Максим пропитан был аскетическим взглядом на жизнь. «Возлюби, душа моя, — говорит он, — худые одежды, худую пищу, благочестивое бдение, обуздай наглость языка своего, возлюби молчание, проводи бессонные ночи над боговдохновенными книгами. Огорчай плоть свою суровым житием, гнушайся всего, что услаждает её... Не забывай, душа, что ты привязана к лютому зверю, который лает на тебя; укрощай его душетлительное устремление постом и крайней нищетою. Убегай вкусных напитков и сладких яств, мягкой постели, долговременного сна. Иноческое житие подобно полю пшеницы, требующему трудолюбия! Трезвись и труждайся, если хочешь принести Господу твоему обильный плод, а не терние и не сорную траву». Максим требовал от иноков действительно сурового подвига, отречения от мира, нападая с жаром на лицемерие многих из тогдашних монахов. Не отделяя себя от всего монашества, он делает своей душе упрёки, в которых обличает пороки монахов: «Убегай губительной праздности, ешь хлеб, приобретённый собственными трудами, а не питайся кровью убогих, среброрезоимством (взиманием процентов). Не пытайся высасывать мозги из сухих костей, подобно псам и воронам. Тебе велено самой питать убогих, служить другим, а не властвовать над другими. Ты сама всегда веселишься и не помышляешь о бедняках, погибающих с голоду и морозу; ты согреваешься богатыми соболями и питаешь себя всякий день сладкими яствами. Тебе служат рабы и слуги. Ты, противясь божественному закону, посылаешь на человекогубительную войну ратные полки, вооружая их молитвами и благословениями на убийство и пленение людей. Ты страшишься вкусить вина и масла в среду и пяток, повинуясь отеческим уставам, а не боишься грызть человеческое мясо, не боишься языком своим тайно оговаривать и клеветать на людей, показывая им лицемерно образ дружбы. Ты хочешь очистить мылом от грязи руки свои, а не бережёшь их от осквернения лихоимством. За какой-нибудь малый клочок земли тащишь соперников к судилищу и просишь рассудить свою тяжбу оружием, когда тебе заповедано отдать последнюю сорочку обижающему тебя! Ни Бога, ни ангелов ты не стыдишься, давши обещание нестяжательного жития. Молитвы твои и чёрные ризы только тогда благоприятны Богу, когда ты соблюдаешь заповеди Божии. А ты, треокаянная, напиваясь кровию убогих, приобретая в изобилии всё тебе угодное лихвами и всяким неправедным способом, разъезжаешь по городам на породистых конях, с толпою людей, из которых одни следуют за тобою сзади, а другие впереди, и криком разгоняют народ. Неужели ты думаешь, что угодишь Христу своими долгими молитвами и чёрною власяницею, когда в то же время собираешь лихоимством богатство, наполняешь свои амбары съестными запасами и дорогими напитками, накопляешь в своих сёлах высокие стога жита с намерением продать подороже во времена года?».

