Маршалл ожидал доставки на берег, когда его вдруг позвали к Рузвельту, который сообщил ему, что Черчилль по-прежнему хочет, чтобы Александера назначили заместителем Эйзенхауэра. Маршалл категорически отказался дать свое согласие, и на этом разговор закончился.
И Идена, и Черчилля заботило, что Рузвельт избегает разговоров о политических вопросах, которые предстояло рассмотреть в Ялте, и небольшой ужин, организованный в тот вечер на борту «Куинси», был специально посвящен исправлению ситуации. Стеттиниус полагал, что на обеде "американский и британский подходы" по вопросам Польши, создания Организации Объединенных наций и отношения к Германии были уточнены, но Иден пребывал в мрачном настроении. Для него ни один из вопросов не был решен. В своем дневнике он написал: "Невозможно даже подойти к обсуждению вопроса. Я довольно резко поговорил с Гарри (Гопкинсом) об этом, когда он чуть позже присоединился к нам, сказав, что мы собирались на конференцию, которая будет иметь решающее значение, но до сих пор так и не решили, что мы будем обсуждать и как вести себя с Медведем, который наверняка подготовится к разговору".
Иден считал, что президент «непредсказуем», и вместе с Черчиллем они "чувствовали тревогу" по поводу того, что так и не получилось настоящих англоамериканских консультаций на высшем уровне.
После обеда Рузвельт и Черчилль поехали в аэропорт Лука, откуда им предстояло лететь на встречу со Сталиным. Премьер-министр поднялся на борт четырехмоторного «скаймастера» и сразу отправился спать. Президента, все еще в коляске, поставили на специальный подъемник и подняли в самолет, переоборудованный С-54. Рузвельт летел на этом самолете впервые. Президент не любил монотонности перелетов, а кроме того, считал, что самолет, построенный для его персонального пользования, — это ненужные расходы. Тем не менее он чувствовал бодрость и волнение. Впереди лежали новые приключения. Ему сказали, что самолет вылетает через несколько часов, и он также лег спать.
Была прохладная звездная ночь, когда 700 участников конференции сели в двадцать американских «скаймастеров» и пять британских «йорков». Атмосфера на затемненном аэродроме была напряженной после получения сообщения от американской разведки, согласно которому Гитлеру стало известно место встречи Большой Тройки. Тремя днями ранее проверочный полет подполковника Генри Т. Майерса едва не закончился трагедией. Приземлившись в аэропорту Саки на Крымском полуострове, Майерс обнаружил в корпусе самолета множество маленьких отверстий, оставленных огнем зениток. Либо попутный ветер занес его в небо над контролируемым немцами Критом, либо турецкие зенитчики приняли его самолет за немецкий.
В одиннадцать тридцать над Лукой пошел мелкий холодный дождь и первый самолет поднялся в воздух, чтобы преодолеть расстояние в 2000 км до Крыма. Вслед за ним через равные промежутки времени взлетели остальные самолеты. Согласно полетному плану летчики должны были лететь в течение трех с половиной часов на восток, а затем повернуть на девяносто градусов и лететь на север, чтобы обогнуть Крит. Президентский самолет взлетел около трех тридцати утра перед самолетом Черчилля. Скоро большой транспортный самолет с выключенными огнями исчез в дождливой мгле. Стих гул моторов, и на целых семь часов президент Соединенных Штатов исчез из поля зрения общественности. Всем пилотам было дано строгое указание поддерживать радиомолчание.
Первая половина полета прошла без происшествий, и над горами Греции шесть истребителей «лайтнинг» начали сопровождать С-54. Крылья всех семи самолетов стали покрываться льдом. Одному «лайтнингу» пришлось вернуться в Афины, из-за отказа одного двигателя. Люди из секретной службы были настолько обеспокоены обледенением, что даже подумали о том, чтобы разбудить президента и дать ему спасательный жилет, но опасность миновала, и после полудня летчик развернул самолет на девяносто градусов над радиопередатчиком рядом с аэропортом Саки — маневр, показывавший, что летит дружественный самолет.
