С первых публикаций творчество Гессе заявило о себе как лирико-философское. В 1898 году вышла первая книга - книга стихов "Романтические песни". В ней отразились влияния многих поэтов, авторов "старых, испытанных книг", из которых Гессе черпал и идеал художнической личности, ищущей в реальности романтические сущности. Это период, когда Гессе читает и изучает Гёте, Жан Поля, Новалиса, Гёльдерлина, Тика, Шлейермахера, Арнима, Брентано, братьев Шлегель, Ленау, Штифтера, - поэтов и писателей, выразивших разлад между идеалом и действительностью, поэзией и прозой будней, тоску по первообразам и первоисточникам, где, по выражению Гессе, "литература и вещи пребывают в полуслиянном виде, где осмысляющая себя человеческая душа созерцает вселенную". Но прежде всего Гессе очарован Новалисом, который уводил его в царство фантазии и сна, способствовал формированию у начинающего писателя своеобразного поэтического пантеизма. Воспитанный на пиетистски окрашенных педагогических идеалах немецкой просветительской словесности - личной ответственности человека за свои дела и поступки, естественного права на автономию сознания, образования и образованности и экзальтации воображения как чуда, - Гессе, переживающий разлад с собой, быстро нашел путь к романтизму, равно как и романтизм - в ипостаси неоромантизма - нашел его, ибо несоответствие между идеалом и реальностью было социально-психологическим синдромом не только Гессе, но и целой эпохи на рубеже XIX и XX веков. Вместе с нарождающимся экспрессионизмом, формулой которого было превращение внешнего во внутреннее, неоромантизм, по очень раннему определению писателя, учил унаследованному от натурализма XIX века "отточенному... умению наблюдать, психологизму и языку" в сочетании с фантазией в реалистическом изображении жизни души: в "труде по углублению жизни и познания во всех областях" учил "мощными, глубоко резонирующими аккордами облекать в звуки общечеловеческое". Этот символ веры был сформулирован в первом гессевском "книжном" манифесте "Романтизм и неоромантизм" (1900).
Путь во "внутреннее" книг означал путь к себе самому, к "самости", под знаком учения Новалиса: "Вернуться в себя самого означает... отвлечься от внешнего мира. Таково же отношение и духов к земной жизни: внутреннее наблюдение, вхождение в себя самого, имманентное действие. Так земная жизнь проистекает из некоей имманентной рефлексии - из простого вхождения вовнутрь, собирая в себе самость, которая столь же свободна, как и наша рефлексия. А духовная жизнь, наоборот, проистекает из прорыва той внутренней рефлексии..." Рефлексия означает здесь архетипическое комплексное отражение мира и могла осознаваться Гессе как собственная книжная формация, а "прорыв" ее - как выход в абсолютную духовность, в "самость". Овладение "самостью", по Новалису, "есть высшая задача образования - одновременное становление Я самостным Я". Изучаемая в тюбингенские годы теория "образования" Новалиса, кульминацией которой явилось "наукоучение" Фихте, была систематизированным философским обобщением гётевской концепции образования как формирования образа, индивидуальности человека в эротически истолкованном процессе жизни человека и природы. Гёте в "Вильгельме Мейстере" прослеживает "образование души" от неосознанной юности до теряющейся в бесконечности зрелости; путь этот ведет через переживание любви и дружбы, через кризисы и борения, через преодоление субъективизма к гармоничному осознанию единства Я и мира, к сформулированному Фихте преодолению "не-Я" человека и слиянию его Я с Я космоса. Гётевский идеал образования стал для Гессе "божественной устремленностью, требованием более высокоорганизованной жизни, более чистой духовности, более глубокой и зрелой человечности... ценностью и прекрасным предназначением человека любить и быть любимым" ("О "Вильгельме Мейстере""). Гессе воплощал этот идеал всем своим бытием и творчеством, претворяя борьбу за единство своей личности в борьбу с бездуховностью, хаосом и злом окружавшего его мира.
После пережитых нравственных потрясений и не без влияния Новалиса этически заряженный книжный комплекс приобретает у Гессе в тюбингенские годы образ идеально-прекрасной сущности, якобы спасительное постижение которой формулируется как "преодоление пропасти между благом и красотой", как "равновесие сознательного и бессознательного" ("Герман Лаушер"). В духе такого эстетизма, в котором уже, правда, намечаются драматические нотки, Гессе пишет этюды и под заглавием "Час после полуночи" и выпускает их в 1899 году в Йене у Дидерихса, в главном издательском центре неоромантизма и экспрессионизма. В том же 1899-м Гессе начинает писать роман "Безобразник", вероятно, автобиографию своего кризиса (рукопись романа до сих пор не найдена).
Закончив обучение у Хеккенхауэра и получив диплом книготорговца, осенью 1899 года Гессе, страстно желая жить в старинном городе высокой культуры, приезжает в знакомый ему с раннего детства Базель, чтобы поступить ассортиментным подручным в книготорговлю Райха. Это время, когда Гессе увлеченно читает и изучает Ницше, Шопенгауэра и Буркхардта, время, когда складываются основные черты его творческого мировоззрения и метода, время, когда Гессе начинает ощущать уверенность в себе. В декабре 1899-го он пишет своему другу Финку: "Ценою жгучих жертв мы обрели свою цель... Здесь, в Базеле, я работаю у букиниста, продаю старые, драгоценные книги. Но собираюсь писать новые, такие, каких еще никто не писал". И родителям: "Моя внутренняя жизнь вместе с моими литературными планами обрела ясность и целеустремленность". В Базеле Гессе осознает свой книжный комплекс как символ сизигии природы (материнского, бессознательного начала) и традиции классической культуры и истории (отцовского, духовного начала), "которая покрывает природу, облагораживая и уточняя ее" ("Петер Каменцинд"). Эта сизигия символизируется "прекрасной книгой образов, детской книжкой с картинками, в которой дивишься тому, как ладно и красиво выглядят все вещи, на самом деле и наполовину не столь восхитительные" ("Петер Каменцинд"). Двойственным символом мира культуры и мира природы выступает образ книги в обоих первых романах Гессе.