Самое сильное обличительное слово написано было Максимом по поводу происшедшего в Твери пожара. Тверской епископ Акакий представляется здесь беседующим с самим Христом. «Мы всегда, Господи, — говорит епископ, — радели о Твоей боголепной службе, совершали Тебе духовные праздники с прекрасным пением и шумом доброгласных колоколов, украшали иконы Твои и Пречистой Твоей Матери золотом, серебром и драгоценными камнями, думали благоутодить Тебе, а испытали Твой гнев: в чём же мы согрешили»? «Вы, — отвечает ему Господь, — наипаче прогневали Меня, предлагая Мне доброгласное пение и шум колоколов, и украшение икон, и благоухание мирра. Вы приносите Мне всё это от неправедной и богомерзкой лихвы, от хищения чужого имущества; ваши дары смешаны со слезами сирот, с кровью убогих. Я истреблю ваши дары огнём или отдам на расхищение скифам, как и сделал с иными. Пусть примером вам послужит внезапная погибель всеславного и всесильного царства Греческого. И там всякий день приносилось Мне боголепное пение, с светлотумящимися колоколами и благовонною миррою, совершались праздничные торжества, строились предивные храмы с цельбоносными мощами апостолов и мучеников, и скрывались в храмах сокровища высокой мудрости и разума, — и ничто это не принесло им пользы, потому что они возненавидели убогих, убивали сирот, не любили правого суда, за золото оправдывали обидящего; их священники получали свой сан через подкуп, а не по достоинству. Что Мне в том, что вы Меня пишете с золотым венцом на голове, когда Я среди вас погибаю от голода и холода, тогда как вы сладко насыщаете себя и украшаете разными нарядами? Удовлетвори Меня в том, в чём Я скуден. — Я не прошу у тебя золотого венца; посещение и довольное пропитание убогих, сирот и вдовиц — вот Мой кованый золотой венец. Не для доброшумных колоколов, песнопений и благоценных мирр сходил Я на землю, принял страдание и смерть. Моя вся поднебесная; Я исполняю небо и землю всеми благами и благоуханиями; Я отверзаю руку Свою и насыщаю всякую тварь земную!.. Я оставил вам книгу спасительных заповедей, чтобы вы знали, чем можете угодить Мне; вы же украшаете книгу моих слов золотом и серебром, а силу написанных в ней повелений не принимаете и исполнять не хотите, но поступаете противно им... Я нарёк сынами Божиими рачителей мира, а вы, как дикие звери, бросаетесь друг на друга с яростью и враждою! Священники Мои, наставники нового Израиля! Вместо того, чтобы быть образцами честного жития, вы стали наставниками всякого бесчиния, соблазном для верных и неверных, объедаетесь, упиваетесь, друг другу досаждаете; во дни божественных праздников Моих вместо того, чтобы вести себя трезво и благочинно, показывать другим пример, вы предаётесь пьянству и бесчинству... Моя вера и божественная слава делается предметом смеха у язычников, видящих наши нравы и ваше житие, противное Моим заповедям».

В слове «о нестроении и бесчинии царей и властей» Максим является обличителем вообще всякой верховной власти. Он рисует здесь государство в образе женщины, которая сидит на распутии; она в чёрной одежде, положила голову на руку, опирающуюся на колени; она безуспешно плачет; кругом её дикие звери. На вопрос Максима: кто она? — женщина отвечает: «Мою горькую судьбу нельзя передать словами, и люди не исцелят её; не спрашивай, — не будет тебе пользы: если услышишь, только навлечёшь на себя беду». На неотступные просьбы Максима сказать, кто она, женщина отвечала: «Имя моё не одно: называют меня — начальство, власть, владычество, господство. Самое же настоящее моё имя — «Василия» (государство). Максим пал к ногам её, и Василия проговорила ему длинное обличение на царей и властителей, подкрепляя его примерами и изречениями из Св. Писания. «Меня, — говорила она, — дщерь Царя и Создателя, стараются подчинить себе люди, которые все славолюбцы и властолюбцы, и слишком мало таких, которые устраивали бы судьбу живущих на земле людей сообразно с волею Отца моего: большая часть их, одолеваемые сребролюбием и лихоимством, мучить своих подданных всякими истязаниями, денежными поборами, отяготительными постройками пышных домов. Нет более мудрых царей и ревнителей Отца моего небесного: все живут только для себя, думают о расширении пределов держав своих, друг на друга враждебно ополчаются, друг друга обижают и льют кровь верных народов, а о церкви Христа Спасителя, терзаемой и оскорбляемой от неверных, нимало не пекутся! Как не уподобить окаянный наш век пустынной дороге, а меня — бедной вдове, окружённой дикими зверьми! Более всего меня ввергает в крайнюю печаль то, что некому заступиться за меня по Божией ревности и вразумить моих бесчинствующих обручников. Нет великого Самуила, ополчившегося против преступного Саула; нет Нафана, исцелившего остроумною притчею царя Давида; нет Амвросия чудного, не убоявшегося царственной высоты Феодосия; нет Василия Великого, мудрым поучением ужаснувшего гонителя Валента; нет Иоанна Златоустого, изобличавшего корыстолюбивую Евдоксию за горючие слёзы бедной вдовицы. И вот, подобно вдовствующей жене, сижу я на пустынном распутии, лишённая поборников и ревнителей. О, прохожий! Безгодна и плачевна судьба моя».

Полагают, что великий князь Василий возненавидел Максима за то, что он не Одобрял его решимости развестись с Соломонией и жениться на другой жене. Быть может, и вероятно, это было одною из причин гонения на Максима. Но Максим должен был раздражить против себя как великого князя, так и многих влиятельных, начальных людей — духовных и светских, тою ролью обличителя, которую он взял на себя.