Однако уже в мае Владимировичи, если можно так выразиться, отыгрались. Ими был занят абсолютно беззащитный Холм, который находился по сути у них в тылу и в нём держал оборону только небольшой гарнизон.
В июне Владимировичей ждала ещё одна удача. Изяславу Владимировичу (1284–1335) удалось инспирировать восстание в Перемышле и, воспользовавшись этим, взять его. После этой победы у Шварновичей в распоряжении остался только Луцк и небольшой городок Пересопница, на востоке от Луцка.
Однако война шла ещё до ноября. Всеволод дважды подступал под стены Луцка, но Роману удавалось отбить штурмы и снимать осаду. Но в ноябре всё было кончено. Очередной, третий по счёту штурм, после месячной осады, увенчался успехом. Роман Шварнович (1264–1339) вынужден был бежать в Козельск, который был также уделом Шварновичей, в этом уделе ранее княжил погибший Иван Шварнович (1265–1318).
1319 — Умирает Василько Глебович (1276–1319) Лучинский (Смоленское княжество). Так как сыновей у него не было (было две дочери), то Лучинский стол занял его племянник, сын Рогволода Глебовича (1277–1348) Изяславльского — Всеслав Рогволодович (1298–1356).
1319 — Умирает Всеслав Ярославич (1298–1319) Минский. Так как из детей у него только дочь Ольга Всеславна (1316–1345), то Минский стол занимает старший сын Великого князя — Святополк Юрьевич (1316–1357).
1320 — Рыльско-Курская война. Князь Выри — Георгий Андреевич (1275–1320), будучи при этом князем ещё и Рыльска, отказывается платить дань своему сюзерену Владимиру Святославичу (1283–1356) Курскому, образуя таким образом новое Великое княжество Рыльско-Вырьское. Владимир Святославич (1283–1356) Курский, и он же Кукейносский, естественно, был не в восторге от этого. И он решает силой вернуть Вырь, а при удаче, ещё и Рыльск в лоно Курской земли.
Для этого богоугодного дела у него уже были отмобилизованы все силы Курской земли, только что воевавшие далеко на Севере, в литовской земле, и получившие при этом неоценимый боевой опыт. Правда, Ярополк Святополкович (1267–1342) Ольговский, женатый на Верхуславе Мстиславне (1267–1319) Витебской, сестре жены Георгия Андреевича (1275–1320) (тот был женат на Ярославе Мстиславне (1275–1320) Витебской), не только не пошёл в поход со своим сюзереном, а вообще выступил на его стороне. Таким образом силы сторон оказались приблизительно равны.
Война началась сразу после окончания половодья, в апреле, ещё земля не успела окончательно высохнуть. Первый удар Курские полки нанесли по Усоже и уже в апреле её взяли, так как Усож не успела должным образом подготовиться к обороне. Затем они двинулись на захват Севска. Но тут они попали в очень тщательно подготовленную засаду, организованную Ярополком Святополковичем (1267–1342).
Битва произошла в начале мая, при переправе через реку Свала. В ходе сражения курские полки понесли серьёзные потери.
Воспользовавшись тем, что на некоторое время Усож осталась не прикрыта, Ярополк Святополкович (1267–1342) сумел отбить её назад. Правда, штурма города не было. Горожане открыли ворота города без боя.
Однако уже в июне объединённые курские полки были под стенами самого Ольгова. На помощь Ярополку Святополковичу (1267–1342) пришли рыльские полки под командованием самого Великого князя Рыльского Георгия Андреевича (1275–1320). И князья решили дать Владимиру Святославичу (1283–1356) генеральное сражение. Всё было на стороне рыльцев, кроме численности войск. Правда, и в численности они проигрывали незначительно, что вполне компенсировалось удачной позицией. Однако это не дало успеха. Владимиру Святославичу (1283–1356) удалось ложным отступлением выманить из-под стен Ольгова Александра Андреевича (1287–1345) Путивльского, после чего разбить его полк. Разгром Александра Андреевича привёл к оголению левого фланга рыльцев, туда и ударила тяжёлая курская конница. Рыльское войско смешалось и обратилось в бегство. При этом оно даже не смогло укрыться за стенами Ольгова, так как путь к воротам города к тому времени был отрезан. В ходе резни, возникшей под стенами Ольгова, погиб Георгий Андреевич (1275–1320) Рыльский. Остатки рыльских полков отступили, собственно, к Рыльску.
