И снова Альбус Дамблдор изменил жизнь Римуса Люпина, когда выследил его в полуразрушенном, полузаброшенном доме в Йоркшире. Обрадовавшись встрече с директором, Римус очень удивился, когда Дамблдор предложил ему должность учителя защиты от Темных искусств. Он согласился только потому, что Дамблдор предложил ему Волчье противоядие в неограниченном объеме, его будет любезно готовить преподаватель зельеварения — Северус Снегг.
Римус оказался одаренным учителем с редким талантом в своем предмете и глубоким пониманием учеников. Он, как и раньше, был особенно привязан к неудачникам, поэтому Невилл Долгопупс и Гарри Поттер пользовались его добротой и мудростью.
Тем не менее, его старый недостаток никуда не исчез. У него были серьезные подозрения по поводу одного из его старых друзей, известного беглеца, но он так и не высказал их никому в Хогвартсе. Его отчаянное желание быть «своим» и нравиться окружающим означало, что он не мог быть так храбр и так честен перед остальными, как он бы этого хотел.
При неудачном стечении обстоятельств Римус трансформировался в настоящего оборотня на территории школы. Обида Северуса Снегга, которую Римус не смог смягчить своим уважительным отношением, стала причиной, по которой вся школа узнала, кем на самом деле являлся их учитель по защите от Темных искусств. Римус решил, что должен уйти в отставку, и вновь покинул Хогвартс.
Когда Волан-де-Морт вновь захватил власть, старое сопротивление объединилось, и Римус снова вступил в ряды Ордена Феникса.
В этот раз в него входил мракоборец, который был слишком молод, чтобы состоять в Ордене в прошлый раз. Это была умная смелая веселая розоволосая Нимфадора Тонкс, протеже Аластора «Грозного Глаза» Грюма — самого стойкого и самого опытного мракоборца во всем Ордене.
Римус, зачастую меланхоличный и одинокий, сначала был удивлен, потом впечатлен, а затем серьезно увлечен молодой волшебницей. Он никогда раньше не влюблялся. Если бы это случилось в мирное время, Римус бы попросту сменил работу и место проживания, только чтобы не мучиться от боли, наблюдая, как Тонкс влюбляется в какого-нибудь молодого и привлекательного волшебника из штаб-квартиры мракоборцев. Но они были на войне; они оба были нужны в Ордене Феникса, и никто понятия не имел, что принесет завтрашний день. Римус знал, что должен быть здесь и научиться сдерживать свои чувства, втайне радуясь совместным ночным заданиям.
Римус никогда и не задумывался, что Тонкс может ответить ему взаимностью, ведь он привык считать себя нечистым и недостойным. Однажды ночью, находясь в засаде у дома одного из Пожирателей смерти, спустя год теплой дружбы, Тонкс вскользь сделала замечание об одном из членов Ордена («Он так и остался красавчиком, даже после Азкабана?»). Не успев остановить себя, Римус выпалил «Он всегда получает всех женщин», думая, что она говорит о его старом друге. И вдруг Тонкс не на шутку рассердилась. «Ты бы знал, в кого я на самом деле влюблена, если бы не был слишком занят жалостью к себе».
Первой реакцией Римуса было такое счастье, которое он никогда не испытывал в своей жизни, но его почти сразу сменило раздавливающее чувство долга. Он всегда знал, что не сможет жениться и не рискнет вероятностью передачи своей тяжелой и постыдной болезни. Поэтому он сделал вид, что не понял Тонкс, но это ее ни капли не одурачило. Она была мудрее Римуса и поняла, что он любит ее, но старается не признавать этого из чувства ошибочного благородства. Однако, с тех пор он начал избегать с ней каких-либо контактов, почти с ней не разговаривал и начал проситься на самые опасные задания. Это сделало Тонкс крайне несчастной, ведь она была убеждена, что ее любимый мужчина не только не захочет проводить с ней время, но и, возможно, умрет раньше, чем сможет принять свои чувства.