В двенадцать десять самолет Рузвельта коснулся бетонированных блоков взлетно-посадочной полосы, больше похожей на выложенный плиткой пол, и остановился прямо на ее краю. Местность вокруг была пустынной, ровной и зловещей. Самолет вырулил на стоянку, и пассажиры увидели советских солдат в щегольской форме, стоявших по всему периметру летного поля с автоматами наизготовку. Отборный полк Красной Армии стал по стойке «смирно», и большой военный оркестр заиграл парадные марши. Комиссар иностранных дел Вячеслав Молотов, посол Гарриман и Стеттиниус поднялись на борт самолета поприветствовать президента и сообщить ему, что маршал Сталин в Крым еще не прибыл.
В двенадцать тридцать приземлился «скаймастер» премьер-министра Великобритании в сопровождении шести «лайтнингов». Черчилль подошел к самолету Рузвельта и подождал, пока каталку с президентом опустили на подъемнике, а затем начальник охраны Майкл Рейли усадил Рузвельта в американский джип, полученный русскими по ленд-лизу. Начальник почетного караула отдал рапорт двум западным лидерам, и оркестр заиграл американский гимн. Джип медленно двинулся мимо почетного караула, а Черчилль пошел рядом с торчащей изо рта двадцатисантиметровой сигарой, похожей на маленькую пушку.
Затем Рузвельт пересел в крытый автомобиль, чтобы ехать в Ялту, находившуюся от аэродрома в 115 км. На дороге не было никакого движения, и только вооруженная охрана в длинных, тяжелых, безупречно затянутых ремнями шинелях стояла вдоль обочины через каждые сто метров. На некоторых были надеты каракулевые папахи, на других — фуражки с ярко-зеленым, голубым или красным верхом. Каждый охранник брал "на караул", когда лимузин проходил мимо них. Анна Беттигер потянула отца за рукав. "Посмотри, — сказала она с изумлением. — Как много среди них женщин!" На перекрестках стояли девушки в форме, у каждой в руках красный и желтый флажки. Если дорога была безопасной, то девушка давала сигнал желтым флагом, затем засовывала оба флажка под мышку и лихо отдавала честь правой рукой. Все это произвело впечатление на американцев, и они теперь были уже более уверены в безопасности своего президента.
Первая половина пути тянулась по небольшим растянутым холмам без единого деревца, и покрытая снегом земля напоминала Великие американские равнины. Отличие заключалось в том, что местность была усеяна развороченными танками, сгоревшими домами, искореженными грузовиками и другими свидетельствами боев. После Симферополя, столицы Крыма, дорога стала петлять по горной гряде. Кавалькада машин спустилась на другую сторону и поехала мимо множества домов с участками в сторону Черного моря, затем повернула на юг, огибая побережье. Около шести часов вечера колонна автомобилей проехала Ялту и продолжила движение дальше на юг еще пять километров, пока наконец не оказалась у дворца «Ливадия», которому предстояло стать штаб-квартирой Рузвельта. Пятидесяти комнатный дворец из белого гранита, построенный в стиле ренессанса в 1911 году, возвышался над морем на высоте пятидесяти метров. От увиденного у Стеттиниуса захватило дух. Дворец напомнил ему некоторые места на тихоокеанском побережье.
После революции «Ливадия» стала санаторием для рабочих, больных туберкулезом. Немцы самым наглым образом ограбили дворец, сняв даже облицовку со стен. Они оставили после себя только две маленькие картины, грязь и паразитов. Последние десять дней под руководством Кэтрин Гарриман, дочери посла США, русские привезли во дворец мебель и другую обстановку из гостиницы «Метрополь» в Москве, а также доставили большую группу штукатуров, сантехников, электриков и маляров для ремонта разбитых окон, поврежденных стен и системы центрального отопления. Паразитами занялись не терпящие антисанитарии американцы и специалисты со вспомогательного корабля ВМФ США, стоящего в Севастополе.
Рузвельту были предоставлены апартаменты на втором этаже с маленькой столовой — когда-то в ней размещалась бильярдная царя. Маршаллу выделили императорскую спальню. Адмиралу Кингу достался будуар царицы, о чем его коллеги постоянно напоминали ему. Несмотря на всю эту роскошь, 216 членов американской делегации страдали от единственного недостатка — только у Рузвельта была своя ванная комната. Русские горничные входили в другие ванные комнаты без стука, чем доставляли немалое смущение американским мужчинам.