ему во время пути: «Ты, черноризец, всегда празден, а я в постоянных трудах – дай мне отдохнуть в колеснице, а сам сядь на коня». Феодосии беспрекословно согласился и в продолжение всей ночи то ехал верхом на коне, то шел подле него, чтобы не уснуть. С наступлением дня, когда вельможи, ехавшие к князю из города, при встрече с Феодосием слазили со своих коней и кланялись ему, отрок крайне оробел, но преподобный предложил только ему пересесть на коня. Когда приблизились к обители, и братия, вышедшая навстречу игумену, поклонилась ему до земли, отрок еще более устрашился, но Феодосии успокоил его, велел накормить и, наградив, отпустил в обратный путь. Многопоучительны также были дела милосердия Феодосиева к бедным и несчастным. Он не мог их видеть без соболезнования и слез. И потому построил близ монастыря особый двор с церковию во имя первомученика Стефана, принимал туда для жительства нищих, слепых, хромых и прокаженных и для содержания их уделял десятую часть от всего монастырского имения. Кроме того, каждую субботу отсылал целый воз хлебов находившимся в узах и темницах. Любовь преподобного простиралась даже на людей, замышлявших сделать зло его обители. Раз привели к нему воров, пойманных в монастырском селе. Увидев их связанных и скорбных, он прослезился, велел разрешить их и накормить, преподал им наставление вперед не творить никому обиды и, снабдив всем нужным, отпустил их с миром. Тронутые этим, злодеи действительно исправились. Притесняемые и гонимые обращались к Феодосию как к своему защитнику и ходатаю. Однажды бедная вдовица, обиженная неправедным приговором судии, пришла к Печерскому монастырю и, встретив самого Феодосия, которого не знала, спросила его об игумене. «Чего ты требуешь от него, – сказал преподобный, – он человек грешный». Жена отвечала: «Грешен ли он, не знаю, но знаю, что он многих избавляет от печали и напасти, потому и я пришла к нему просить заступления и помощи». Феодосии расспросил ее о деле и, обещавшись передать об этом игумену, отпустил ее в дом, а сам отправился к судии и своим ходатайством сделал то, что вдове возвращено было все несправедливо у нее отнятое.