Кларк: Я ничего не поменял бы в своей жизни. Усыновление племянника лучшее решение, которое я когда-либо принимал. Самое лучшее для всех. Не задумываясь, я открыл собственное дело, чтобы участвовать в жизни малыша. Но спустя четыре года я осознал: друзья правы. Пора снова начать ходить на свидания, раз уж я влюбился в мужчину с обручальным кольцом. Кстати, в отца подруги моего сына.

Бейли: Когда мой жених умер, жизнь пошла совсем не так, как планировалось. Дни заполнены запросами клиентов и электронными таблицами, но зато повезло работать дома и расти дочь. Воспитывать ребёнка, пусть даже в одиночку, приносит больше удовлетворения, чем я думал. Наша маленькая жизнь казалась полноценной... до недавнего времени. Моя школьная любовь, Вон, влюбился и, наконец, обрёл своё счастье. Может, он прав? Может, пришло время снять кольцо и сходить на свидание? 

Воспользовавшись услугами службы знакомств «Валентайн Инк» двое мужчин решают сделать важный шаг и сходить на свидание. Смогут ли двое найти любовь? Если да, то смогут ли родственные души выдержать давление реальной жизнью? Особенно, когда двое означает четверо?