Римус и Тонкс вместе сражались с лордом Волан-де-Мортом и Пожирателями смерти в Отделе тайн, это была битва, которая доказала общественности возвращение Волан-де-Морта. Потеря последнего из школьных друзей в ходе того сражения еще сильнее усилило стремление Римуса к саморазрушению. Тонкс оставалось лишь молча смотреть, как он добровольно становится шпионом Ордена и отправляется жить в коммуну оборотней, чтобы попытаться переманить их на сторону Дамблдора. При этом он подставлял себя возможной расправе от рук оборотня, который навсегда изменил его жизнь — Фенрира Сивого.
Почти год спустя, Римус столкнулся лицом к лицу одновременно и с Тонкс и с Сивым, когда Орден сражался с Пожирателями смерти, проникшими в Хогвартс. В этой битве Римус потерял еще одного человека, которого он любил — Альбуса Дамблдора. Дамблдора любили все члены Ордена Феникса, но к Римусу он относился с добротой и пониманием, которые за всю его жизнь проявили по отношению к нему только родители и три лучших друга. Он был единственным человеком, который предложил Римусу достойную работу в магическом обществе.
В промежутке между кровавыми сражениями, вдохновившись клятвой Флер Делакур в вечной любви к Биллу Уизли, которого тоже покалечил Сивый, Тонкс сделала публичное и очень смелое заявление о своих чувствах к Римусу, который был вынужден признать свою сильную любовь к ней. Несмотря на преследовавшее чувство, что он поступает эгоистично, Римус и Тонкс провели тихую церемонию на севере Шотландии, свидетелей нашли в местной волшебной таверне. Он по-прежнему опасался, что его клеймо отразится на жене и не желал огласки их союза; он постоянно колебался между счастьем, что женился на женщине своей мечты, и ужасом оттого, что, возможно, навлек беду на них обоих.
Спустя несколько недель после свадьбы, Римус узнал, что Тонкс беременна, и все его потаенные страхи всплыли на поверхность. Он был убежден, что его проклятье передастся и его ребенку, и что он обрек Тонкс на жизнь, подобную жизни его матери, состоящую из постоянных переездов и скитаний, чтобы только скрыть от других нарастающую жестокость своего ребенка. Полный раскаяния и самобичевания, Римус сбежал, оставив беременную Тонкс, чтобы найти Гарри и сопровождать его во всех смертельно-опасных приключениях, которые были у него на пути.
К удивлению и недовольству Римуса, семнадцатилетний Гарри не только отклонил его предложение, но даже разозлился и оскорбился. Он сказал своему бывшему учителю, что тот повел себя эгоистично и безответственно. Римус ответил с несвойственной ему грубостью и вылетел из дома, после чего нашел пристанище в «Дырявом котле», где сильно напивался.
Тем не менее, как следует все обдумав, Римус был вынужден признать, что бывший ученик преподал ему ценный урок. Римус подумал о Джеймсе и Лили, которые предпочли остаться с Гарри до конца, даже ценой собственной жизни. Его собственный родители, Лайелл и Хоуп, пожертвовали их миром и безопасностью, чтобы сохранить семью. Раскаявшись, Римус покинул гостиницу и вернулся к жене и попросил у нее прощения и поклялся, что, не смотря ни на какие обстоятельства, он никогда больше ее не оставит. Пока Тонкс была беременна, Римус избегал миссий в Ордене Феникса, поставив на первый план защиту своей жены и будущего ребенка.
Сын Люпина, Эдвард Римус («Тэдди»), был назван в честь недавно умершего свекра Римуса. К радости и облегчению обоих родителей, мальчик не проявил никаких признаков ликантропии после рождения, но от его матери ему передалась способность изменять свою внешность по собственному желанию. В ночь рождения Тедди, Римус ненадолго оставил Тонкс и своего сына на попечение свекрови, чтобы найти Гарри и поговорить с ним впервые после их ссоры. И тогда он попросил Гарри стать крестным отцом своему сыну, поскольку не чувствовал ничего, кроме благодарности к человеку, который вернул его в лоно семьи и тем самым подарил ему самое большое счастье.