Счастье на первых порах как будто улыбнулось писателю. В связи с безумным предприятием по захвату английского побережья, которое занимало тогда все мысли королевского правительства и являлось основной его заботой, Андалусия в восьмидесятых годах XVI столетия была главным районом, откуда шли поставки на армию и флот, и притом в огромных для того времени размерах. Совершенно естественно, что самый размах продовольственных операций требовал большого обслуживающего их аппарата. Осенью 1587 года Сервантесу удалось получить место комиссара по срочным заготовкам для "Непобедимой Армады" в городах и селах, расположенных в окрестностях Севильи.
Поставки на армию в основном производились путем реквизиции излишка продуктов у населения. Для людей с нечистой совестью, для "рыцарей легкой наживы", поставки были средством быстрого обогащения. Но там, где другие продовольственные комиссары наживали взятками, хищениями и т. п. целые состояния, Сервантес терпел одни неудачи. Он предпочитал жить на скудное жалованье, которое выплачивалось к тому же весьма нерегулярно. Нежелание Сервантеса идти на сделки с совестью едва не кончилось для него трагически: добросовестное выполнение комиссарских обязанностей вовлекло его в спор с церковным управлением в городке Эсихе и грозило ему отлучением от церкви, а это, в свою очередь, могло привести его в застенки инквизиции. К тому же Сервантес при всем его большом и трезвом уме не отличался аккуратностью. Небрежность в отчетах вела к столкновениям с органами финансового контроля, к обвинениям в незаконных реквизициях, в утайке денег. Одно из таких столкновений закончилось для Сервантеса заключением, правда, кратковременным, в тюрьму города Кастро-дель-Рио (1592). Таким образом, служба в продовольственном ведомстве не только не улучшила материального положения Сервантеса и его семьи, по-прежнему жившей в Мадриде, но, наоборот, еще более осложнила его и ухудшила.
Новое назначение на место сборщика налоговых недоимок в королевстве Гранады, состоявшееся в середине 1594 года, явилось для Сервантеса источником новых бедствий. Съездив в Мадрид и обеспечив себя денежным поручительством, Сервантес приступил к сбору недоимок и уже в августе того же года смог передать севильскому банкиру Симону Фрейре де Лима для перевода в Мадрид сумму в семь тысяч четыреста реалов. Именно здесь Сервантеса постигла очередная неудача, по своим размерам превзошедшая все остальные. Банкир объявил себя банкротом, и хотя казначейству и удалось взыскать с него врученную Сервантесом сумму, однако дело этим не кончилось. Несмотря на то, что Сервантес сдал в законном порядке казначейству весь остаток собранных им недоимок, казначейство, обвинив его в сокрытии, предъявило ему значительный по своим размерам иск. А так как Сервантес не смог привести доказательства своей невиновности и уплатить по иску, то он был в сентябре 1597 года посажен в Севильскую королевскую тюрьму, в которой и просидел около трех месяцев. Новое тюремное заключение все по тому же делу о сокрытии сумм постигло его и в 1602 году. Однако власти на этом не успокоились. В ноябре 1608 года, то есть через десять-одиннадцать лет после предъявления иска, они снова вызвали Сервантеса для дачи показаний. Это все, что дала королевская власть "заслуженному ветерану войны", проливавшему за нее кровь на полях сражений и честно исполнявшему возложенные на него тяжелые обязанности по реквизиции и сбору недоимок.
В 1604 году Сервантес расстался с Севильей и поселился во временной столице Испании - городе Вальядолиде, куда затем переехали члены его семьи (за исключением жены, продолжавшей жить в Эскивьясе). К этому времени семья Сервантеса уменьшилась - во Фландрии погиб его младший брат и товарищ по алжирскому плену Родриго - и состояла теперь из двух его сестер, Андреи и Мадалены. внебрачной дочери Исавели де Сааведра и племянницы Костансы Овандо. Материальное положение семьи продолжало оставаться бедственным.
Переездом в Вальядолид завершается третий и очень важный период в биографии Сервантеса, охватывающий двадцать пять лет его жизни, - период окончательного становления его таланта. К третьему периоду творческой жизни Сервантеса, иногда не совсем правильно называемому "севильским", хотя в него входят и произведения, написанные им в первые годы по возвращении на родину из алжирского плена, относятся его пастушеский роман "Галатея" и до тридцати драматических произведений, "комедий", большая часть которых до нас не дошла.
Сведения о драматургии Сервантеса "севильского" периода его творчества ограничиваются тем, что говорит о своих ранних драмах сам Сервантес в предисловии к выпущенному им в 1615 году сборнику "Восемь комедий и восемь интермедий", где он сообщает, что в театрах Мадрида были играны его "Алжирские нравы", а также "Разрушение Нумансии" и "Морское сражение", и признает себя автором написанных им в то время двадцати или тридцати пьес. Не дошедшее до нас "Морское сражение", насколько мы можем предположить по заглавию пьесы, прославляло знаменитую победу при Лепанто, сыгравшую такую роковую роль в жизни Сервантеса. Написанные вскоре после возвращения его на родину и не позднее 1585 года "Алжирские нравы", несмотря на наличие в них излюбленной Сервантесом темы всепобеждающей любви, явились горячим протестом против того равнодушия, с которым относилось королевское правительство к горестной судьбе алжирских пленников. Своим пафосом, своей предельной для того времени реалистической силой "Алжирские нравы" возбуждали в испанском зрителе гнев против жестокосердия и черствости властей.
Что касается третьей из упоминаемых Сервантесом в предисловии к сборнику 1615 года ранних его пьес, "Нумансии", то это одна из вершин испанского театра Золотого века. Относящаяся, по-видимому, к концу восьмидесятых годов XVI столетия, трагедия повествует о беспримерном героизме защитников древней столицы кельтиберов Нумансии, осажденной в 134-133 годах до н.э. войсками римского полководца Сципиона. Глубокий патриотический смысл "Нумансии", тот факт, что героем ее является народ, прославлению которого служит трагедия, обеспечили ей успех у зрителя. Не приходится удивляться, что "Нумансия" оказалась самой живой из всех пьес Сервантеса. В переработке Рафаэля Альберта она шла в Мадриде в годы героической борьбы испанского народа против объединенной международной реакции.