После этого Ольгов был осаждён и вскоре взят. Ставший новым Рыльским князем Александр Андреевич (1287–1345) вступил в переговоры с Ярополком Святополковичем (1267–1342). И так как задачи войны были, по сути, достигнуты, то Владимир Святославич (1283–1356) с удовольствием на них пошёл. По итогам переговоров был заключен мир, итогом которого стал отказ Александра Андреевича (1287–1345) от владений в Курской земле.
Собственно предмет раздора, Вырь, была отдана как удел старшему сыну Владимира Святославича (1283–1356) — Всеволоду Владимировичу (1312–1370). Города Ольгов и Усож, что находятся в Ольговской земле, также закрепили за сыновьями князя Курского: Ольгов — за Игорем Владимировичем (1317–1351), а Усож, много позже, за родившимся уже после войны Олегом Владимировичем (1339–1408). Законному Ольговскому князю также оставили удел. Он остался княжить в Судже.
Что же касается рыльских князей, то они принесли вассальную присягу князю Курскому. Таким образом, Великое княжество Рыльское закончилось так и не начавшись. В двух его уделах — Путивле и Севске были посажены дети погибшего в войне Ильи Андреевича (1291–1319) Борисоглебского: в Путивле — Роман Ильич (1313–1369), в Севске — Иван Ильич (1317–1355).
Расклады по Курскому княжеству:
Курск — Владимир Святославич (1283–1356) сын Святослава Игоревича (1260–1318) Кукейносского, внук императора Игоря I.
Вырь — Всеволод Владимирович (1312–1370), сын Владимира Святославича (1283–1356).
Ольгов — Игорь Владимирович (1317–1351), сын Владимира Святославича (1283–1356).
Усож — Олег Владимирович (1339–1408), сын Владимира Святославича (1283–1356).
Елец — Владимир Ярославич (1303–1351), сын Ярослава Глебовича (1252–1304), внук Глеба Юрьевича (1222–1279).
Воронеж — Андрей Глебович (1267–1324).
Девицк — Всеволод Владимирович (1315–1353), сын Владимира Глебовича (1268–1315) и Марины (1268–1347) Куманской.
Ливны — Олег Борисович (1300–1329) женат на Марии (1301–1335) Городецкой.
Борисоглебск — Глеб Ильич (1312–1342), сын Ильи Андреевичи (1291–1319).
Путивль — Роман Ильич (1313–1369).
Севск — Иван Ильич (1317–1355).
Суджа — Ярополк Святополкович (1267–1342) сын Святополка Юрьевича (1232–1287).
Рыльск — Александр Андреевич (1287–1345) женат на Ольге Фёдоровне (1287–1347) Новоторжской.
1319 — Шумско-Мазовецкая война. Маленькое Требовльско-Меджибожское княжество было настоящим медвежьим углом в Русской Империи. Несмотря на то что оно находилось буквально в одном дневном переходе от столицы Империи — Галича (расстояние 104 км), ничего в нём не происходило. Более того, с того момента, как в этом княжестве сел править Мстислав Романович (1280–1320), который был одновременно и Мазовецким князем, город совсем захирел.
Князь Мстислав всё своё время проводил в своих западных землях, а в Требовле правили от его имени посадники. Которые, как водится, на Руси с незапамятных времён, крали безбожно.
И вот в этом году в Требовле произошло восстание его жителей. Посадники Мстислава Романовича (1280–1320) были изгнаны, в городе прошло Вече, которое пригласило на княжение Шумского князя Владимира Ингваревича (1281–1325), который был известен жителям своим мудрым правлением.
Мстислав Романович (1280–1320) Мазовецкий посчитал это актом агрессии со стороны Шумско-Каменецкого княжества, и сразу двинул войска из Мазовии, отбивать свои земли.
1320 — Умирает Игорь Семёнович (1254–1320) Витебский. Новым Витебским князем становится его сын — Ярослав Игоревич (1302–1368).
1320 — Шумско-Мазовецкая война. В марте с севера мазовецкие войска вошли в пределы Шумской земли. На реке Кутянка их ждали шумско-каменецкие полки, усиленные ополчениями из Требовля и Меджибожья. Так как Мстислав Романович (1280–1320) не взял по максимуму мазовецкие полки, то силы сторон оказались приблизительно равны.