Складанымi былi адносiны ордэна з Польшчай. У 1392 г. крыжакi адкупiлi Добжынскую зямлю ў князя Ўладзiслава Апольчыка (па-нямецку фон Опельн). Польшча, не гатовая да вайны, абмежавалася пратэстамi. Палякi не хацелi канчаткова адмаўляцца i ад Памор'я.

У 1402 г. Жыгiмонт Вугорскi намерваўся аддаць Польшчы Новую Марку (вобласць ля заходняй мяжы Польшчы) як заклад за грашовую пазыку. Аднак ордэн пазычыў Жыгiмонту суму значна большую, чым мог ахвяраваць польскi кароль, i такiм сродкам набыў Новую Марку для сябе. Польскiя землi аказалiся адрэзанымi ад саюзных заходнепаморскiх княстваў. Палякi, упусцiўшы ўсю здабычу, павялi спрэчку аб некалькiх замках на мяжы Польшчы з Новай Маркай, у першую чаргу аб Дрэздэнку. Яго ўладальнiк Ульрых фон Ост прысягнуў польскаму каралю, а калi Новая Марка дасталася ордэну, перайшоў на бок крыжакоў. Хохмайстар i ў гэтай спрэчцы не пажадаў саступiць, каб хоць трохi злагодзiць палякам горыч страты, i купiў у фон Оста яго ўладаннi.

Паступова станавiлася ясным, што справа дойдзе да вайны, i ўсе рыхтавалiся да яе. Ягайла i Вiтаўт старалiся трымаць свой саюз у тайне, крыжакi ж да апошняга не пакiдалi надзеi iх пасварыць.

Вялася актыўная дыпламатычная праца. Ордэн меў падтрымку ўсяго каталiцкага захаду, рознымi сродкамi здолеў зрабiць сваiмi саюзнiкамi паморскiх князёў. Па дагавору тыя абавязалiся за 4 тыс. коп грошаў даць падмогу супраць Вiтаўта i Ягайлы. Ужо ў ходзе вайны крыжакi аплацiлi i саюз з Жыгiмонтам Вугорскiм. Хоць у таго быў мiр з Ягайлам да 1413 г., але, атрымаўшы 300 тысяч дукатаў (фантастычная па тых часах сума), ён забавязаўся напасцi на Польшчу. Пасля перамогi Жыгiмонту павiнны былi дастацца Падолле, частка Русi i Малдова, а ордэну - Лiтва, Жамойць, Добжынская зямля i Куявы. Каб прыдаць сваiм дзеянням выгляд прыстойнасцi, Жыгiмонт запiсаў умову - ён дапаможа ордэну толькi ў тым выпадку, калi Ягайла будзе выкарыстоўваць у вайне паганаў або схiзматаў. Зараней было вядома, што разам з палякамi выступяць лiцвiны, жамойты (пагане), русiны (схiзматы) i татары (мусульмане).

Другi сусед - чэшскi кароль Вацлаў - меў саюз з Ягайлам, але i ён быў падкуплены ордэнам. У сваю чаргу Вiтаўт 14 верасня 1408 г. заключыў мiр з Маскоўскiм княствам i можна было не баяцца ўдару ў спiну. Рускiя гiсторыкi ацанiлi гэтую акалiчнасць як уклад Масквы ў разгром Тэўтонскага ордэна. Буйным поспехам дыпламатыi Вiтаўта з'явiлася адсутнасць войскаў лiвонскай фiлii ордэна ў важнейшых аперацыях вайны.

Паўсюды ў Эўропе па свецкiх i духоўных дварах вялася актыўная дыпламатычная барацьба. Галоўным козырам крыжакоў была святасць iх барацьбы з паганамi i схiзматыкамi. Польскага караля-каталiка яны абвiнавачвалi ў падтрымцы няверных. Ягайла ў адказ пiсаў, што ордэнскiя браты ў сваёй дзяржаве не прывялi да Бога прусаў, а пякуцца аб хрысцiянiзацыi Жамойцi i Лiтвы. З 1407 г. па Эўропе кружылi скаргi жамойтаў на ордэн, якiя, несумненна, iшлi праз дзяржаўныя канцылярыi Вiтаўта i Ягайлы. Хоць увогуле сiмпатыi ў Эўропе былi на баку крыжакоў, усё ж дыпламатычная актыўнасць саюзнiкаў прынесла пэўны плён. У гэтай вайне ордэн атрымаў значна менш падмогi ад iмперыi i заходнiх краiн, чым раней.

Калi разгледзець падзеi апошняга дзесяцiгоддзя перад вайной у храналагiчнай паслядоўнасцi, то атрымаецца такi малюнак:

1391 г. - сiлезскi Пяст Уладзiслаў Апольчык заклаў ордэну частку Добжынскай зямлi i Куяваў. Ордэнская армiя выгнала польскiя войскi, пасланыя ўтрымаць вобласць;

1392 г. - па прапанове таго ж Апольчыка хохмайстар узяў пад заклад усю Добжынскую зямлю, якая i так фактычна была пад ордэнам. Вiтаўт, атрымаўшы ўладу над Вялiкiм Княствам, замiрыўся з Ягайлам;

1392, 1393, 1394 гг. - крыжакi пустошылi лiтоўскiя землi;

1396 г. - польскi кароль заняў яшчэ не закладзеныя ордэну вобласцi Куявii i са згоды чэшскага караля Вацлава захапiў уладаннi Апольчыка ў Сiлезii;

1398 г. - па дагавору ордэна з Вiтаўтам да крыжакоў адыходзiла Жамойць. Ордэн з дапамогай марскога дэсанта заняў востраў Готланд;

1399 г. - параза Вiтаўта ад татараў на Ворскле;

1401 г. - жамойцкае паўстанне супраць ордэна, пачатак вайны ордэна з Лiтвой, узнаўленне саюза Вiтаўта i Ягайлы;

1403 г. - Ягайла атрымаў ад папы рымскага булу, якой тэўтонскiм рыцарам забаранялася праводзiць ваенныя паходы супраць хрысцiянаў-лiтоўцаў;

1402 г. - ордэн набывае Новую Марку ў Жыгiмонта Вугорскага;

1404 г. - Рацяжскi лiтоўска-польска-крыжацкi трактат. Польшча атрымала права выкупу Добжынскай зямлi, Жамойць адыходзiць крыжакам;

1407 г. - абранне хохмайстрам Ульрыха фон Юнгiнгена - прыхiльнiка актыўнай палiтыкi на ўсходзе.

Падзеi апошняга года перад вайной паказваюць немагчымасць мiрнага ўрэгулявання канфлiктаў. Абодва бакi гэта разумелi i актыўна рыхтавалiся да вайны. 6 студзеня 1408 г. у Коўна для вырашэння спрэчных пытанняў з'ехалiся Вiтаўт, Ягайла, Ульрых фон Юнгiнген. Прысутнiчаў i лiвонскi ландмайстар. Пасрэднiкам памiж Польшчай i ордэнам абралi Вiтаўта. Ягайла пажадаў ад хохмайстра вяртання Дрэздэнка. Той адклаў рашэнне справы да 24 чэрвеня, пазней аддаў яе на суд Вiтаўту, а ўрэшце выкупiў уладанне фон Оста. Ковенскi з'езд скончыўся беспаспяхова.

У чэрвенi 1408 г. крыжацкi войт Новай Маркi спалiў некалькi пагранiчных польскiх вёсак. Летам гэтага ж года сам хохмайстар аб'ехаў памежныя з Лiтвою i Польшчай замкi Астроду, Торунь, Штразбург, Голуб i iншыя. Ён прывёў у парадак iх арсеналы, арганiзаваў дастаўку з Мальбарка гармат, пракантраляваў забеспячэнне рыштункам i харчовымi прыпасамi. Прасачыў, як iдзе ўмацаванне замкаў Тыльзiт i Рагнета. Крыжацкi войт Жамойцi атрымаў загад парваць сувязi Жамойцi з Лiтвой i забаранiў лiцвiнам купляць на Жамойцi мёд, збожжа, жывёлу.

Малодшы брат Ягайлы Свiдрыгайла, якога крыжакi падтрымлiвалi супраць Вiтаўта, падаўся за падмогай у Масковiю. Узнiк канфлiкт. Вiтаўт правёў вайсковую дэманстрацыю на мяжы з Маскоўскiм княствам i 14 верасня 1408 г. заключыў з iм мiр.

7 верасня 1408 г. Дрэздэнка перайшоў ва ўладанне ордэна. Гэтай жа восенню жамойцкi войт i суседнiя комтуры паведамлялi ў Мальбарк, што Жамойць уздоўж i ўпоперак праходзяць лiцвiны, русiны i татары, часта апранутыя купцамi, i падбухторваюць насельнiцтва да паўстання. У снежнi 1408 г. адбылася тайная нарада Вiтаўта з Ягайлам у Наваградку. Магчыма, менавiта на гэтай сустрэчы аформiлася iдэя расправы з ордэнам.